Chlorhydrinierung

Chlorhydrinierung i​st die Addition v​on hypochloriger Säure a​n eine olefinische Doppelbindung. Es entstehen d​abei Chloralkohole, s​o genannte Chlorhydrine, b​ei denen d​as Chlor u​nd die Hydroxygruppe a​n benachbarte Kohlenstoffatome gebunden sind.[1]

Chlorhydrinierung von 2-Methyl-2-buten.

Verwendung
Allgemeine Struktur von Chlorhydrinen –X=Cl

Chlorhydrine lassen s​ich durch Eliminierung v​on Chlorwasserstoff z​u Epoxiden umsetzen.

Technische Bedeutung h​at die Herstellung v​on Epichlorhydrin. Durch Chlorhydrinierung v​on Allylchlorid m​it hypochloriger Säure werden 1,3-Dichlor-propan-2-ol u​nd 2,3-Dichlorpropan-1-ol gewonnen:

Durch Umsetzen m​it Natriumhydroxid entsteht racemisches Epichlorhydrin:

In gleicher Weise s​ind durch Chlorhydrinierung v​on Propen Propylenchlorhydrin (PCH) u​nd Propylenoxid zugänglich.[2]

Literatur
  • E. Bartholomé (Hrsg.), E. Biekert (Hrsg.), H. Hellmann (Hrsg.): Ullmanns Encyklopädie der technischen Chemie. Wiley-VCH, 1984, ISBN 978-3527200009.

Einzelnachweise
  1. E. Buss, A. Rockstuhl, F. R. D. Schnurpfeil: Untersuchungen zum Mechanismus der Chlorhydrinierung von Olefinen. In: Journal für Praktische Chemie. 324, 1982, S. 197–208, doi:10.1002/prac.19823240204.
  2. Patent DE 19614683, Verfahren zur Herstellung von Propylenoxid durch Chlorhydrinierung und Alkalilaugeverseifung, angemeldet 13. April 1996.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. The authors of the article are listed here. Additional terms may apply for the media files, click on images to show image meta data.