Naringin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Naringin
Andere Namen	Aurantiin; 7-{[2-O-(α-L-Rhamnopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl]oxy}-2,3-dihydro-5-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4H-1-benzopyran-4-on; 4′,5,7-Trihydroxyflavanon-7-rhamnoglucosid; 4′,5,7-Trihydroxyflavanon-7-neohesperidosid; NARINGIN (INCI)[1];
Summenformel	C27H32O14
Kurzbeschreibung	beiger Feststoff[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	233-566-4
ECHA-InfoCard	100.030.502
PubChem	442428
ChemSpider	390868
Wikidata	Q418469
Eigenschaften
Molare Masse	580,54 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	171 °C (Dihydrat)[3]
Löslichkeit	schwer in Wasser (1 g·l−1 bei 40 °C)[3]; löslich in Ethanol und Aceton[3];
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: 261‐305+351+338 [2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Naringin ist ein Glycosid, das in Pampelmusen, Grapefruits und Pomelos enthalten ist und ihnen den bitteren Geschmack verleiht. Naringin und sein Aglycon Naringenin gehören zur Stoffgruppe der natürlichen Polyphenole. Diese besitzen überwiegend antioxidative und lipidsenkende Wirkung.

Vorkommen

Das bitter schmeckende Naringin ist das mengenmäßig wichtigste Flavanonglycosid neben einer Vielzahl von weiteren Flavan-Derivaten der Grapefruit (Citrus paradisi) und ihren Varietäten.

Grapefruit, hier mit rotem Fruchtfleisch
Grapefruit mit weißem Fruchtfleisch
Pomelo

Die Mengenangaben liegen für die Grapefruit im Bereich von 100–800 ppm; in Orangen, Zitronen und Limetten ist Naringin hingegen nur in Spuren nachweisbar.[4]

Wechselwirkungen mit Arzneistoffen

Im Körper wird Naringin von bakteriellen Enzymen zum Aglycon Naringenin und Naringin-Glucuroniden metabolisiert. Naringin hat keinen direkten Einfluss auf die Wirksamkeit von Arzneistoffen. Die Abbauprodukte können aber – gemeinsam mit anderen Inhaltsstoffen der Grapefruit, wie 6',7'-Dihydroxybergamottin und Bergamottin – die Wirkungen und Nebenwirkungen einiger Medikamente verstärken, da es verschiedene Subtypen des Cytochrom P450 (CYP3A4, CYP1A2 und CYP2A6) inhibiert.[5] Dadurch wird der Abbau der Wirkstoffe im Körper durch das Cytochrom P450 verlangsamt. Andere Medikamente können in ihrer Wirkung auch vermindert werden.

Einzelnachweise

Eintrag zu NARINGIN in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 1. Oktober 2021.
Datenblatt Naringin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. Februar 2019 (PDF).
Eintrag zu Naringin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 7. Februar 2019.
Peterson, J., Beecher, G.R., Bhagwat, S.A., Dwyer, J., Eldridge, A., Gebhardt, S.E., Haytowitz, D.B., Holden, J.M. 2006. Flavanones in oranges, tangerines (mandarins), tangors, and tangelos: a compilation and review of the data from the analytical literature. In: J. Food Comp. Anal. 19:S66–S73.
B. Staub: Medikamente und Grapefruitsaft, 7. Januar 1997.

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[CosIng-1] Eintrag zu NARINGIN in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 1. Oktober 2021.

[Sigma-2] Datenblatt Naringin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. Februar 2019 (PDF).

[Römpp-3] Eintrag zu Naringin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 7. Februar 2019.

[4] Peterson, J., Beecher, G.R., Bhagwat, S.A., Dwyer, J., Eldridge, A., Gebhardt, S.E., Haytowitz, D.B., Holden, J.M. 2006. Flavanones in oranges, tangerines (mandarins), tangors, and tangelos: a compilation and review of the data from the analytical literature. In: J. Food Comp. Anal. 19:S66–S73.

[Grapefruitsaft-5] B. Staub: Medikamente und Grapefruitsaft, 7. Januar 1997.