Parabansäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Parabansäure
Andere Namen	Imidazolidintrion; Oxalylurea; Oxalylharnstoff; Trioxoimidazolidin;
Summenformel	C3H2N2O3
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	204-434-3
ECHA-InfoCard	100.004.032
PubChem	67126
ChemSpider	60473
Wikidata	Q17190867
Eigenschaften
Molare Masse	114,06 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[2]
Siedepunkt	100 °C (Sublimation)[1]; 249 °C (Zersetzung)[2];
Löslichkeit	löslich in Alkohol und Wasser[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: 302+352‐305+351+338 [2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Parabansäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Ureide.

Gewinnung und Darstellung

Parabansäure kann durch Reaktion von Harnstoff mit Diethyloxalat und anschließender Reaktion des daraus gewonnenen Zwischenproduktes mit Salzsäure gewonnen werden.[3] Ebenfalls möglich ist die Synthese durch Reaktion von Harnstoff und Oxalylchlorid oder neben Alloxan durch Oxidation von Harnsäure mit 30-%igem Wasserstoffperoxid.[1]

Die Verbindung wurde erstmals 1838 durch Justus von Liebig und Friedrich Wöhler durch Einwirkung von Salpetersäure auf Harnsäure hergestellt.[4]

Eigenschaften

Parabansäure ist ein farbloser kristalliner Feststoff, der löslich in Alkohol und Wasser ist.[1] Sie ist eine zweibasische Säure, aber bildet fast nur saure instabile Salze.[4] Die Reduktion von Parabansäure führt zu Hydantoin (Imidazolidindion), das als aktive Methylen-Komponente in Kondensationsreaktionen eingesetzt wird (analog Erlenmeyer-Synthese).[1] Er besitzt eine monokline Kristallstruktur mit der Raumgruppe P2₁/n (Raumgruppen-Nr. 14, Stellung 2)Vorlage:Raumgruppe/14.2 und den Gitterparametern a = 10,684, b = 8,194, c = 5,044 Å, β = 92°30′ und vier Molekülen pro Zelle.[5]

Verwendung

Parabansäure wird als Zwischenprodukt zur Herstellung anderer chemischer Verbindungen (wie Pyridine) verwendet.[2] Es kann auch als (Co-)Monomer in Polymerisationen genutzt werden.[1]

Einzelnachweise

Eintrag zu Parabansäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 5. April 2021.
Datenblatt Parabansäure, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. April 2021 (PDF).
unbekannt: PARABANIC ACID. In: Organic Syntheses. 37, 1957, S. 71, doi:10.15227/orgsyn.037.0071.
Ladenburg: Encyklopaedie der Naturwissenschaften. E. Trewendt, 1887, S. 40 (books.google.com).
David R. Davies, J. J. Blum: Crystal Structure of Parabanic Acid. In: Nature. Band 173, Nr. 4412, 1954, ISSN 1476-4687, S. 993–993, doi:10.1038/173993a0 (nature.com).

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[RömppOnline-1] Eintrag zu Parabansäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 5. April 2021.

[Sigma-2] Datenblatt Parabansäure, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. April 2021 (PDF).

[DOI10.15227/orgsyn.037.0071-3] unbekannt: PARABANIC ACID. In: Organic Syntheses. 37, 1957, S. 71, doi:10.15227/orgsyn.037.0071.

[Ladenburg-4] Ladenburg: Encyklopaedie der Naturwissenschaften. E. Trewendt, 1887, S. 40 (books.google.com).

[5] David R. Davies, J. J. Blum: Crystal Structure of Parabanic Acid. In: Nature. Band 173, Nr. 4412, 1954, ISSN 1476-4687, S. 993–993, doi:10.1038/173993a0 (nature.com).