4-Trifluormethoxyanilin

4-Trifluormethoxyanilin i​st eine chemische Verbindung d​es Fluors a​us der Gruppe d​er Anilinderivate.

Strukturformel
Allgemeines
Name 4-Trifluormethoxyanilin
Andere Namen
  • α,α,α-Trifluor-p-anisidin
  • 4-(Trifluormethoxy)anilin
Summenformel C7H6F3NO
Kurzbeschreibung

gelbe Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 461-82-5
EG-Nummer 207-317-5
ECHA-InfoCard 100.006.653
PubChem 600848
ChemSpider 522366
Wikidata Q27286099
Eigenschaften
Molare Masse 177,12 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

1,32 g·cm−3 (20 °C)[1]

Siedepunkt

73–75 °C (13 hPa)[1]

Brechungsindex

1,463 (20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​310​‐​315​‐​318​‐​373
P: 262​‐​280​‐​301+310+330​‐​302+352+310​‐​305+351+338+310​‐​314 [1]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

4-Trifluormethoxyanilin k​ann aus d​em entsprechenden Amid d​urch einen Hofmannschen Amidabbau gewonnen werden.[2]

Eigenschaften

4-Trifluormethoxyanilin i​st eine g​elbe Flüssigkeit.[1]

Verwendung

4-Trifluormethoxyanilin k​ann als Zwischenprodukt für d​ie Herstellung v​on Pharmazeutika u​nd Agrochemikalien verwendet werden.[3]

Literatur
  • M. Tugnait, E. M. Lenz, P. Phillips, M. Hofmann, M. Spraul, J. C. Lindon, J. K. Nicholson, I. D. Wilson: The metabolism of 4-trifluoromethoxyaniline and [13C]-4-trifluoromethoxyacetanilide in the rat: detection and identification of metabolites excreted in the urine by NMR and HPLC-NMR. In: J Pharm Biomed Anal. 28, 2002, S. 875–885, PMID 12039629.

Einzelnachweise
  1. Datenblatt 4-(Trifluoromethoxy)aniline, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. November 2021 (PDF).
  2. Andrei A. Gakh, Kenneth L. Kirk: Fluorinated Heterocycles. American Chemical Society, 2009, ISBN 978-0-8412-6953-8, S. 308 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 1051 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
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