O,O-Diethyldithiophosphat

Strukturformel
Allgemeines
Name	O,O-Diethyldithiophosphat
Andere Namen	Dithiophosphorsäure-O,O-diethylester; DEPA;
Summenformel	C4H11O2PS2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	206-055-9
ECHA-InfoCard	100.005.506
PubChem	9274
Wikidata	Q309536
Eigenschaften
Molare Masse	186,23 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	1,17 g·cm−3 (20 °C)[1]
Siedepunkt	105–108 (20 hPa)[1]
Dampfdruck	0,66 hPa (57 °C) mbar (°C)[1]
Löslichkeit	löslich in Wasser (330 g·l−1 bei 25 °C)[1]
Brechungsindex	1,512 (20 °C, 589 nm)[1]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 302‐332‐314‐400
	P: 273‐280‐301+330+331‐305+351+338‐304+340 [1]
Toxikologische Daten	1470 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

O,O-Diethyldithiophosphat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiophosphorsäureester.

Gewinnung und Darstellung

O,O-Diethyldithiophosphat kann durch Reaktion von Ethanol mit Phosphor(V)-sulfid gewonnen werden.[2]

\mathrm {4\ C_{2}H_{5}OH+P_{2}S_{5}\longrightarrow 2\ (C_{2}H_{5}O)_{2}P(S)SH+H_{2}S}

Eigenschaften

O,O-Diethyldithiophosphat ist eine farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch, die löslich in Wasser ist.[1]

Verwendung

O,O-Diethyldithiophosphat wird als Zwischenprodukt zur Herstellung von Insektiziden wie Chlormephos, Ethion oder Phorat verwendet.[3]

Weblinks

EPA: IUCLID-Dataset O,O-diethyl dithiophosphate (PDF; 617 kB)

Einzelnachweise

Datenblatt O,O-Diethyldithiophosphat (PDF) bei Merck, abgerufen am 14. Juni 2012.
Patentanmeldung EP0036485B1: Verfahren zur Umsetzung von Alkoholen und/oder Phenolen mit Phosphorpentasulfid. Angemeldet am 17. Februar 1981, veröffentlicht am 6. Mai 1983, Anmelder: Höchst, Erfinder: Werner Krause, Jürgen Grosse, Werner Klose.
Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. Elsevier, 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 362 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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[Merck-1] Datenblatt O,O-Diethyldithiophosphat (PDF) bei Merck, abgerufen am 14. Juni 2012.

[höchst-2] Patentanmeldung EP0036485B1: Verfahren zur Umsetzung von Alkoholen und/oder Phenolen mit Phosphorpentasulfid. Angemeldet am 17. Februar 1981, veröffentlicht am 6. Mai 1983, Anmelder: Höchst, Erfinder: Werner Krause, Jürgen Grosse, Werner Klose.

[Thomas_A._Unger-3] Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. Elsevier, 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 362 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).