Tetraethylammoniumbromid

Tetraethylammoniumbromid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der quartären Ammoniumsalze und Bromide.

Strukturformel
Allgemeines
Name Tetraethylammoniumbromid
Andere Namen

TEAB

Summenformel C8H20BrN
Kurzbeschreibung

weißer geruchloser Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 71-91-0
EG-Nummer 200-769-4
ECHA-InfoCard 100.000.700
PubChem 6285
Wikidata Q5961420
Eigenschaften
Molare Masse 210,17 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,397 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

> 285 °C (Zersetzung)[1]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Gewinnung und Darstellung

Tetraethylammoniumbromid kann durch Reaktion einer Mischung aus Ethylbromid und Triethylamin mit Acetonitril gewonnen werden.[3]

Eigenschaften

Tetraethylammoniumbromid ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, hygroskopischer, kristalliner, weißer, geruchloser Feststoff, der sehr leicht löslich in Wasser ist. Er zersetzt sich bei Erhitzung über 285 °C.[1] Die Verbindung weist bei niedrigen Temperaturen eine trigonale Struktur auf. Dabei bilden Paare von Alkylketten all-trans-Sequenzen durch das N-Atom.[4]

Verwendung

Tetraethylammoniumbromid wird als Phasentransferkatalysator verwendet. Es dient als Quelle von Tetraethylammonium-Ionen in pharmakologischen und physiologischen Studien. Es wird auch in der organisch-chemischen Synthese eingesetzt und spielt eine wichtige Rolle bei der Herstellung von Tetraethylammonium-Superoxid aus Kaliumsuperoxid für die Umwandlung von primären Alkylhalogeniden in Dialkylperoxide. Außerdem wird es als Katalysator bei der Oxidation von organischen Sulfiden zu Sulfoxiden mit 2-Iodoxybenzoesäure eingesetzt.[5]

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu Tetraethylammoniumbromid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Juni 2021. (JavaScript erforderlich)
  2. RÖMPP Lexikon Chemie, 10. Auflage, 1996–1999: Band 6: T–Z. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 978-3-13-200071-1 (books.google.com).
  3. Google Patents: WO2020217001A1 – Process for obtaining tetraethylammonium bromide and tetraethylammonium tetrafluoroborate, and corresponding products and uses thereof, abgerufen am 2. Juni 2021.
  4. M. Ralle, J. C. Bryan, A. Habenschuss, B. Wunderlich: Low-Temperature Phase of Tetraethylammonium Bromide. In: Acta Crystallographica Section C: Crystal Structure Communications. Band 53, Nr. 4, 1997, ISSN 0108-2701, S. 488–490, doi:10.1107/S0108270196015399 (iucr.org).
  5. Datenblatt Tetraethylammonium bromide, 98% bei AlfaAesar, abgerufen am 2. Juni 2021 (PDF) (JavaScript erforderlich).
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