Diethylchlorphosphat

Strukturformel
Allgemeines
Name	Diethylchlorphosphat
Andere Namen	DECP
Summenformel	C4H10ClO3P
Kurzbeschreibung	hellbraune Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	212-396-4
ECHA-InfoCard	100.011.270
PubChem	13139
Wikidata	Q5275143
Eigenschaften
Molare Masse	172,55 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	1,185 g·cm−3[1]
Siedepunkt	81–82 °C (16 hPa)[1]
Dampfdruck	0,15 hPa (25 °C)[1]
Löslichkeit	zersetzt sich in Wasser[1]; löslich in Ethanol und Chloroform[2];
Brechungsindex	1,416 (20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gefahr
H- und P-Sätze	H: 300+310‐331
	P: 261‐262‐280‐301+310‐302+352+310‐304+340+311 [1]
Toxikologische Daten	9,55 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[1]; 11 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Diethylchlorphosphat ist eine chemische Verbindung des Chlors aus der Gruppe der organischen Phosphorsäureester.

Gewinnung und Darstellung

Diethylchlorphosphat kann durch Reaktion von Diethylphosphit mit Chlor gewonnen werden.[4]

Eigenschaften

Diethylchlorphosphat ist eine brennbare, schwer entzündbare, hellbraune Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch, die sich in Wasser zersetzt.[1][5]

Verwendung

Diethylchlorphosphat wird als Zwischenprodukt für organische Synthesen (zum Beispiel Vinylphosphate[4]) verwendet.[6][7]

Einzelnachweise

Eintrag zu Diethylchlorphosphat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
Datenblatt Diethyl chlorophosphate, 97+% bei AlfaAesar, abgerufen am 16. April 2017 (PDF) (JavaScript erforderlich).
Datenblatt Diethyl chlorophosphate, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. April 2017 (PDF).
Viviana Beatriz Dorn: Diethyl Chlorophosphate. In: Synlett. 2005, S. 3171, doi:10.1055/s-2005-921920.
Richard P. Pohanish: Sittig's Handbook of Toxic and Hazardous Chemicals and Carcinogens. William Andrew, 2011, ISBN 978-1-4377-7869-4, S. 991 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Eintrag zu Diethyl chlorophosphate in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 16. April 2017 (online auf PubChem).
Philippe Savignac, Bogdan Iorga: Modern Phosphonate Chemistry. CRC Press, 2016, ISBN 978-0-203-50367-6, S. 5 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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[GESTIS-1] Eintrag zu Diethylchlorphosphat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)

[Alfa-2] Datenblatt Diethyl chlorophosphate, 97+% bei AlfaAesar, abgerufen am 16. April 2017 (PDF) (JavaScript erforderlich).

[Sigma-3] Datenblatt Diethyl chlorophosphate, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. April 2017 (PDF).

[DOI10.1055/s-2005-921920-4] Viviana Beatriz Dorn: Diethyl Chlorophosphate. In: Synlett. 2005, S. 3171, doi:10.1055/s-2005-921920.

[Richard_P._Pohanish-5] Richard P. Pohanish: Sittig's Handbook of Toxic and Hazardous Chemicals and Carcinogens. William Andrew, 2011, ISBN 978-1-4377-7869-4, S. 991 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[HSDB-6] Eintrag zu Diethyl chlorophosphate in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 16. April 2017 (online auf PubChem).

[Philippe_Savignac,_Bogdan_Iorga-7] Philippe Savignac, Bogdan Iorga: Modern Phosphonate Chemistry. CRC Press, 2016, ISBN 978-0-203-50367-6, S. 5 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).