Tetrapropylammoniumperruthenat

Strukturformel
Allgemeines
Name	Tetrapropylammoniumperruthenat
Andere Namen	TPAP; TPAPR; Ley-Griffith-Reagenz;
Summenformel	C12H28NO4Ru
Kurzbeschreibung	dunkelgrüner Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	628-415-8
ECHA-InfoCard	100.156.687
Wikidata	Q412706
Eigenschaften
Molare Masse	351,43 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	160 °C[1]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 272‐315‐319‐335
	P: 220‐261‐305+351+338 [2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Tetrapropylammoniumperruthenat (TPAP oder TPAPR) ist eine chemische Verbindung, die durch die Formel (C₃H₇)₄N RuO₄ beschrieben wird. Manchmal auch als Ley-Griffith-Reagenz bezeichnet, findet diese Verbindung vor allem in organischen Synthesen Verwendung. Das Salz besteht aus dem Tetrapropylammonium-Kation und dem Perruthenat-Anion (RuO₄⁻, Ruthenat(VII)). Rutheniumtetraoxid ist ein sehr aggressives Oxidans, aber das um eine Stufe reduzierte Derivat RuO₄⁻ ist ein mild oxidierendes Mittel, um Alkohole in Aldehyde zu überführen.[3]

Dieses Oxidationsmittel kann auch zur Oxidation von primären Alkoholen zu Carbonsäuren verwendet werden. Dafür wird aber ein Katalysator sowie ein Cooxidans unter Zugabe von zwei Äquivalenten Wasser benötigt. Hierbei wird zunächst der Alkohol zum Aldehyd und dieser dann weiter zur Carbonsäure oxidiert.[4]

TPAP ist zwar teuer, kann aber in katalytischen Mengen benutzt werden. Der Katalysekreislauf wird durch die stöchiometrische Zugabe von Cooxidantien wie N-Methylmorpholin-N-oxid oder molekularem Sauerstoff aufrechterhalten.[5]

Einzelnachweise

Datenblatt Tetrapropylammoniumperruthenat bei AlfaAesar, abgerufen am 9. Februar 2010 (PDF) (JavaScript erforderlich).
Datenblatt Tetrapropylammonium perruthenate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Oktober 2016 (PDF).
Steven V. Ley, Joanne Norman, William P. Griffith, Stephen P. Marsden: Tetrapropylammonium Perruthenate, Pr₄N⁺RuO₄⁻, TPAP: A Catalytic Oxidant for Organic Synthesis. In: Synthesis, 1994, S. 639, doi:10.1055/s-1994-25538.
Z. Xu, C. W. Johannes, A. F. Houri, D. S. La, D. A. Cogan, G. E. Hofilena, A. H. Hoveyda: Applications of Zr-Catalyzed Carbomagnesation and Mo-Catalyzed Macrocyclic Ring Closing Metathesis in Asymmetric Synthesis. Enantioselective Total Synthesis of Sch 38516 (Fluvirucin B1). In: J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, S. 10302.
Roman Lenz and Steven V. Ley: Tetra-n-propylammonium perruthenate (TPAP)-catalysed oxidations of alcohols using molecular oxygen as a co-oxidant. In: J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1997, S. 3291, doi:10.1039/C39870001625.

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[alfa-1] Datenblatt Tetrapropylammoniumperruthenat bei AlfaAesar, abgerufen am 9. Februar 2010 (PDF) (JavaScript erforderlich).

[Sigma-2] Datenblatt Tetrapropylammonium perruthenate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Oktober 2016 (PDF).

[3] Steven V. Ley, Joanne Norman, William P. Griffith, Stephen P. Marsden: Tetrapropylammonium Perruthenate, Pr₄N⁺RuO₄⁻, TPAP: A Catalytic Oxidant for Organic Synthesis. In: Synthesis, 1994, S. 639, doi:10.1055/s-1994-25538.

[4] Z. Xu, C. W. Johannes, A. F. Houri, D. S. La, D. A. Cogan, G. E. Hofilena, A. H. Hoveyda: Applications of Zr-Catalyzed Carbomagnesation and Mo-Catalyzed Macrocyclic Ring Closing Metathesis in Asymmetric Synthesis. Enantioselective Total Synthesis of Sch 38516 (Fluvirucin B1). In: J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, S. 10302.

[5] Roman Lenz and Steven V. Ley: Tetra-n-propylammonium perruthenate (TPAP)-catalysed oxidations of alcohols using molecular oxygen as a co-oxidant. In: J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1997, S. 3291, doi:10.1039/C39870001625.