Propicillin

Strukturformel
	Diastereomerengemisch – das Stereozentrum in der Seitenkette ist mit einem Stern * markiert
Allgemeines
Name	Propicillin
Andere Namen	(2S,5R,6R)-3,3-Dimethyl-7-oxo-6-[(1-oxo-2-phenoxybutyl)amino]-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]-heptan-2-carbonsäure; 6-(α-Phenoxybutyramido)penicillansäure; [(RS)-1-Phenoxypropyl]penicillin; α-Phenoxypropylpenicillin;
Summenformel	C18H22N2O5S; C18H21KN2O5S (Kaliumsalz);
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	208-995-5
ECHA-InfoCard	100.008.178
PubChem	92879
ChemSpider	83843
DrugBank	DB13660
Wikidata	Q7250320
Arzneistoffangaben
ATC-Code	J01CE03
Wirkstoffklasse	β-Lactam-Antibiotikum
Wirkmechanismus	Hemmung der Zellwandsynthese
Eigenschaften
Molare Masse	378,44 g·mol−1
Aggregatzustand	fest (Kaliumsalz)[1]
Schmelzpunkt	195–197 °C (Kaliumsalz)[1]
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ; keine Einstufung verfügbar[2]
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ; keine Einstufung verfügbar[2]
Toxikologische Daten	5 g·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3]; 292 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v.)[3];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Propicillin ist eine organisch-chemische Verbindung der Gruppe der β-Lactam-Antibiotika, genauer der semisynthetischen β-Lactam-Antibiotika. Es zählt zu den Penicillin-Derivaten und wird in Form des Monokaliumsalzes eingesetzt. Patentiert wurde es 1961 von Beecham (jetzt GlaxoSmithKline). Es ist ähnlich wie Benzylpenicillin (Penicillin G) gegen einige Gram-positive Bakterien wirksam.[3][4]

Eigenschaften

Die Wirkung von Propicillin ist weniger stark als die vom Penicillin G. Propicillin kann aufgrund der guten Resorbierbarkeit und der Stabilität gegenüber von Säuren oral verabreicht werden. Gegenüber von β-Lactamasen ist es allerdings empfindlich.[3][5]

Herstellung

Zur Synthese von Propicillin wird 6-Aminopenicillansäure[4] an der primären Aminogruppe (NH₂) acyliert. Zur Acylierung wird (RS)-2-Phenoxybuttersäure in Kombination mit Chlorameisensäureisobutylester in Gegenwart von Triethylamin verwendet.[6] Dabei entsteht Propicillin als Diastereomerengemisch.

Isomere und Salze

Name und Synonyme	CAS‑Nummer	Summenformel	Molare Masse [g·mol^‑1]	Datenbank‑Links
Levopropicillin (2S,5S,6S)-3,3-Dimethyl-7-oxo-6-[(S)-2-phenoxybutanamido]-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-2-carbonsäure 6-(L-α-Phenoxybutyramido)penicillansäure (−)-(1-Phenoxypropyl)penicillin	3736-12-7	C₁₈H₂₂N₂O₅S	378,44	PubChem: 172994 UNII: EVM0146RSP Wikidata: Q27277383
Propicillin-Kalium (2S,5S,6S)-3,3-Dimethyl-7-oxo-6-(2-phenoxybutanamido)-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-2-carbonsäure-Kaliumsalz	1245-44-9	C₁₈H₂₁KN₂O₅S	416,53	PubChem: 23682190 UNII: 75RXW2P83Y Wikidata: Q27114769
Levopropicillin-Kalium Lilly 38389 P 248	4803-44-5	C₁₈H₂₁KN₂O₅S	416,53	PubChem: 23674237 UNII: 2IY8ZC06FM Wikidata: Q27254802
Isopropicillin (2S,5S,6S)-3,3-Dimethyl-6-(1-methyl-2-phenoxypropanamido)-7-oxo-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptan-2-carbonsäure Lilly 33332	4780-24-9	C₁₈H₂₂N₂O₅S	378,44	PubChem: 3038477 UNII: 05T9139TJW Wikidata: Q27236134

Einzelnachweise

G. W. A. Milne: Ashgate Handbook of Anti-Infective Agents: An International Guide to 1, 600 Drugs in Current Use: An International Guide to 1, 600 Drugs in Current Use. Routledge, 2017, ISBN 978-1-351-73489-9 (books.google.com).
Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
Eintrag zu Propicillin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 26. März 2020.
Martha Windholz, Susan Budavari, Lorraine Y. Stroumtos, Margaret Noether Fertig: The Merck Index An Encyclopedia of Chemicals and Drugs Vol. 14, Merck & Co., INC., Whitehouse Station, NJ, USA, 2006, ISBN 978-0-911910-00-1, S. 1344.
J. S. van der Hoeven, C. W. van den Kieboom: Effects of propicillin on mixed continuous cultures of periodontal bacteria. In: Antimicrobial Agents and Chemotherapy, Band 45, Nr. 9, 09.1991, S. 1717–1720, doi:10.1128/AAC.35.9.1717.
Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dieter Reichert: Pharmaceutical Substances, Thieme-Verlag Stuttgart, 5. Auflage (2009) ISBN 978-3-13-558405-8, S. 772; zusätzlich online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.

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[Milne-1] G. W. A. Milne: Ashgate Handbook of Anti-Infective Agents: An International Guide to 1, 600 Drugs in Current Use: An International Guide to 1, 600 Drugs in Current Use. Routledge, 2017, ISBN 978-1-351-73489-9 (books.google.com).

[NV-2] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[Römpp-3] Eintrag zu Propicillin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 26. März 2020.

[Merck-4] Martha Windholz, Susan Budavari, Lorraine Y. Stroumtos, Margaret Noether Fertig: The Merck Index An Encyclopedia of Chemicals and Drugs Vol. 14, Merck & Co., INC., Whitehouse Station, NJ, USA, 2006, ISBN 978-0-911910-00-1, S. 1344.

[5] J. S. van der Hoeven, C. W. van den Kieboom: Effects of propicillin on mixed continuous cultures of periodontal bacteria. In: Antimicrobial Agents and Chemotherapy, Band 45, Nr. 9, 09.1991, S. 1717–1720, doi:10.1128/AAC.35.9.1717.

[Kleemann-6] Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dieter Reichert: Pharmaceutical Substances, Thieme-Verlag Stuttgart, 5. Auflage (2009) ISBN 978-3-13-558405-8, S. 772; zusätzlich online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.