Phthalimid

Phthalimid i​st eine chemische Verbindung m​it der Summenformel C8H5NO2. Die weiße, kristalline Verbindung i​st das Imid d​er Phthalsäure.

Strukturformel
Allgemeines
Name Phthalimid
Andere Namen

1,2-Benzoldicarboximid

Summenformel C8H5NO2
Kurzbeschreibung

weißes, kristallines Pulver o​der Blättchen[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 85-41-6
EG-Nummer 201-603-3
ECHA-InfoCard 100.001.458
PubChem 6809
Wikidata Q412784
Eigenschaften
Molare Masse 147,13 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,21 g·cm−3 (20 °C)[2]

Schmelzpunkt

238 °C[2]

Siedepunkt

310 °C[2]

pKS-Wert

8,3[3]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Gewinnung und Darstellung

Das Phthalsäureimid w​ird durch Umsetzung v​on Phthalsäureanhydrid m​it Ammoniak synthetisiert.

Eigenschaften

Phthalimid i​st unter Normalbedingungen e​in luftunempfindlicher Feststoff, d​er unter Einwirkung v​on Licht oxidieren kann. Durch d​en elektronenziehenden (−M)-Effekt d​er beiden Carbonylgruppen besitzt Phthalimid e​ine ausgeprägte NH-Acidität.[3] Der Flammpunkt l​iegt bei 150 °C, d​ie Zündtemperatur b​ei >500 °C.[2]

Verwendung und Reaktionen

Die Imidgruppe reagiert s​auer (pKS = 8,3) u​nd lässt s​ich leicht m​it alkoholischer Kaliumhydroxidlösung z​u Kaliumphthalimid umsetzen.[3]

Kaliumphthalimid i​st ein Reagenz für d​ie Synthese primärer Amine n​ach dem Prinzip d​er Gabriel-Synthese.[4] Zudem w​ird Phthalimid i​n Pflanzenschutzmitteln (z. B. Folpet), Farbstoffen u​nd als Ausgangsstoff für Anthranilsäure benötigt.

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu Phthalimid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. September 2014.
  2. Eintrag zu Phthalimid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)
  3. Hans Beyer und Wolfgang Walter: Organische Chemie, S. Hirzel Verlag, Stuttgart, 1984, Seite 521, ISBN 3-7776-0406-2.
  4. Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2. durchgesehene Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 490, ISBN 3-342-00280-8.
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