N6-Methyladenosin

N6-Methyladenosin (m6A) i​st ein seltenes Nukleosid u​nd kommt i​n der tRNA, rRNA, mRNA u​nd snRNA vor.[3] Es besteht a​us der β-D-Ribofuranose (Zucker) u​nd dem N6-Methyladenin. Es i​st ein Derivat d​es Adenosins, welches a​n der Aminogruppe methyliert ist.

Strukturformel
Allgemeines
Name N6-Methyladenosin
Andere Namen
  • m6A (Kurzcode)
  • 9-β-D-Ribofuranosyl-N6-methyladenin
  • 9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-Dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-6-methylamino-purin
Summenformel C11H15N5O4
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1867-73-8
PubChem 102175
ChemSpider 92307
Wikidata Q6951996
Eigenschaften
Molare Masse 281,27 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

>147 °C (Zersetzung)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Es entsteht enzymatisch d​urch Methylierung v​on Adenosin mittels d​er N6-Adenosin-Methyltransferase.

Die dimethylierte Variante i​st das N6,N6-Dimethyladenosin.

  • Eintrag zu N6-Methyladenosine in der Human Metabolome Database (HMDB), abgerufen am 12. Oktober 2013.
  • Modification Summary von N6-Methyladenosine in der Modomics-Datenbank, abgerufen am 13. Januar 2014.

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu N6-Methyladenosine bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 23. Januar 2022 (PDF).
  2. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. Patrick A. Limbach, Pamela F. Crain, James A. McCloskey: Summary: the modified nucleosides of RNA. In: Nucleic Acids Research, 22, 1994. Nummer 12, S. 2183–2196 doi:10.1093/nar/22.12.2183, PMID 7518580, PMC 523672 (freier Volltext).
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