Oxoverbindungen

Oxoverbindungen sind eine Klasse chemischer Verbindungen, die ein doppelt gebundenes Sauerstoffatom (=O) an Kohlenstoff oder einem beliebigen anderen Element enthalten. Zu den Oxoverbindungen gehören beispielsweise Aldehyde, Carbonsäuren, Ketone, Sulfonsäuren, Amide, Ester und Oxokohlenstoffe.[1]

Oxoverbindungen

Cyclohexanon, ein Keton

Dimethylsulfoxid, ein Sulfoxid

Methylglyoxal (2-Oxopropanal), ein Oxoaldehyd

Kohlenstoffdioxid, ein Oxokohlenstoff

Nomenklatur

Häufig ist ein doppelt gebundenes Sauerstoffatom Teil einer namensgebenden funktionellen Gruppe mit höherer Priorität wie etwa der Carboxygruppe oder Ketogruppe und wird daher nicht gesondert benannt. In der chemischen Nomenklatur nach den Regeln der IUPAC zeigt der Namensbestandteil Oxo- ein doppelt gebundenes Sauerstoffatom als Substituenten an, das nicht Teil einer namensgebenden funktionellen Gruppe mit höherer Priorität ist. Dies ist etwa der Fall bei Oxocarbonsäuren, die zusätzlich zu ihrer Carboxygruppe noch ein weiteres doppelt gebundenes Sauerstoffatom in ihrem Kohlenstoffgerüst besitzen.

Zugehörige Verbindungsklassen

Oxocarbonsäuren

Oxocarbonsäuren

Brenztraubensäure (2-Oxopropansäure), eine Ketosäure

Mucobromsäure, eine Aldehydsäure

Carbonsäuren, die neben der Carboxygruppe zusätzliche Aldehyd- oder Ketogruppen enthalten, werden auch als Aldehyd- bzw. Ketosäuren bezeichnet.[1][2] Als Kurzform wird auch die Bezeichnung Oxosäuren verwendet, diese ist jedoch mehrdeutig, da Oxosäuren im weiteren Sinne nicht notwendigerweise zu den Oxoverbindungen gehören.[1]

Beispiele für Oxocarbonsäuren sind die Brenztraubensäure, die Acetessigsäure, die 3-Oxoglutarsäure und die Oxobernsteinsäure.

Einzelnachweise

Eintrag zu oxo compounds. In: IUPAC (Hrsg.): Compendium of Chemical Terminology. The “Gold Book”. doi:10.1351/goldbook.O04377 – Version: 2.3.3.
Otto-Albrecht Neumüller (Hrsg.): Römpps Chemie-Lexikon. Band 4: M–Pk. 8. neubearbeitete und erweiterte Auflage. Franckh'sche Verlagshandlung, Stuttgart 1985, ISBN 3-440-04514-5, S. 2954.

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[goldbook-1] Eintrag zu oxo compounds. In: IUPAC (Hrsg.): Compendium of Chemical Terminology. The “Gold Book”. doi:10.1351/goldbook.O04377 – Version: 2.3.3.

[Römpp3-2] Otto-Albrecht Neumüller (Hrsg.): Römpps Chemie-Lexikon. Band 4: M–Pk. 8. neubearbeitete und erweiterte Auflage. Franckh'sche Verlagshandlung, Stuttgart 1985, ISBN 3-440-04514-5, S. 2954.