tert-Amylmethylether

tert-Amylmethylether (TAME) i​st ein campherartig riechender aliphatischer Ether, d​er zum e​inen wegen seiner Verwendung a​ls Zusatzstoff i​n Ottokraftstoffen s​owie zum anderen a​ls Lösungsmittel i​n der organischen Chemie technische Bedeutung erlangt hat.

Strukturformel
Allgemeines
Name tert-Amylmethylether
Andere Namen
  • 1,1-Dimethylpropylmethylether
  • Methyl-(2-methyl-2-butyl)ether
  • Methyl-tert-pentylether
  • TAME
Summenformel C6H14O
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit m​it campferartigem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 994-05-8
EG-Nummer 213-611-4
ECHA-InfoCard 100.012.374
PubChem 61247
Wikidata Q4346419
Eigenschaften
Molare Masse 102,17 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,77 g·cm−3 (20 °C)[1]

Schmelzpunkt

−80 °C[1]

Siedepunkt

86 °C[1]

Dampfdruck

75,7 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

3,1 g·l−1 (25 °C)[1]

Brechungsindex

1,3896 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​302​‐​336
P: 210​‐​243​‐​261​‐​271​‐​301+312​‐​304+340​‐​403+235 [1]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Herstellung

Der Ether w​ird durch säurekatalysierte Addition v​on Methanol a​n 2-Methylbut-1-en bzw. 2-Methylbut-2-en (Isopenten) hergestellt. Als Katalysator werden s​aure Ionenaustauscher verwendet.[2]

Die Produktionsmenge i​n der EU l​iegt zwischen 100.000 u​nd 1 Mio. Jahrestonnen.[4]

Eigenschaften

Der Flammpunkt v​on tert-Amylmethylether l​iegt bei ca. −18 °C, d​ie Zündtemperatur b​ei 345 °C u​nd die Explosionsgrenzen zwischen 1,18 % (untere Explosionsgrenze) u​nd 7,1 % (obere Explosionsgrenze).[1]

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu 2-Methoxy-2-methylbutan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
  2. Eintrag zu 2-Methoxy-2-methylbutan. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 6. April 2017.
  3. Eintrag zu 2-methoxy-2-methylbutane im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 31. Dezember 2019. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. InfoCard zu 2-methoxy-2-methylbutane der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 10. Juni 2017.
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