Tetraethylpyrophosphat

Strukturformel
Allgemeines
Name	Tetraethylpyrophosphat
Andere Namen	Tetraethyldiphosphat; TEPP; Bladan;
Summenformel	C8H20O7P2
Kurzbeschreibung	hygroskopische farblose Flüssigkeit[1][2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	203-495-3
ECHA-InfoCard	100.003.179
PubChem	7873
Wikidata	Q933664
Eigenschaften
Molare Masse	290,19 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,18 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	0 °C[3]
Siedepunkt	124 °C[1]
Dampfdruck	2,0664 Pa (°C)[1]
Löslichkeit	mischbar mit Wasser (Zersetzung)[4] löslich in unpolaren Lösungsmitteln (Aceton, Benzol, Chloroform)[1];
Brechungsindex	1,4071[5]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 300‐310‐400
	P: 264‐273‐280‐301+310‐302+350‐310 [4]
MAK	Schweiz: 0,005 ml·m−3 bzw. 0,05 mg·m−3[7]
Toxikologische Daten	0,5 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Tetraethylpyrophosphat, abgekürzt TEPP ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Phosphorsäureester. Seine Toxizität beruht auf der Hemmung der Acetylcholinesterase in Nervenzellen.[8]

Geschichte

Erstmals synthetisiert wurde TEPP Mitte des 19. Jahrhunderts von dem russischen Chemiker Wladimir Petrowitsch Moschnin, einem Studenten von Charles Adolphe Wurtz, in dessen Pariser Labor. Die Synthese wurde von Philippe de Clermont wiederholt und an die Académie des sciences berichtet. Erst 1932 wurde über die enorme Giftigkeit der Substanz berichtet.[9] Gerhard Schrader entwickelte 1938 TEPP zu einem der ersten organischen Insektizide.

Darstellung

TEPP kann aus Diethylchlorphosphat und Wasser unter Anwesenheit von Pyridin zum Abfangen des Chlorwasserstoffs hergestellt werden.

Synthese von TEPP

Zulassung

Eine EU-Zulassung bestand nie, in Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[10]

Einzelnachweise

Eintrag zu Tetraethylpyrophosphat bei ChemicalBook, abgerufen am 20. Januar 2014.
Datenblatt TEPP, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Mai 2017 (PDF).
International Chemical Safety Card (ICSC) für T.E.P.P. beim National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH), abgerufen am 18. Januar 2016.
Eintrag zu TEPP in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 13. Februar 2017. (JavaScript erforderlich)
V. I. Boiko, L. N. Onikiichuk, A. V. Yakovenko, V. I. Kal'chenko: New Syntheses of 1,1-Dichloro-2,2,2-trifluoroethyl Isocyanate and Its Reaction with Triethyl Phosphite. In: Russian Journal of General Chemistry. Band 72, Nr. 8, August 2002, S. 1313–1314, doi:10.1023/A:1020816905116.
Eintrag zu TEPP im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 107-49-3 bzw. Tetraethylpyrophosphat), abgerufen am 2. November 2015.
Ladislaus Szinicz: History of chemical and biological warfare agents. In: Toxicology. Band 214, Nr. 3, 30. Oktober 2005, S. 167–181, doi:10.1016/j.tox.2005.06.011.
Georg Petroianu: History of Organophosphorus Cholinesterase Inhibitors & Reactivators. In: Military Medical Science Letters. Band 84, Nr. 4, 2015, S. 182–185 (PDF).
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Tetraethyl pyrophosphate (TEPP) in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 22. Februar 2016.

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[fisher-1] Eintrag zu Tetraethylpyrophosphat bei ChemicalBook, abgerufen am 20. Januar 2014.

[Sigma-2] Datenblatt TEPP, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Mai 2017 (PDF).

[ICSC-3] International Chemical Safety Card (ICSC) für T.E.P.P. beim National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH), abgerufen am 18. Januar 2016.

[GESTIS-4] Eintrag zu TEPP in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 13. Februar 2017. (JavaScript erforderlich)

[5] V. I. Boiko, L. N. Onikiichuk, A. V. Yakovenko, V. I. Kal'chenko: New Syntheses of 1,1-Dichloro-2,2,2-trifluoroethyl Isocyanate and Its Reaction with Triethyl Phosphite. In: Russian Journal of General Chemistry. Band 72, Nr. 8, August 2002, S. 1313–1314, doi:10.1023/A:1020816905116.

[CLP_100.003.179-6] Eintrag zu TEPP im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[7] Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 107-49-3 bzw. Tetraethylpyrophosphat), abgerufen am 2. November 2015.

[8] Ladislaus Szinicz: History of chemical and biological warfare agents. In: Toxicology. Band 214, Nr. 3, 30. Oktober 2005, S. 167–181, doi:10.1016/j.tox.2005.06.011.

[9] Georg Petroianu: History of Organophosphorus Cholinesterase Inhibitors & Reactivators. In: Military Medical Science Letters. Band 84, Nr. 4, 2015, S. 182–185 (PDF).

[PSM-10] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Tetraethyl pyrophosphate (TEPP) in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 22. Februar 2016.