Carbazol

Carbazol ist eine heterocyclische chemische Verbindung, die sich formal vom Pyrrol durch Anfügen von zwei Benzogruppen ableitet. Daraus leitet sich die veraltete Bezeichnung Dibenzopyrrol ab. Die Summenformel des Carbazol ist C12H9N. Es kann auch als Stickstoffanalogon des Fluoren betrachtet werden, woraus die Bezeichnung 9-Azafluoren resultiert.

Strukturformel
Allgemeines
Name Carbazol
Andere Namen
  • Dibenzopyrrol
  • Dibenzo[b,d]pyrrol
  • Diphenylenimin
  • 9-Azafluoren
Summenformel C12H9N
Kurzbeschreibung

beigefarbener geruchloser Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 86-74-8
EG-Nummer 201-696-0
ECHA-InfoCard 100.001.542
PubChem 6854
ChemSpider 6593
DrugBank DB07301
Wikidata Q424003
Eigenschaften
Molare Masse 167,21 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,1 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

244–246 °C[1][3]

Siedepunkt

355 °C[1][3]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (0,1 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Achtung

H- und P-Sätze H: 315319335351410
P: 280332+313337+313261273305+351+338 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Geschichte

Die Verbindung wurde 1872 erstmals von den Chemikern Carl Graebe und Carl Glaser aus dem Steinkohlenteer isoliert und charakterisiert.[4][5]

Vorkommen und Gewinnung

Carbazol kommt im Steinkohlenteer und in Erdöl vor; es kann thermisch oder photochemisch durch oxidativen Ringschluss aus Diphenylamin synthetisiert werden. Auch die Synthese über die Diazotierung von N-Phenyl-1,2-diaminobenzol und Stickstoff-Abspaltung, die sogenannte Graebe-Ullmann-Synthese ist möglich.

Verwendung

Das Carbazolderivat N-Ethylcarbazol ist als Trägerstoff für die Speicherung von Wasserstoff in Fahrzeugen in der Diskussion.[6][7]

Literatur

  • Martin Feise: Über einige neue Carbazolderivate. Dissertation, Göttingen 1907.

Einzelnachweise

  1. Eintrag zu Carbazol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
  2. Datenblatt Carbazol bei AlfaAesar, abgerufen am 15. Dezember 2010 (PDF) (JavaScript erforderlich).
  3. George W. Gokel: Dean's Handbook of Organic Chemistry, McGraw-Hill 2004, ISBN 0-07-137593-7, S. 1.50.
  4. C. Graebe; C. Glaser: Ueber Carbazol. In: Ann. Chem. Pharm. 163 (1872) 343–360.
  5. Rolf Werner Soukup: Chemiegeschichtliche Daten organischer Naturstoffe, Version 2020, S. 49 PDF.
  6. Carbazol: Das elektrische Benzin? (Memento vom 30. März 2012 im Internet Archive), 30. Juni 2011.
  7. Tom Grünweg: Alternativ-Kraftstoff Carbazol: Zaubersprit von der Zapfsäule. In: Spiegel Online. 30. Juni 2011, abgerufen am 3. Dezember 2015.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. The authors of the article are listed here. Additional terms may apply for the media files, click on images to show image meta data.