N6-Methyladenin

N6-Methyladenin i​st eine heterocyclische organische Verbindung m​it einem Puringrundgerüst. Es i​st ein Derivat d​er Nukleinbase Adenin, welches a​n der Aminogruppe methyliert ist. Es k​ommt als Bestandteil d​es Nukleosids N6-Methyladenosin (m6A) i​n der RNA vor, ferner i​n bakterieller DNA.[3][4]

Nummerierung der Purine
Strukturformel
Allgemeines
Name N6-Methyladenin
Andere Namen

6-Methylamino-purin

Summenformel C6H7N5
Kurzbeschreibung

weißer b​is hellgrauer Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 443-72-1
EG-Nummer 207-137-7
ECHA-InfoCard 100.006.490
PubChem 67955
ChemSpider 61270
Wikidata Q15632800
Eigenschaften
Molare Masse 149,15 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

317–320 °C (Zersetzung)[1]

Löslichkeit

schwer löslich i​n Methanol[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Die dimethylierte Variante i​st das N6,N6-Dimethyladenin.

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu 6-(Methylamino)purine bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 15. Januar 2022 (PDF).
  2. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. D. Ratel, J. L. Ravanat, F. Berger, D. Wion: „N6-methyladenine: the other methylated base of DNA“, Bioessays, 2006, 28 (3), S. 309–315 (PMC 2754416 (freier Volltext); PMID 16479578).
  4. Melanie Ehrlich, Miguel A. Gama-Sosa, Laura H. Carreira, Lars G. Ljungdahl, Kenneth C. Kuo, Charles W. Gehrke: „DNA methylation in thermophilic bacteria: N4-methylcytosine, 5-methylcytosine, and N6-methyladenine“, Nucleic Acids Research, 1985, 13 (4), S. 1399–1412 (doi:10.1093/nar/13.4.1399; PMC 341080 (freier Volltext); PMID 4000939).
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