Triflumuron

Strukturformel
Allgemeines
Name	Triflumuron
Andere Namen	N-(2-Chlorbenzoyl)-N‘-[4-(trifluormethoxy)phenyl]harnstoff; 2-Chlor-N-[[4-(trifluormethoxy)phenyl]carbamoyl]benzamid; BAY-SIR 8514;
Summenformel	C15H10ClF3N2O3
Kurzbeschreibung	farbloses bis weißes, kristallines Pulver[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	264-980-3
ECHA-InfoCard	100.059.055
PubChem	47445
ChemSpider	43172
Wikidata	Q1995523
Eigenschaften
Molare Masse	358,7 g·mol−1[2]
Aggregatzustand	fest[2]
Dichte	1,55 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	194 °C[2]
Siedepunkt	zersetzt sich bei 360 °C[2]
Dampfdruck	0,0002 mPa (25 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
H- und P-Sätze	H: 330
	P: 260‐284‐310 [3]
Toxikologische Daten	>5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3]; 119 mg·m–3 (LC50, Ratte, inhalativ 4 h)[3]; >5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)[3];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Triflumuron ist ein synthetisches Insektizid aus der Wirkstoffgruppe der Chitinbiosynthese-Hemmer (Chitininhibitoren) Typ 0. Es wurde 1982 von der Firma Bayer CropScience eingeführt.[4]

Gewinnung und Darstellung

Triflumuron kann durch die Reaktion von 2-Chlorbenzoesäure mit Ammoniak, Phosgen und 4- Trifluormethoxyanilin gewonnen werden.[5]

Darstellung von Triflumuron

Wirkungsweise

Triflumuron wirkt vor allem als Fraßgift für beißende und saugende Schädlinge. Es stört die Chitin-Biosynthese der Insekten. Dadurch können Larven, die mit dem Wirkstoff in Kontakt kommen, sich nicht mehr häuten, wodurch sie absterben.[4] Darüber hinaus wurde festgestellt, dass Triflumuron das Schlüpfen der Larven verhindert.[6]

Einsatzgebiete

Triflumuron wird im Obst- und Gemüseanbau gegen beißende Insekten verwendet. Außerdem kommt es auch beim Anbau von Kaffee, Tee und Baumwolle sowie in der Forstwirtschaft zum Einsatz.[4]

In Neuseeland und Australien wird es unter dem Namen Bayer Zapp® Pour-on bei Schafen gegen Läuse (Bovicola ovis) eingesetzt.[7]

Toxikologie

Für Mensch und Säugetiere ist Triflumuron nur sehr gering akut toxisch. Es reizt weder die Haut noch die Augen und wirkt nicht hautsensitivierend. Des Weiteren konnten keine genotoxische oder karzinogene Eigenschaften der Substanz nachgewiesen werden. Die Europäische Behörde für Lebensmittelsicherheit EFSA legte einen ADI von 0,014 mg·kg⁻¹ Körpergewicht fest.[1]

Ökotoxikologie

In einer Studie wurde die Wirkung von Triflumuron auf Honigbienen (Apis mellifera) untersucht. Dabei wurde festgestellt, dass Bienen, die dem Wirkstoff ausgesetzt waren, eine reduzierte Flugaktivität aufwiesen. Zudem konnte eine erhöhte Mortalität der Larven detektiert werden. Diese Wirkung hält sehr lange an, wodurch Triflumuron als hochgiftig für Bienen eingestuft werden kann.[8][1]

Triflumuron ist wenig toxisch für Algen und Fische, jedoch hochgiftig für wirbellose Wasserorganismen.

Analytik

Zum zuverlässigen Nachweis und zur Quantifizierung von Triflumuron kann mittels flüssig- und gaschromatographischer Methoden erfolgen. Zur Identifizierung kann nach der chromatographischen Trennung ein Massenspektrometer verwendet werden.[9][4]

Zulassung

In der Europäischen Union ist Triflumuron als Insektizid bis 31. März 2021 zugelassen.[10] In Spanien, Italien, Ungarn und Portugal sind Produkte mit dem Wirkstoff zugelassen, jedoch nicht in Deutschland, Österreich und der Schweiz.[11]

Handelsnamen

Pflanzenschutzmittel

Bayer Alsystin® SC 480
Bayer Starycide® SC
Bayer Baycidal Spritzpulver

Tierarzneimittel

Bayer Zapp® Pour-on
Bayer Zapp® ENCORE® Pour-on (Kombipräparat mit Imidacloprid)

Einzelnachweise

Conclusion on the peer review of the pesticide risk assessment of the active substance triflumuron. In: EFSA Journal. Band 9, Nr. 1, Januar 2011, S. 1941, doi:10.2903/j.efsa.2011.1941.
Eintrag zu Triflumuron in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 14. Juni 2018.
Datenblatt Triflumuron bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Juni 2018 (PDF).
Eintrag zu Triflumuron. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 18. Juni 2018.
Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. Noyes Publications, 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 259 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Simon R. Leather: Insect Reproduction. Hrsg.: Tylor & Francis Inc. CRC Press, Bosa Roca, United States 1995, ISBN 978-0-8493-6695-6 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Zapp® Pour-on. In: bayeranimal.co.nz. Abgerufen am 18. Juni 2018.
O. G. Amir, R. Peveling: Effect of triflumuron on brood development and colony survival of free-flying honeybee, Apis mellifera L. In: Journal of Applied Entomology. Band 128, Nr. 4, Mai 2004, S. 242–249, doi:10.1111/j.1439-0418.2004.00782.x.
Determination of pesticide residues in avocado and almond by liquid and gas chromatography tandem mass spectrometry. (PDF) In: eurl-pesticides.eu. Abgerufen am 18. Juni 2018 (englisch).
Durchführungsverordnung (EU) Nr. 540/2011 DER KOMMISSION vom 25. Mai 2011 zur Durchführung der Verordnung (EG) Nr. 1107/2009 des Europäischen Parlaments und des Rates hinsichtlich der Liste zugelassener Wirkstoffe.
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Triflumuron in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 17. März 2021.

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[efsa-1] Conclusion on the peer review of the pesticide risk assessment of the active substance triflumuron. In: EFSA Journal. Band 9, Nr. 1, Januar 2011, S. 1941, doi:10.2903/j.efsa.2011.1941.

[PPDB-2] Eintrag zu Triflumuron in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 14. Juni 2018.

[sigma-3] Datenblatt Triflumuron bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Juni 2018 (PDF).

[roempp-4] Eintrag zu Triflumuron. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 18. Juni 2018.

[Unger-5] Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. Noyes Publications, 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 259 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[6] Simon R. Leather: Insect Reproduction. Hrsg.: Tylor & Francis Inc. CRC Press, Bosa Roca, United States 1995, ISBN 978-0-8493-6695-6 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[7] Zapp® Pour-on. In: bayeranimal.co.nz. Abgerufen am 18. Juni 2018.

[8] O. G. Amir, R. Peveling: Effect of triflumuron on brood development and colony survival of free-flying honeybee, Apis mellifera L. In: Journal of Applied Entomology. Band 128, Nr. 4, Mai 2004, S. 242–249, doi:10.1111/j.1439-0418.2004.00782.x.

[9] Determination of pesticide residues in avocado and almond by liquid and gas chromatography tandem mass spectrometry. (PDF) In: eurl-pesticides.eu. Abgerufen am 18. Juni 2018 (englisch).

[10] Durchführungsverordnung (EU) Nr. 540/2011 DER KOMMISSION vom 25. Mai 2011 zur Durchführung der Verordnung (EG) Nr. 1107/2009 des Europäischen Parlaments und des Rates hinsichtlich der Liste zugelassener Wirkstoffe.

[11] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Triflumuron in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 17. März 2021.