Pyridin-3-sulfonsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Pyridin-3-sulfonsäure
Andere Namen	3-Pyridinsulfonsäure; β-Pyridinsulfonsäure;
Summenformel	C5H5NO3S
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	211-265-9
ECHA-InfoCard	100.010.242
PubChem	69468
ChemSpider	62675
Wikidata	Q1682463
Eigenschaften
Molare Masse	159,17 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,72 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	357 °C[1]
Löslichkeit	löslich in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Gefahr
H- und P-Sätze	H: 314
	P: 280‐305+351+338‐310 [3]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Pyridin-3-sulfonsäure ist eine organische Verbindung, welche aus einem Pyridinring besteht, der in 3-Position eine Sulfonsäuregruppe trägt.

Darstellung

Die Verbindung kann durch Sulfonierung von Pyridin hergestellt werden. Elektrophile aromatische Substitutionen laufen an Pyridin jedoch nur schwer ab und die Reaktion von Pyridin mit Schwefelsäure ergibt selbst unter scharfen Bedingungen keine nennenswerte Mengen an Pyridin-3-sulfonsäure. Es ist jedoch durch Kochen in einem Überschuss von Oleum bei 320 °C mit akzeptabler Ausbeute zugänglich.[4] Der Grund für die schlechten Ausbeuten ist die bevorzugte Addition des Elektrophils Schwefeltrioxid an den Pyridinstickstoff, wodurch der Heteroaromat für elektrophile Angriffe zusätzlich desaktiviert wird.[5] Die Sulfonierung mit Oleum verläuft jedoch glatt in Gegenwart katalytischer Mengen Quecksilber(II)-sulfat.[6] Der zu Grunde liegende Mechanismus ist bisher nicht geklärt.[5]

Eigenschaften

Pyridin-3-sulfonsäure ist ein weißer Feststoff, der bei 357 °C schmilzt[1]. Er kristallisiert in prismatischen Stäbchen im orthorhombischen Kristallsystem mit den Gitterparametern a = 11,41 Å, b = 15,08 Å und c = 7,20 Å mit 8 Formeleinheiten je Elementarzelle.[2]

Einzelnachweise

Datenblatt Pyridin-3-sulfonsäure (PDF) bei Merck, abgerufen am 4. Juni 2010.
Beta-Pyridinesulfonic Acid, in: Anal. Chem. 1948, 20, 879; doi:10.1021/ac60021a602.
Datenblatt 3-Pyridinesulfonic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. April 2011 (PDF).
O. Fischer: Notiz über Nikotinsäure aus Pyridin, in: Chem. Ber., 1882, 15, S. 62–64; doi:10.1002/cber.188201501180.
J. A. Joule, K. Mills: Heterocyclic Chemistry 3. Auflage, 2004, Blackwell Science, Oxford, ISBN 0-632-05453-0.
E. F. Möller, L. Birkofer: Konstitutionsspezifität der Nicotinsäure als Wuchsstoff bei Proteus vulgaris und Streptobacterium plantarum , in: Chem. Ber., 1942, 75, S. 1108–1118; doi:10.1002/cber.19420750912.

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[merck-1] Datenblatt Pyridin-3-sulfonsäure (PDF) bei Merck, abgerufen am 4. Juni 2010.

[ac-2] Beta-Pyridinesulfonic Acid, in: Anal. Chem. 1948, 20, 879; doi:10.1021/ac60021a602.

[Sigma-3] Datenblatt 3-Pyridinesulfonic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. April 2011 (PDF).

[4] O. Fischer: Notiz über Nikotinsäure aus Pyridin, in: Chem. Ber., 1882, 15, S. 62–64; doi:10.1002/cber.188201501180.

[jou-5] J. A. Joule, K. Mills: Heterocyclic Chemistry 3. Auflage, 2004, Blackwell Science, Oxford, ISBN 0-632-05453-0.

[6] E. F. Möller, L. Birkofer: Konstitutionsspezifität der Nicotinsäure als Wuchsstoff bei Proteus vulgaris und Streptobacterium plantarum , in: Chem. Ber., 1942, 75, S. 1108–1118; doi:10.1002/cber.19420750912.