Synephrin

Strukturformel
	(R)-Synephrin (oben) und (S)-Synephrin (unten)
Allgemeines
Freiname	Oxedrin
Andere Namen	1-(4-Hydroxyphenyl)-2-Methylaminoethanol; 4-(1-Hydroxy-2-methylaminoethyl)phenol; SYNEPHRINE (INCI)[1];
Summenformel	C9H13NO2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	202-300-9
ECHA-InfoCard	100.002.092
PubChem	7172
ChemSpider	6904
DrugBank	DB09203
Wikidata	Q421351
Arzneistoffangaben
ATC-Code	C01CA08; S01GA06;
Wirkstoffklasse	Sympathomimetikum, Antihypotonikum
Wirkmechanismus	α1-Adrenozeptor-Agonist
Eigenschaften
Molare Masse	167,21 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	184–185 °C[2]
pKS-Wert	8,9[2]
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: 261‐305+351+338 [3]
Toxikologische Daten	270 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v.)[2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Synephrin ist ein Protoalkaloid, das in der Bitterorange vorkommt. Als Phenylethylamin-Derivat ist es chemisch und pharmakologisch mit dem Ephedrin verwandt.

Synephrin findet als stoffwechselanregendes und leistungssteigerndes Mittel Verwendung[4]. In Verbindung mit Naringin und Hesperidin verbessert sich die stoffwechselanregende Wirkung – ohne bekannte signifikante negative Beeinträchtigungen wie z. B. Erhöhung von Herzfrequenz und Blutdruck.[5][6] Bei gleichzeitiger Einnahme mit Koffein können sich die Wirkungen gegenseitig verstärken – dabei insbesondere aber auch das Potenzial, die Herzfrequenz und den Blutdruck zu erhöhen.[7][8]

Bitterorangenextrakt-Präparate sollen aufgrund des Synephringehalts bei der Gewichtsabnahme helfen („Fatburner“), die Wirksamkeit ist jedoch umstritten. In den USA wird Synephrin verstärkt als Ersatz für das dort mittlerweile rezeptpflichtige Ephedrin verwendet.

Synephrin wurde 1931 von Boehringer Ingelheim patentiert und wird (meist in Form des Tartrats) als Sympathomimetikum eingesetzt.[9] Es ist oral und intravenös zur Behandlung des niedrigen Blutdrucks („Kreislaufschwäche“), also als Antihypotonikum, sowie lokal (Augentropfen) zum Abschwellen der Augenbindehaut anwendbar, hat aber keine besondere therapeutische Bedeutung mehr.

Risikobewertung

Für einige Produkte, die derzeit am Markt erhältlich sind, liegen aufgrund der Dosierungshöhe und der Kombination mit Koffein ausreichende Verdachtsmomente dafür vor, dass diese Präparate nicht den Anforderungen des Art. 14. VO (EG) 178/2002 entsprechen und deshalb als nicht sicher eingestuft sind. Hierbei wird berücksichtigt, dass die Zielgruppe des Präparates Personen sind, die sich aufgrund körperlicher Anstrengung bereits einer erhöhten Herz-Kreislauf-Belastung aussetzen, welche im Falle von Übergewicht möglicherweise noch zusätzlich erhöht ist.[8]

Handelsnamen

Sympatol^® (A, außer Handel), Dacryoboraline^® (F, außer Handel)

Einzelnachweise

Eintrag zu SYNEPHRINE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 30. Dezember 2021.
Eintrag zu Oxedrine in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)
Datenblatt (±)-Synephrine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. April 2011 (PDF).
Sidney J. Stohs, Harry G. Preuss, Mohd Shara: A review of the human clinical studies involving Citrus aurantium (bitter orange) extract and its primary protoalkaloid p-synephrine. In: International Journal of Medical Sciences. Band 9, Nr. 7, 1. Januar 2012, S. 527–538, doi:10.7150/ijms.4446, PMC 3444973 (freier Volltext).
Sidney J. Stohs, Harry G. Preuss, Samuel C. Keith, Patti L. Keith, Howard Miller: Effects of p-synephrine alone and in combination with selected bioflavonoids on resting metabolism, blood pressure, heart rate and self-reported mood changes. In: International Journal of Medical Sciences. Band 8, Nr. 4, 28. April 2011, S. 295–301, PMC 3085176 (freier Volltext).
Gilbert R. Kaats, Howard Miller, Harry G. Preuss, Sidney J. Stohs: A 60day double-blind, placebo-controlled safety study involving Citrus aurantium (bitter orange) extract. In: Food and Chemical Toxicology: An International Journal Published for the British Industrial Biological Research Association. Band 55, 1. Mai 2013, S. 358–362, doi:10.1016/j.fct.2013.01.013, PMID 23354394.
Avoxa  Mediengruppe Deutscher Apotheker GmbH: Pharmazeutische Zeitung online: Synephrin: Gefährliche Wirkung für Herz und Kreislauf. Abgerufen am 26. Januar 2017.
Gesundheitliche Bewertung von synephrin- und koffeinhaltigen Sportlerprodukten und Schlankheitsmitteln (PDF; 196 kB) Stellungnahme Nr. 004/2013 des Bundesinstitut für Risikobewertung (BfR) vom 16. November 2012
Eintrag zu Synephrin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 16. Juni 2014.

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[CosIng-1] Eintrag zu SYNEPHRINE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 30. Dezember 2021.

[ChemIDplus-2] Eintrag zu Oxedrine in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)

[Sigma-3] Datenblatt (±)-Synephrine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. April 2011 (PDF).

[4] Sidney J. Stohs, Harry G. Preuss, Mohd Shara: A review of the human clinical studies involving Citrus aurantium (bitter orange) extract and its primary protoalkaloid p-synephrine. In: International Journal of Medical Sciences. Band 9, Nr. 7, 1. Januar 2012, S. 527–538, doi:10.7150/ijms.4446, PMC 3444973 (freier Volltext).

[5] Sidney J. Stohs, Harry G. Preuss, Samuel C. Keith, Patti L. Keith, Howard Miller: Effects of p-synephrine alone and in combination with selected bioflavonoids on resting metabolism, blood pressure, heart rate and self-reported mood changes. In: International Journal of Medical Sciences. Band 8, Nr. 4, 28. April 2011, S. 295–301, PMC 3085176 (freier Volltext).

[6] Gilbert R. Kaats, Howard Miller, Harry G. Preuss, Sidney J. Stohs: A 60day double-blind, placebo-controlled safety study involving Citrus aurantium (bitter orange) extract. In: Food and Chemical Toxicology: An International Journal Published for the British Industrial Biological Research Association. Band 55, 1. Mai 2013, S. 358–362, doi:10.1016/j.fct.2013.01.013, PMID 23354394.

[7] Avoxa Mediengruppe Deutscher Apotheker GmbH: Pharmazeutische Zeitung online: Synephrin: Gefährliche Wirkung für Herz und Kreislauf. Abgerufen am 26. Januar 2017.

[:0-8] Gesundheitliche Bewertung von synephrin- und koffeinhaltigen Sportlerprodukten und Schlankheitsmitteln (PDF; 196 kB) Stellungnahme Nr. 004/2013 des Bundesinstitut für Risikobewertung (BfR) vom 16. November 2012

[9] Eintrag zu Synephrin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 16. Juni 2014.