N,N-Diethylhydroxylamin

Strukturformel
Allgemeines
Name	N,N-Diethylhydroxylamin
Andere Namen	Diethylhydroxylamin; N-Ethyl-N-hydroxyethanamin; DEHA;
Summenformel	C4H11NO
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit aminartigem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	223-055-4
ECHA-InfoCard	100.020.960
PubChem	19463
ChemSpider	18340
Wikidata	Q3334148
Eigenschaften
Molare Masse	89,14 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	0,87 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−25 °C[1]
Siedepunkt	125–130 °C[1]
Dampfdruck	33 hPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	löslich in Wasser[1]
Brechungsindex	1,420 (20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 226‐312‐332‐335‐411
	P: 210‐261‐280‐332+313‐337+313‐312‐403+233 [1]
Toxikologische Daten	2190 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3]; 1300 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[3];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

N,N-Diethylhydroxylamin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Hydroxylaminderivate.

Gewinnung und Darstellung

N,N-Diethylhydroxylamin kann durch Reaktion von Diethylamin mit Wasserstoffperoxid in tert-Butylalkohol und mit einem Titansilicat-Katalysator gewonnen werden.[4]

Eigenschaften

N,N-Diethylhydroxylamin ist eine leicht flüchtige, farblose Flüssigkeit mit aminartigem Geruch, die löslich in Wasser ist.[1]

Verwendung

N,N-Diethylhydroxylamin wird als photographischer Entwickler, Antioxidans, Korrosionshemmer sowie als Reaktionsstopper in der Synthesekautschukproduktion verwendet.[5][6] Es kann auch als Ligand bei der Herstellung von unsymmetrischen Oxadiazolin- und/oder Imin-Platinkomplexen verwendet werden. Es kann auch bei der Synthese von organometallischen Clustern von gemischten Hydrazid/Hydroxylamid-Clustern von Zink verwendet werden.[2]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von N,N-Diethylhydroxylamin können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 45 °C) bilden.[1]

Einzelnachweise

Eintrag zu N,N-Diethylhydroxylamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 31. Januar 2019. (JavaScript erforderlich)
Datenblatt N,N-Diethylhydroxylamine, ≥98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. Februar 2019 (PDF).
Datenblatt N,N-Diethylhydroxylamin zur Synthese (PDF) bei Merck, abgerufen am 1. Februar 2019.
EPO – T 0607/95 (Production of hydroxylamine/ENICHEM) of 21.12.1999, abgerufen am 1. Februar 2019.
Eintrag zu Diethylhydroxylamine in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 1. Februar 2019 (online auf PubChem).
Michael Ash: Handbook of Preservatives. Synapse Info Resources, 2004, ISBN 978-1-890595-66-1, S. 362 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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[GESTIS-1] Eintrag zu N,N-Diethylhydroxylamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 31. Januar 2019. (JavaScript erforderlich)

[Sigma-2] Datenblatt N,N-Diethylhydroxylamine, ≥98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. Februar 2019 (PDF).

[Merck-3] Datenblatt N,N-Diethylhydroxylamin zur Synthese (PDF) bei Merck, abgerufen am 1. Februar 2019.

[epo.org-4] EPO – T 0607/95 (Production of hydroxylamine/ENICHEM) of 21.12.1999, abgerufen am 1. Februar 2019.

[HSDB-5] Eintrag zu Diethylhydroxylamine in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 1. Februar 2019 (online auf PubChem).

[Michael_Ash-6] Michael Ash: Handbook of Preservatives. Synapse Info Resources, 2004, ISBN 978-1-890595-66-1, S. 362 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).