Nitrotoluidine

Die Nitrotoluidine bilden i​n der Chemie e​ine Stoffgruppe, d​ie sich sowohl v​om Nitrobenzol, Toluol (Methylbenzol) a​ls auch v​om Anilin (Aminobenzol) ableitet. Die Struktur besteht a​us einem Benzolring m​it angefügter Nitro- (–NO2), Methyl- (–CH3) u​nd Aminogruppe (–NH2) a​ls Substituenten. Durch d​eren unterschiedliche Anordnung ergeben s​ich zehn Konstitutionsisomere m​it der Summenformel C7H8N2O2.

Geht m​an von d​en disubstituierten Stammverbindungen aus, s​o kann m​an die Nitrotoluidine a​ls Methylderivate d​er Nitroaniline, a​ls Aminoderivate d​er Nitrotoluole o​der als Nitroderivate d​er Toluidine ansehen. Die Namensgebung folgte d​er letzten Variante, w​eil die Toluidine d​ie einzigen d​er drei disubstituierten Stammverbindungen sind, d​ie einen komplett eigenen Namen bilden.

Nitrotoluidine können d​urch Nitrierung v​on Acetyltoluidinen m​it Mischsäure u​nd anschließender Hydrolyse gewonnen werden (z. B. 2-Nitro-p-toluidin a​us N-Acetyl-p-toluidin).[1] Sie werden a​ls Zwischenprodukte b​ei der Herstellung v​on Azofarbstoffen eingesetzt. So d​ient 2-Nitro-p-toluidin a​ls Diazo-Komponente i​n C.1. Pigment Yellow 1 u​nd C.1. Pigment Red 3.[1] 5-Nitro-o-toluidin d​arf nach reduktiver Spaltung v​on Azogruppen n​icht von Textilien o​der Ledererzeugnissen, d​ie längere Zeit m​it der menschlichen Haut direkt i​n Berührung kommen, freigesetzt werden (Anlage 1 d​er Bedarfsgegenständeverordnung).

Nitrotoluidine
Stammverbindung
o-Toluidin
Strukturformel
Name
  • 1-Amino-2-methyl-3-nitrobenzol
  • 3-Nitro-o-toluidin
  • 1-Amino-2-methyl-4-nitrobenzol
  • 4-Nitro-o-toluidin
  • 1-Amino-2-methyl-5-nitrobenzol
  • 5-Nitro-o-toluidin
  • 2-Amino-4-nitrotoluol
  • 1-Amino-2-methyl-6-nitrobenzol
  • 6-Nitro-o-toluidin
CAS-Nummer 603-83-899-52-599-55-8570-24-1
ECHA-InfoCard 100.009.145100.002.511100.002.514100.008.482
PubChem 117837441744411298
Summenformel C7H8N2O2
Molare Masse 152,16 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Kurzbeschreibung gelbes geruchloses
Pulver[2]		gelbes geruchloses Pulver[3]
Schmelzpunkt 88–90 °C[4]131–133 °C[2]107–108 °C[3]93–96 °C[5]
Siedepunkt 305 °C[4]> 300 °C (Zersetzung)[2]> 130 °C (Zersetzung)[3]
Dichte 1,365 g·cm−3[3]
Löslichkeit praktisch unlöslich
in Wasser[2]
GHS-
Kennzeichnung
Gefahr[4][6]
Gefahr[7]

Gefahr[5]
H- und P-Sätze 301​‐​311​‐​331​‐​373​‐​411 301​‐​311​‐​331​‐​351​‐​412 301​‐​311​‐​331​‐​373​‐​411
261​‐​273​‐​280​‐​301+310​‐​311
Nitrotoluidine
Stammverbindung
m-Toluidin
Strukturformel
Name
  • 1-Amino-3-methyl-2-nitrobenzol
  • 2-Nitro-m-toluidin
  • 1-Amino-3-methyl-4-nitrobenzol
  • 4-Nitro-m-toluidin
  • 1-Amino-3-methyl-5-nitrobenzol
  • 5-Nitro-m-toluidin
  • 1-Amino-3-methyl-6-nitrobenzol
  • 6-Nitro-m-toluidin
CAS-Nummer 601-87-6611-05-2618-61-1578-46-1
ECHA-InfoCard 100.009.317100.008.568
PubChem 6903811898356503711356
Summenformel C7H8N2O2
Molare Masse 152,16 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Kurzbeschreibung gelb rotes Pulveroranges Pulver
Schmelzpunkt 131–136 °C[8]110–111 °C[9]
Siedepunkt
Dichte
Löslichkeit löslich in Tetrahydrofuran[8]
GHS-
Kennzeichnung
Gefahr[10][9]
H- und P-Sätze 301​‐​311​‐​331​‐​373​‐​411
? ? ? 261​‐​273​‐​280​‐​301+310​‐​311
Nitrotoluidine
Stammverbindung
p-Toluidin
Strukturformel
Name
  • 1-Amino-4-methyl-2-nitrobenzol
  • 2-Nitro-p-toluidin
  • 1-Amino-4-methyl-3-nitrobenzol
  • 3-Nitro-p-toluidin
CAS-Nummer 89-62-3119-32-4
ECHA-InfoCard 100.001.750100.003.922
PubChem 69788390
Summenformel C7H8N2O2
Molare Masse 152,16 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Kurzbeschreibung oranges Pulver
mit charakteristischem Geruch[11]
Schmelzpunkt 116 °C[11]74–77 °C[12]
Siedepunkt 210 °C (Zersetzung)[11]
Dichte 1,31 g·cm−3[11]
Löslichkeit
  • Sehr schwer löslich in Wasser
  • löslich in Ethanol und Chloroform[1]
GHS-
Kennzeichnung
Gefahr[13][14]
H- und P-Sätze 301​‐​311​‐​331​‐​373​‐​411
261​‐​273​‐​280​‐​301+310​‐​311

Einzelnachweise
  1. Toxikologische Bewertung von 2-Nitro-4-methylanilin (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI), abgerufen am 22. August 2012.
  2. Eintrag zu 4-Nitro-o-toluidin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 27. September 2019. (JavaScript erforderlich)
  3. Eintrag zu 5-Nitro-o-toluidin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 27. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)
  4. Datenblatt 2-Methyl-3-nitroaniline bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. November 2016 (PDF).
  5. Datenblatt 2-Methyl-6-nitroaniline bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. November 2016 (PDF).
  6. Datenblatt 2-Methyl-4-nitroaniline bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. November 2016 (PDF).
  7. Datenblatt 2-Methyl-5-nitroaniline bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. Dezember 2019 (PDF).
  8. Eintrag zu 4-Nitro-m-toluidin bei TCI Europe, abgerufen am 27. Dezember 2019.
  9. Datenblatt 5-Methyl-2-nitroaniline bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. Dezember 2019 (PDF).
  10. Eintrag zu Nitrotoluidin, Isomere in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 27. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)
  11. Eintrag zu 2-Nitro-p-toluidin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 27. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)
  12. Eintrag zu 3-Nitro-p-toluidin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 27. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)
  13. Datenblatt 4-Methyl-2-nitroaniline bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. Dezember 2019 (PDF).
  14. Datenblatt 4-Methyl-3-nitroaniline bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. Dezember 2019 (PDF).
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