N-Ethylcarbazol

Strukturformel
Allgemeines
Name	N-Ethylcarbazol
Andere Namen	1-Ethylcarbazol; 9-Ethylcarbazol; ECZ;
Summenformel	C14H13N
Kurzbeschreibung	brauner Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	201-660-4
ECHA-InfoCard	100.001.510
PubChem	6836
Wikidata	Q291377
Eigenschaften
Molare Masse	195,27 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,059 g·cm−3 (80 °C)[2]
Schmelzpunkt	68–70 °C[1]
Siedepunkt	>240 °C[3]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,03 mg·l−1 bei 20 °C)[1]
Brechungsindex	1,6394 (80 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Achtung
H- und P-Sätze	H: 411
	P: 273 [1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

N-Ethylcarbazol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbazolderivate.

Gewinnung und Darstellung

N-Ethylcarbazol kann durch Ethylierung von Kaliumcarbazolat mit Diethylsulfat gewonnen werden.[4]

Eigenschaften

N-Ethylcarbazol ist ein brennbarer brauner Feststoff, welcher praktisch unlöslich in Wasser ist.[1]

Verwendung

Derzeit wird untersucht, ob diese Verbindung oder ähnliche (wie N-Methylcarbazol oder Phenylencarbazol) in Perhydro-Form als flüssige, drucklose Wasserstofftransport- und Speichermedien für den Fahrzeugantrieb mit Brennstoffzellen oder Verbrennungsmotoren geeignet sind.[5][6] Dazu wird N-Ethylcarbazol unter Druck und mit Hilfe eines geeigneten Katalysators (z. B. Ruthenium[7] oder Platin) am Ort der Wasserstofferzeugung zur Perhydro-Form hydriert:

\mathrm {\ C_{14}H_{13}N+6\ H_{2}\ {\underset {>100\ ^{\circ }C}{\overset {Kat}{\rightleftharpoons }}}\ C_{14}H_{25}N}

Diese Reaktion ist durch Erhitzen der flüssigen Perhydroverbindung auf mehr als 100 °C umkehrbar. So kann der Wasserstoff im Fahrzeug zurückgewonnen und zum Fahrzeugantrieb genutzt werden,[8][9] wobei die Abwärme seiner Oxidation für die Freisetzung von weiterem Wasserstoff sorgt. Das Carbazol wird zurückgeliefert, um erneut mit Wasserstoff beladen zu werden. Dabei kann das bestehende Tankstellennetz fast unverändert weitergenutzt werden. Interessant ist der Vergleich mit anderen Energiedichten.
Bei der Speicherung elektrischer Energie mit Hilfe von N-Ethylcarbazol kann ein deutlich höherer energetischer Wirkungsgrad erreicht werden als bei vergleichbaren Ansätzen wie dem Sabatier-Prozess.[10]

Darüber hinaus wird N-Ethylcarbazol als Weichmacher verwendet.[11]

Im Ersten Weltkrieg wurde ein Gemisch aus Anthracenöl und N-Ethylcarbazol[12] als Nasen- und Rachenkampfstoff in der Blaukreuzgranate eingesetzt. N-Ethylcarbazol fungierte dabei als Reizstoff, der einen Niesreiz auslösen und die Soldaten zwingen sollte, ihre Gasmasken abzunehmen.[13]

Einzelnachweise

Eintrag zu N-Ethylcarbazol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. Juli 2016. (JavaScript erforderlich)
David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-240.
Patent DE 255304, angemeldet 24. Dezember 1911 für N-Methylcarbazol
Jason R. Buck, Minnie Park, Zhiwei Wang, Daniel R. Prudhomme, Carmelo J. Rizzo: 9-Ethyl-3,6-dimethylcarbazole (DMECZ) In: Organic Syntheses. 77, 2000, S. 153, doi:10.15227/orgsyn.077.0153 (PDF).
Carbazol: Das elektrische Benzin? (Memento vom 30. März 2012 im Internet Archive), 30. Juni 2011, abgerufen am 6. Juli 2011.
Tom Grünweg: Alternativ-Kraftstoff Carbazol: Zaubersprit von der Zapfsäule. In: Spiegel Online. 30. Juni 2011, abgerufen am 3. Dezember 2015.
Katarzyna Morawa Eblagon: Study of Catalytic Sites on Ruthenium For Hydrogenation of N-ethylcarbazole: Implications of Hydrogen Storage via Reversible Catalytic Hydrogenation. In: J. Phys. Chem. C. Nr. 114 (21), 2010, S. 9720–9730, doi:10.1021/jp908640k.
Hydrogen energy: Design and Development of New Carbon-based Sorbent Systems for an Effective Containment of Hydrogen (PDF; 846 kB)
Hydrogen energy: Hydrogen Storage by Reversible Hydrogenation of Liquid-phase Hydrogen Carriers (PDF; 442 kB)
B. Müller, K. Müller, D. Teichmann, W. Arlt, "Energiespeicherung mittels Methan und energietragenden Stoffen – ein thermodynamischer Vergleich", Chemie Ingenieur Technik, 2011, 83, No. 11, S. 1–13, doi:10.1002/cite.201100113
Peter Günter,Jean-Pierre Huignard: Photorefractive Materials and Their Applications 2. Springer, 2006, ISBN 978-0-387-33924-5 (Seite 519 in der Google-Buchsuche).
Defense Threat Informations Group: Kampfstoff – Ersteinsätze während des 1. Weltkriegs (Memento vom 19. Februar 2009 im Internet Archive) (PDF; 70 kB), abgerufen am 8. Juli 2011.
E.M. Cowell et al., "WAR WOUNDS AND AIR RAID CASUALTIES - CHEMICAL WARFARE AND THE DOCTOR", The British Medical Journal, 1939 Kampfstoff (englisch).

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[GESTIS-1] Eintrag zu N-Ethylcarbazol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. Juli 2016. (JavaScript erforderlich)

[CRC90_3_240-2] David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-240.

[3] Patent DE 255304, angemeldet 24. Dezember 1911 für N-Methylcarbazol

[4] Jason R. Buck, Minnie Park, Zhiwei Wang, Daniel R. Prudhomme, Carmelo J. Rizzo: 9-Ethyl-3,6-dimethylcarbazole (DMECZ) In: Organic Syntheses. 77, 2000, S. 153, doi:10.15227/orgsyn.077.0153 (PDF).

[5] Carbazol: Das elektrische Benzin? (Memento vom 30. März 2012 im Internet Archive), 30. Juni 2011, abgerufen am 6. Juli 2011.

[SPON-771516-6] Tom Grünweg: Alternativ-Kraftstoff Carbazol: Zaubersprit von der Zapfsäule. In: Spiegel Online. 30. Juni 2011, abgerufen am 3. Dezember 2015.

[7] Katarzyna Morawa Eblagon: Study of Catalytic Sites on Ruthenium For Hydrogenation of N-ethylcarbazole: Implications of Hydrogen Storage via Reversible Catalytic Hydrogenation. In: J. Phys. Chem. C. Nr. 114 (21), 2010, S. 9720–9730, doi:10.1021/jp908640k.

[8] Hydrogen energy: Design and Development of New Carbon-based Sorbent Systems for an Effective Containment of Hydrogen (PDF; 846 kB)

[9] Hydrogen energy: Hydrogen Storage by Reversible Hydrogenation of Liquid-phase Hydrogen Carriers (PDF; 442 kB)

[10] B. Müller, K. Müller, D. Teichmann, W. Arlt, "Energiespeicherung mittels Methan und energietragenden Stoffen – ein thermodynamischer Vergleich", Chemie Ingenieur Technik, 2011, 83, No. 11, S. 1–13, doi:10.1002/cite.201100113

[buch-11] Peter Günter,Jean-Pierre Huignard: Photorefractive Materials and Their Applications 2. Springer, 2006, ISBN 978-0-387-33924-5 (Seite 519 in der Google-Buchsuche).

[12] Defense Threat Informations Group: Kampfstoff – Ersteinsätze während des 1. Weltkriegs (Memento vom 19. Februar 2009 im Internet Archive) (PDF; 70 kB), abgerufen am 8. Juli 2011.

[13] E.M. Cowell et al., "WAR WOUNDS AND AIR RAID CASUALTIES - CHEMICAL WARFARE AND THE DOCTOR", The British Medical Journal, 1939 Kampfstoff (englisch).