Naphthalsäureanhydrid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Naphthalsäureanhydrid
Andere Namen	1H,3H-Naphtho[1,8-cd]pyran-1,3-dion (IUPAC); 1,8-Naphthalsäureanhydrid;
Summenformel	C12H6O3
Kurzbeschreibung	beiges Pulver[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	201-380-2
ECHA-InfoCard	100.001.256
PubChem	6693
Wikidata	Q424800
Eigenschaften
Molare Masse	198,18 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	269–276 °C[2]
Siedepunkt	422 °C[2]
Löslichkeit	wenig in Wasser (0,1 g·l−1 bei 23 °C)[2]; gut löslich in Alkohol und Ether[2]; löslich in Dimethylformamid[2];
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Achtung
H- und P-Sätze	H: 317‐319
	P: 280‐302+352‐333+313‐337+313 [3]
Toxikologische Daten	12.300 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3]; >2.030 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[3];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Naphthalsäureanhydrid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der cyclischen Carbonsäureanhydride.

Gewinnung und Darstellung

Naphthalsäureanhydrid wird durch Oxidation von Acenaphthen hergestellt: in der Dampfphase mit Luft bei 460 bis 650 °C an Vanadiumpentoxid-Katalysatoren oder in einer Lösung in Essigsäure bei 100 bis 150 °C in Anwesenheit von Kobalt-, Mangan- oder Bromid-Ionen.[2]

Eigenschaften

Naphthalsäureanhydrid ist ein beiges Pulver, das wenig löslich in Wasser, aber gut löslich in Ethanol und Ether ist.[2]

Verwendung

Naphthalsäureanhydrid wird als Zwischenprodukt zur Herstellung von Imiden und Imid-Derivaten, insbesondere Imidazol-Farbstoffen sowie optischen Aufhellern verwendet.[2] Außerdem dient es als Herbizid-Safener, der die Anfälligkeit der Nutzpflanze für Acetolactat-Synthase-Hemmer, wie z. B. Sulfonylharnstoffe, herabsetzt.[4]

Einzelnachweise

Datenblatt 1,8-Naphthalic anhydride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. September 2010 (PDF).
Toxikologische Bewertung von Naphthalsäureanhydrid (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI), abgerufen am 22. August 2012.
Eintrag zu Naphthalin-1,8-dicarbonsäureanhydrid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
Joanna Davies, John C. Caseley, Owen T. G. Jones, Michael Barrett, Nicholas D. Polge: Mode of action of naphthalic anhydride as a safener for the herbicide AC 263222 in maize. In: Pesticide Science. Band 52, Nr. 1, Januar 1998, S. 29–38, doi:10.1002/(SICI)1096-9063(199803)52:3<223::AID-PS692>3.0.CO;2-Z.

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[Sigma-1] Datenblatt 1,8-Naphthalic anhydride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. September 2010 (PDF).

[bgc-2] Toxikologische Bewertung von Naphthalsäureanhydrid (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI), abgerufen am 22. August 2012.

[GESTIS-3] Eintrag zu Naphthalin-1,8-dicarbonsäureanhydrid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)

[4] Joanna Davies, John C. Caseley, Owen T. G. Jones, Michael Barrett, Nicholas D. Polge: Mode of action of naphthalic anhydride as a safener for the herbicide AC 263222 in maize. In: Pesticide Science. Band 52, Nr. 1, Januar 1998, S. 29–38, doi:10.1002/(SICI)1096-9063(199803)52:3<223::AID-PS692>3.0.CO;2-Z.