Tetraethylammoniumion

Das Tetraethylammoniumion i​st ein einwertiges Kation m​it der Summenformel C₈H₂₀N⁺ (Halbstrukturformel (C₂H₅)₄N⁺). Es besteht a​us einem Stickstoffatom welches tetraedrisch v​on vier Ethylresten umgeben i​st und gehört s​omit zur Gruppe d​er quartären Ammoniumverbindungen. Formal leitet e​s sich v​om Ammoniumion d​urch Substitution d​er Wasserstoffatome d​urch Ethylreste ab. Das Tetraethylammoniumion gehört z​u den schwach-koordinierenden Kationen.[1] Es existieren e​ine große Anzahl v​on Tetraethylammoniumsalzen, d​er allgemeinen Formel C₈H₂₀NX, w​obei X e​in einwertiges Anion darstellt.

Strukturformel des Tetraethylammoniumions

Darstellung

Tetraethylammoniumsalze können d​urch Umsetzung v​on Triethylamin m​it substituierten Ethylverbindungen dargestellt werden, w​obei der Substituent e​ine Abgangsgruppe ist, welches d​ann meist a​ls Gegenion d​es Salzes fungiert.

${\displaystyle \mathrm {N(CH_{2}CH_{3})_{3}\ +\ CH_{3}CH_{2}I\longrightarrow \ N(CH_{2}CH_{3})_{4}I} }$

Reaktion von Triethylamin mit Ethyliodid zu Tetraethylammoniumiodid.[2]

Das Gegenion k​ann jedoch a​uch anschließend ausgetauscht werden:

${\displaystyle \mathrm {N(CH_{2}CH_{3})_{4}Br\ +\ AgBF_{4}\longrightarrow \ N(CH_{2}CH_{3})_{4}BF_{4}\ +\ AgBr\downarrow } }$

Reaktion von Tetraethylammoniumbromid mit Silbertetrafluoroborat zu Tetraethylammoniumtetrafluoroborat unter Ausfällung von Silberbromid.[3]

Verwendung

Es ist ein Nervengift, das u. a. in der Neurophysiologie benutzt wird, um in Experimenten an Neuronen die Kaliumkanäle zu blockieren.[4] TEA blockiert die spannungsaktivierten Kaliumkanäle, die für Repolarisation des Membranpotentials nach einem Aktionspotential benötigt werden.

Salze

Tetraethylammonium bildet m​it Anionen Salze. Wichtige s​ind unter anderem:

• Tetraethylammoniumbromid
• Tetraethylammoniumchlorid
• Tetraethylammoniumcyanid[5]
• Tetraethylammoniumhydroxid[6]
• Tetraethylammoniumiodid
• Tetraethylammoniumnitrat[7]
• Tetraethylammoniumperfluoroctansulfonat[8]

Literatur

• Peter Deetjen: Physiologie. 4. Auflage. Urban & Fischer, 2007, ISBN 978-3-437-44440-1, S. 15. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche)

Einzelnachweise

1. K. O. Christe, W. W. Wilson: Reaction of the fluoride anion with acetonitrile. Chloroform and methylene chloride. In: J. Fluorine Chem. 47, 1990, S. 117–120
2. F. M. Menger, U. V. Venkataram: Proximity as a component of organic reactivity. In: J. Am. Chem. Soc. 107, 1985, S. 4706–4709.
3. K. Fukui, K. Ohkubo, T. Yamabe: The Catalytic Activity of Onium Compounds in the Homogeneous Liquid Phase Oxidation of Cumene and α-Pinene. In: Bull. Chem. Soc. Jpn. 42, 1969, S. 312–318.
4. B. Roux: Extracellular blockade of potassium channels by TEA+: the tip of the iceberg? In: J Gen Physiol. 128(6), Dec 2006, S. 649–657. PMID 17130517
5. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Tetraethylammoniumcyanid: CAS-Nummer: 13435-20-6, EG-Nummer: 236-566-2, ECHA-InfoCard: 100.033.228, PubChem: 3014735, Wikidata: Q83026984.
6. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Tetraethylammoniumhydroxid: CAS-Nummer: 77-98-5, EG-Nummer: 201-073-3, ECHA-InfoCard: 100.000.977, GESTIS-Stoffdatenbank: 492413, PubChem: 6509, ChemSpider: 6263, Wikidata: Q27288030.
7. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Tetraethylammoniumnitrat: CAS-Nummer: 1941-26-0, EG-Nummer: 217-725-5, ECHA-InfoCard: 100.016.114, PubChem: 74744, Wikidata: Q72504985.
8. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Tetraethylammoniumperfluoroctansulfonat: CAS-Nummer: 56773-42-3, EG-Nummer: 260-375-3, ECHA-InfoCard: 100.054.869, GESTIS-Stoffdatenbank: 146734, PubChem: 92531, ChemSpider: 83538, Wikidata: Q72481197.