Phosmet

Strukturformel
Allgemeines
Name	Phosmet
Andere Namen	O,O-Dimethyl-S-(phthalimidomethyl)dithiophosphat
Summenformel	C11H12NO4PS2
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff mit intensivem Geruch[1][2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	211-987-4
ECHA-InfoCard	100.010.899
PubChem	12901
DrugBank	DB11448
Wikidata	Q421379
Eigenschaften
Molare Masse	317,33 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	72–72,7 °C[1]
Siedepunkt	Zersetzung vor erreichen des Siedepunktes[2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[2]; löslich in Dichlormethan, 4-Methylpent-3-en-2-on, Butanon, Aceton und Benzol[2];
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 301‐332‐361f‐370‐410
	P: 260‐280‐301+330+331+310‐304+340+310‐403+233 [4]
Toxikologische Daten	92,5 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]; > 3160 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[1];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Phosmet ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureimide und Thiophosphorsäureester.

Gewinnung und Darstellung

Phosmet kann durch Reaktion von N-Chlormethylphthalimid mit Dimethyldithiophosphorsäure gewonnen werden.[2] Ersteres wiederum kann durch Reaktion von Phthalimid mit Formaldehyd und Chlorwasserstoff hergestellt werden.[5]

Synthese von Phosmet

Eigenschaften

Phosmet ist ein farbloser Feststoff mit intensivem Geruch.[1][2]

Verwendung

Phosmet wird als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet.[1] Es wurde in den Vereinigten Staaten zuerst 1966 als Breitspektrum-Insektizid zur Bekämpfung einer Vielzahl von Schädlingen, einschließlich Rüsselkäfern, Baumwollkapselkäfern, Apfelwicklern und Motten zugelassen. Darüber hinaus wurde Phosmet für eine direkte Behandlung von Ektoparasiten bei Tieren zugelassen, um Flöhe, Läuse, Zecken und andere bei Rindern, Schweinen und Hunden zu bekämpfen.[2][6]

Zulassung

In der Europäischen Union wurde der Wirkstoff Phosmet 2007 als Insektizid und Akarizid zugelassen.[7] In Deutschland und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen. In Österreich lief die Zulassung ein Präparat für die Anwendung gegen Kartoffelkäfer und Rapsglanzkäfer zum 9. März 2021 aus.[8] Das Europäische Arzneibuch legt als Grenzwert für Phosmet-Rückstände in pflanzlichen Drogen 0,05 mg·kg⁻¹ fest.[9]

Die Genehmigung für die Anwendung des Wirkstoffs Phosmet in der Europäischen Union läuft am 31. Juli 2022 aus; diese Entscheidung der EU-Kommission ist in der Verordnung (EU) 2022/94 am 24. Januar 2022 veröffentlicht worden.[10]

Einzelnachweise

Eintrag zu Phosmet in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 17. November 2019. (JavaScript erforderlich)
Eintrag zu Phosmet in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 29. Juli 2012 (online auf PubChem).
Eintrag zu Phosmet im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 17. November 2019. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Datenblatt Phosmet, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Mai 2017 (PDF).
Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 363 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Eintrag zu Phosmet bei Vetpharm, abgerufen am 29. Juli 2012.
Richtlinie 2007/25/EG der Kommission vom 23. April 2007 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Dimethoat, Dimethomorph, Glufosinat, Metribuzin, Phosmet und Propamocarb (PDF).
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Phosmet in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 23. April 2021.
Europäisches Arzneibuch 10.0. Deutscher Apotheker Verlag, 2020, ISBN 978-3-7692-7515-5, S. 433.
Verordnung (EU) 2022/94 auf eur-lex.europa.eu

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[GESTIS-1] Eintrag zu Phosmet in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 17. November 2019. (JavaScript erforderlich)

[HSDB-2] Eintrag zu Phosmet in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 29. Juli 2012 (online auf PubChem).

[CLP_100.010.899-3] Eintrag zu Phosmet im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 17. November 2019. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[Sigma-4] Datenblatt Phosmet, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Mai 2017 (PDF).

[Unger-5] Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 363 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[VetPharm-6] Eintrag zu Phosmet bei Vetpharm, abgerufen am 29. Juli 2012.

[7] Richtlinie 2007/25/EG der Kommission vom 23. April 2007 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Dimethoat, Dimethomorph, Glufosinat, Metribuzin, Phosmet und Propamocarb (PDF).

[PSM-8] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Phosmet in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 23. April 2021.

[9] Europäisches Arzneibuch 10.0. Deutscher Apotheker Verlag, 2020, ISBN 978-3-7692-7515-5, S. 433.

[10] Verordnung (EU) 2022/94 auf eur-lex.europa.eu