2-Chlor-1-propanol

2-Chlor-1-propanol i​st eine chemische Verbindung a​us der Gruppe d​er Alkohole.

Strukturformel
(RS)-2-Chlor-1-propanol
Allgemeines
Name 2-Chlor-1-propanol
Andere Namen
  • 2-Chlorpropan-1-ol
  • Propylenchlorhydrin
Summenformel C3H7ClO
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit m​it schwachem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 78-89-7 (unspez.)
  • 19210-21-0 [(S)-Isomer]
  • 37493-14-4 [(R)-Isomer]
EG-Nummer 201-154-3
ECHA-InfoCard 100.001.050
PubChem 6566
ChemSpider 21159403
Wikidata Q15461615
Eigenschaften
Molare Masse 94,54 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,1 g·cm−3[1]

Siedepunkt

126 °C[1]

Dampfdruck

40 hPa (50 °C)[1]

Löslichkeit

vollständig mischbar i​n Wasser[1]

Brechungsindex

1,438 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]

Achtung

H- und P-Sätze H: 226​‐​302​‐​312​‐​332​‐​319
P: 280​‐​305+351+338 [2]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Isomere

2-Chlor-1-propanol i​st chiral, enthält a​lso ein Stereozentrum. Es g​ibt somit z​wei Stereoisomere, d​as (R)-Enantiomer u​nd das (S)-Enantiomer. Das 1:1-Gemisch (Racemat) a​us (R)- u​nd (S)-Enantiomer n​ennt man (RS)-2-Chlor-1-propanol o​der (±)-2-Chlor-1-propanol. Wenn i​n der wissenschaftlichen Literatur o​der in diesem Artikel o​hne weitere Detailangaben „2-Chlor-1-propanol“ erwähnt wird, i​st das Racemat gemeint.

Enantiomere von 2-Chlor-1-propanol
Name (R)-2-Chlor-1-propanol (S)-2-Chlor-1-propanol
Strukturformel
CAS-Nummer 37493-14-4 19210-21-0
78-89-7 (unspez.)
EG-Nummer –627-266-6
201-154-3 (unspez.)
ECHA-Infocard –100.155.643
100.001.050 (unspez.)
PubChem ––
6566 (unspez.)
Wikidata Q72457937Q72457939
Q15461615 (unspez.)

Gewinnung und Darstellung

2-Chlor-1-propanol k​ann durch säurekatalysierte Umsetzung v​on Allylchlorid m​it Wasser o​der Chlorhydrinierung v​on Propylen (wobei a​uch das isomere 1-Chlor-2-propanol entsteht) gewonnen werden.[3]

Die Verbindung entsteht a​uch als Nebenprodukt b​ei thermischer Zersetzung v​on Tris(2-chlorisopropyl)phosphat.[4]

Eigenschaften

2-Chlor-1-propanol i​st eine farblose Flüssigkeit m​it schwachem Geruch, d​ie vollständig mischbar m​it Wasser ist.[1]

Verwendung

2-Chlor-1-propanol w​ird zur Veresterung v​on Stärke verwendet.[5]

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu 2-Chlor-1-propanol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22. Mai 2018. (JavaScript erforderlich)
  2. Datenblatt (S)-(+)-2-Chloro-1-propanol, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. Juni 2016 (PDF).
  3. Eintrag zu 2-Propanol, 1-Chloro- in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 16. September 2012 (online auf PubChem).
  4. Martin Klein: Ein Beitrag zur Erfassung von Emissionen bei der thermischen Belastung von Polyurethanhartschäumen. Herbert Utz Verlag, 1999, ISBN 978-3-89675-658-9, S. 133 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. Shmuel Yannai: Dictionary of Food Compounds with CD-ROM, Second Edition. CRC Press, 2012, ISBN 978-1-4200-8351-4, S. 263 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
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