1,3-Propandithiol

Strukturformel
Allgemeines
Name	1,3-Propandithiol
Andere Namen	Trimethylenmercaptan; 1,3-Dimercaptopropan; Propan-1,3-dithiol;
Summenformel	C3H8S2
Kurzbeschreibung	hellgelbe stinkende Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	203-706-9
ECHA-InfoCard	100.003.371
PubChem	8013
ChemSpider	13848090
Wikidata	Q4545685
Eigenschaften
Molare Masse	108,23 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	1,077 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−79 °C[1]
Siedepunkt	168–170 °C[1]
Dampfdruck	5 Torr (38 °C)[1]
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser[1]; mischbar mit Ethanol, Ether, Chloroform[1];
Brechungsindex	1,540 (20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 226‐301‐315‐319‐335
	P: 210‐303+361+353‐264‐301+310‐337+313‐304+340‐280‐332+313 [1]
Toxikologische Daten	50–300 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

1,3-Propandithiol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiole.

Gewinnung und Darstellung

Die Darstellung von 1,3-Propandithiol durch die Umsetzung von 1,3-Dibrompropan mit Kaliumhydrogensulfid wurde erstmals 1890 beschrieben. Alternativ lässt sich die Verbindung durch Reaktion von 1,3-Dibrompropan mit Kaliumthiocyanat zum 1,3-Propandiylbis(thiocyanat) und anschließender Reduktion mit Zink und Salzsäure erhalten.[2]

Eigenschaften

1,3-Propandithiol ist eine hellgelbe stinkende Flüssigkeit, die wenig löslich in Wasser, aber mischbar mit Ethanol, Chloroform und Diethylether ist.[1]

Verwendung

1,3-Propandithiol wird als Reagenz bei der Herstellung von Thioketalen und Thioacetalen verwendet. Es wirkt als Aromastoff und wird als Vorläufer bei der Synthese von cyclischen Dithioacetal-(1,3-Dithian)-Derivaten von Carbonylverbindungen verwendet. Außerdem wird es zum Schutz von Aldehyden und Ketonen durch ihre reversible Bildung von Dithianen verwendet. Darüber hinaus reagiert es mit Metallionen unter Bildung von Chelatringen.[1][3]

Einzelnachweise

Datenblatt 1,3-Propandithiol, 97% bei AlfaAesar, abgerufen am 13. März 2020 (PDF) (JavaScript erforderlich).
L. Hagelberg: Ueber einige Schwefelcyan- und Selencyanverbindungen. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 23, Nr. 1, Januar 1890, S. 1083–1091, doi:10.1002/cber.189002301179.
Adalbert Wollrab: Organische Chemie Eine Einführung für Lehramts- und Nebenfachstudenten. Springer-Verlag, 2009, ISBN 978-3-642-00781-1, S. 499 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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[Alfa-1] Datenblatt 1,3-Propandithiol, 97% bei AlfaAesar, abgerufen am 13. März 2020 (PDF) (JavaScript erforderlich).

[2] L. Hagelberg: Ueber einige Schwefelcyan- und Selencyanverbindungen. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 23, Nr. 1, Januar 1890, S. 1083–1091, doi:10.1002/cber.189002301179.

[Adalbert_Wollrab-3] Adalbert Wollrab: Organische Chemie Eine Einführung für Lehramts- und Nebenfachstudenten. Springer-Verlag, 2009, ISBN 978-3-642-00781-1, S. 499 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).