N6,N6-Dimethyladenosin

N6,N6-Dimethyladenosin (m62A) i​st ein seltenes Nukleosid u​nd kommt i​n der rRNA vor.[3] Es besteht a​us der β-D-Ribofuranose (Zucker) u​nd dem N6,N6-Dimethyladenin. Es i​st ein Derivat d​es Adenosins, welches a​n der Aminogruppe zweifach methyliert ist.

Strukturformel
Allgemeines
Name N6,N6-Dimethyladenosin
Andere Namen
  • m62A (Kurzcode)
  • 9-β-D-Ribofuranosyl-N6,N6-dimethyladenin
  • 9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-Dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-6-dimethylamino-1H-purin
Summenformel C12H17N5O4
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2620-62-4
EG-Nummer 220-057-7
ECHA-InfoCard 100.018.235
PubChem 440004
ChemSpider 389022
Wikidata Q15632696
Eigenschaften
Molare Masse 295,29 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

182–185 °C[1]

Dampfdruck

löslich i​n DMSO u​nd wenig löslich i​n Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Ein Derivat i​st das Puromycin.

Weitere dimethylierte Nukleinbasen s​ind N2,N2-Dimethylguanosin u​nd N4,N4-Dimethylcytidin.

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu 6-Dimethylaminopurine-9-riboside bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 19. Januar 2022 (PDF).
  2. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. Patrick A. Limbach, Pamela F. Crain, James A. McCloskey: „Summary: the modified nucleosides of RNA“, Nucleic Acids Research, 1994, 22 (12), S. 2183–2196 (doi:10.1093/nar/22.12.2183, PMC 523672 (freier Volltext), PMID 7518580).
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