Allylchlorid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Allylchlorid
Andere Namen	3-Chlorpropen; 3-Chlorprop-1-en;
Summenformel	C3H5Cl
Kurzbeschreibung	leichtentzündliche, farblose bis rote Flüssigkeit mit senfölartigem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	203-457-6
ECHA-InfoCard	100.003.144
PubChem	7850
Wikidata	Q420473
Eigenschaften
Molare Masse	76,53 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,94 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−136 °C[1]
Siedepunkt	46–48 °C[2]
Dampfdruck	398 hPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	schlecht in Wasser (4 g·l−1 bei 25 °C)[1]
Brechungsindex	1,4157 (20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 225‐301‐311‐331‐315‐319‐335‐372‐341‐351‐400
	P: 210‐261‐273‐280‐301+310‐305+351+338 [1]
MAK	aufgehoben, da wahrscheinlich krebserzeugend [1]; Schweiz: 1 ml·m−3 bzw. 3 mg·m−3[5];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Allylchlorid (3-Chlorpropen) ist eine giftige, umweltschädliche und leicht entzündliche Flüssigkeit, die bereits bei Raumtemperatur verdampft. Die gasförmige Substanz ist schwerer als Luft und besitzt einen stechenden, senfölartigen Geruch. Allylchlorid ist vor allem für Fische gefährlich und hat die Formel CH₂=CH–CH₂Cl.

Gewinnung und Darstellung

Allylchlorid wird durch Umsetzen von Propen mit Chlor hergestellt. Da bei niedrigen Temperaturen bevorzugt die Addition von Chlor an die Doppelbindung zum 1,2-Dichlorpropan stattfindet, führt man industriell den Prozess bei hohen Temperaturen (~500 °C) durch, um über eine radikalische Reaktion eines der Wasserstoffatome in Allylstellung gegen Chlor auszutauschen.

Eigenschaften

Allylchlorid schmilzt bei −136 °C und siedet bei 45 °C. Die Selbstentzündungstemperatur liegt bei 390 °C. Die Dichte ist geringfügig kleiner als die von Wasser und beträgt 0,94 g·cm⁻³. Mit Lewis-Säuren und unedlen Metallen wie Aluminium oder Magnesium geht Allylchlorid heftige Reaktionen ein.[6] Die Polymerisationswärme beträgt −91 kJ·mol⁻¹ bzw. −1189 kJ·kg⁻¹.[7]

Verwendung

Allylchlorid ist Ausgangsstoff für Lack- und Polymeradditive, Silikone, Wasserbehandlungsprodukte und Arzneistoffe. Mehr als 90 % des weltweit anfallenden Allylchlorids werden zu Epichlorhydrin umgesetzt.[1]

Sicherheitshinweise

Allylchlorid ist ein Kontaktgift und kann auch über die Haut aufgenommen werden. An den Augen ruft es Schwellungen, Rötungen und einem verschwommenen Blick hervor und kann bis zur völligen Blindheit führen. Außerdem können Hautrötungen, Gliederschmerzen, Erbrechen, Husten, Hals und Kopfschmerzen, Schwindel auftreten. Bei längerem Kontakt kann Allylchlorid zum Tod führen.

Literatur

Beilstein Band 1 (Syst. Nr. 10): H, S. 198.

Siehe auch

Einzelnachweise

Eintrag zu 3-Chlorpropen in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2017. (JavaScript erforderlich)
B. Tollens: Haloidäther des Allylalkohols. In: Annalen der Chemie und Pharmacie 156, 151–159 (1870).
David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-112.
Eintrag zu 3-chloropropene im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 107-05-1 bzw. Allylchlorid), abgerufen am 2. November 2015.
Lawrence H. Keith, Mary Walker: Handbook of Air Toxics Sampling, Analysis, and Properties. CRC Press, 1995, ISBN 978-1-56670-114-3, S. 161 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Brandrup, J.; Immergut, E.H.; Grulke, E.A.; Abe, A.; Bloch, D.R.: Polymer Handbook, 4th Edition, Wiley-VCH 2003, ISBN 978-0-471-47936-9, S. II/370.

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[GESTIS-1] Eintrag zu 3-Chlorpropen in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2017. (JavaScript erforderlich)

[2] B. Tollens: Haloidäther des Allylalkohols. In: Annalen der Chemie und Pharmacie 156, 151–159 (1870).

[CRC90_3_112-3] David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-112.

[CLP_100.003.144-4] Eintrag zu 3-chloropropene im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[5] Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 107-05-1 bzw. Allylchlorid), abgerufen am 2. November 2015.

[Lawrence_H._Keith,_Mary_Walker-6] Lawrence H. Keith, Mary Walker: Handbook of Air Toxics Sampling, Analysis, and Properties. CRC Press, 1995, ISBN 978-1-56670-114-3, S. 161 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Polymer_Handbook-7] Brandrup, J.; Immergut, E.H.; Grulke, E.A.; Abe, A.; Bloch, D.R.: Polymer Handbook, 4th Edition, Wiley-VCH 2003, ISBN 978-0-471-47936-9, S. II/370.