Phorat

Strukturformel
Allgemeines
Name	Phorat
Andere Namen	O,O-Diethyl-S-(ethylthiomethyl)dithiophosphat; Thimet;
Summenformel	C7H17O2PS3
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit intensivem Geruch[1][2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	206-052-2
ECHA-InfoCard	100.005.503
PubChem	4790
Wikidata	Q421197
Eigenschaften
Molare Masse	260,38 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	1,156 g·cm−3 bei 25 °C[1]
Schmelzpunkt	−42,9 °C[3]
Siedepunkt	75–78 °C (0,13 mBar)[1]
Dampfdruck	vernachlässigbar bei 25 °C[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (50 mg·l−1)[1]; löslich in den meisten organischen Lösungsmitteln wie Aceton[2];
Brechungsindex	1,5329 (25 °C)[2]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 300+310+330‐410
	P: 262‐273‐280‐301+310+330‐302+352+310‐304+340+310 [1]
MAK	Schweiz: 0,05 mg·m−3 (gemessen als einatembarer Staub)[5]
Toxikologische Daten	1 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Phorat ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz und eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiophosphorsäureester.

Gewinnung und Darstellung

Phorat kann durch Reaktion von O,O-Diethyldithiophosphat mit Formaldehyd und Ethanthiol gewonnen werden.[2]

Alternativ kann es auch durch Reaktion von O,O-Diethyldithiophosphat mit Chlormethylethylsulfid gewonnen werden.[6]

Eigenschaften

Phorat ist eine hochgiftige farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit intensivem Geruch, die praktisch unlöslich in Wasser ist.[1]

Verwendung

Phorat wird als Insektizid und Nematizid verwendet. Es wirkt durch Hemmung der Acetylcholinesterase.[7] Es wurde 1959 in den USA zugelassen und unter anderem von der American Cyanamid vertrieben.[8] Die Produktionsrechte wurden 2005 von BASF an American Vanguard verkauft.[9]

Zulassung

Die EG-Kommission nahm Phorat 2002 nicht in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG auf, daher darf die Substanz in den EU-Staaten nicht in Pflanzenschutzmitteln enthalten sein.[10] In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[11]

Einzelnachweise

Eintrag zu Phorat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
Eintrag zu Phorate in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 14. Juni 2012 (online auf PubChem).
WHO/FAO Data Sheet on Pesticides (PDS) für Phorate (Memento vom 2. Juli 2014 im Internet Archive)
Eintrag zu Phorate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 298-02-2 bzw. Phorat), abgerufen am 2. November 2015.
Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. Elsevier, 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 362 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals. Royal Soc of Chemistry, 1999, ISBN 978-0-85404-499-3, S. 428 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
United States. Environmental Protection Agency: Pesticide Fact Handbook, Band 2. 1990, S. 492 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
BASF verkauft das globale Geschäft mit dem Insektizid Terbufos an AMVAC AMVAC erwartet größere Marktchancen - BASF Pflanzenschutz konzentriert Ressourcen, Düsseldorf, Pressemitteilung vom 28. November 2006.
Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002 zur Verlängerung der Frist gemäß Artikel 8 Absatz 2 der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I dieser Richtlinie sowie den Widerruf der Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit diesen Wirkstoffen (PDF)
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Phorate in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 12. März 2016.

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[GESTIS-1] Eintrag zu Phorat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)

[HSDB-2] Eintrag zu Phorate in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 14. Juni 2012 (online auf PubChem).

[who-3] WHO/FAO Data Sheet on Pesticides (PDS) für Phorate (Memento vom 2. Juli 2014 im Internet Archive)

[CLP_100.005.503-4] Eintrag zu Phorate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[5] Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 298-02-2 bzw. Phorat), abgerufen am 2. November 2015.

[Thomas_A._Unger-6] Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. Elsevier, 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 362 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Roberts-7] Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals. Royal Soc of Chemistry, 1999, ISBN 978-0-85404-499-3, S. 428 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[buch-8] United States. Environmental Protection Agency: Pesticide Fact Handbook, Band 2. 1990, S. 492 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[9] BASF verkauft das globale Geschäft mit dem Insektizid Terbufos an AMVAC AMVAC erwartet größere Marktchancen - BASF Pflanzenschutz konzentriert Ressourcen, Düsseldorf, Pressemitteilung vom 28. November 2006.

[10] Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002 zur Verlängerung der Frist gemäß Artikel 8 Absatz 2 der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I dieser Richtlinie sowie den Widerruf der Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit diesen Wirkstoffen (PDF)

[PSM-11] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Phorate in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 12. März 2016.