Myristicin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Myristicin
Andere Namen	5-Allyl-1-methoxy-2,3-(methylendioxy)benzol; 5-Allyl-2,3-(methylendioxy)anisol; 6-Allyl-4-methoxy-1,3-benzodioxol; 4-Methoxy-6-prop-2-enyl-1,3-benzodioxol;
Summenformel	C11H12O3
Kurzbeschreibung	nach Muskat riechendes Öl[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	210-146-9
ECHA-InfoCard	100.009.225
PubChem	4276
ChemSpider	4125
Wikidata	Q414057
Eigenschaften
Molare Masse	192,2 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,1416 (20 °C)[2]
Schmelzpunkt	−20 °C[3]
Siedepunkt	276,5 °C[3]
Löslichkeit	schlecht in Wasser (46,4 mg·l−1 bei 20 °C)[3]; gut in Benzol und Diethylether[1];
Brechungsindex	1,5403 (20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4] Achtung
H- und P-Sätze	H: 361f‐412
	P: 201‐273‐308+313 [4]
Toxikologische Daten	4260 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Myristicin ist ein Phenylpropanoid und ein wesentlicher Bestandteil im ätherischen Öl der Muskatnuss. Es gehört zu den MAO-Hemmern.

Vorkommen

Muskatnuss enthält Myristicin.[5]

Myristicin ist Bestandteil im ätherischen Öl einiger Gewürzpflanzen. Es ist enthalten in der Muskatnuss (Myristica fragrans) und in vielen Doldenblütlern[6], beispielsweise im Dill[7] (Anethum graveolens), Liebstöckel (Levisticum officinale), Echtem Sellerie,[7] Karotten,[7] Pastinak (Pastinaca sativa),[7] und der Petersilie (Petroselinum crispum)[7] aber auch im Schwarzen Pfeffer.[7] Im ätherischen Öl der australischen Rötegewächsgattung Zieria beträgt der Anteil bis zu 23,4 %.

Strukturverwandte sind das Safrol, das Elemicin und das Apiol.

Verwendung

Muskatnuss wurde früher in Bier zerrieben für Abtreibungen verwendet.[8] In Indonesien, der Heimat der Muskatnussbäume, wurde zudem ein Beruhigungsmittel aus unter anderem dem ätherischen Öl der Muskatnuss hergestellt.[8]

Zudem wurde es früher aufgrund seiner toxischen Wirkung auf Mikroorganismen als Insektizid und Desinfektionsmittel gebraucht.[9]

Analytik

Für die zuverlässige qualitative und quantitative Bestimmung von Myristicin in unterschiedlichem Untersuchungsmaterial kommen nach angemessener Probenvorbereitung die Kopplungen zwischen Gaschromatographie oder HPLC mit der Massenspektrometrie zum Einsatz.[10][11][12]

Pharmakologische Eigenschaften

Myristicin wirkt halluzinogen. Die psychotrope Wirkung beruht auf dessen Natur als schwacher Monoaminooxidase-Hemmer.[13]

Myristicin kann, wie viele andere Phenylpropane mit terminaler Methylendioxygruppe, Schäden an der DNA verursachen. Damit gilt es als kanzerogen und gentoxisch. Da dies auch in der Zygote passiert, wirkt es schwangerschaftsabbrechend.[6][9]

Rechtsstatus

Während Mescalin und MDMA verboten sind, ist die Muskatnuss frei verkäuflich. Das stark psychoaktive und myristicinhaltige Öl befindet sich in einer rechtlichen Grauzone.[8]

Einzelnachweise

Eintrag zu Safrol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 30. Mai 2014.
David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-382.
Eintrag zu Myristicin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)
Datenblatt Myristicin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. Mai 2017 (PDF).
Peter Nuhn: Naturstoffchemie, S. Hirzel Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft Stuttgart, 1990, S. 528, ISBN 3-7776-0473-9.
Alexander Shulgin: Possible implication of myristicin as a psychotropic substance. In: Nature. Nr. 210, 1966, S. 380–384.
N. A. A. Rahman, A. Fazilah, M. E. Effarizah: Toxicity of Nutmeg (Myristicin): A Review. In: International Journal on Advanced Science, Engineering and Information Technology. Band 5, Nr. 3, 2015, S. 213, doi:10.18517/ijaseit.5.3.518.
Christian Rätsch: Enzyklopädie der psychoaktiven Pflanzen. Aarau 2007.
Michael Wink, Coralie Wink, Ben-Erik van Wyk: Handbuch der giftigen und psychoaktiven Pflanzen. Stuttgart 2008.
Tsai CJ, Li JH, Feng CH: Dual dispersive liquid-liquid microextraction for determination of phenylpropenes in oils by gas chromatography-mass spectrometry., Chromatogr A. 2015 Sep 4;1410:60-7, PMID 26253833
Neukamm MA, Schwelm HM, Vieser S, Schiesel N, Auwärter V: Detection of Nutmeg Abuse by Gas Chromatography-Mass Spectrometric Screening of Urine., J Anal Toxicol. 2020 Jan 7;44(1):103-108, PMID 31504590
Manier SK, Wagmann L, Weber AA, Meyer MR: Abuse of nutmeg seeds: Detectable by means of liquid chromatography-mass spectrometry techniques?, Drug Test Anal. 2021 Jul;13(7):1440-1444, PMID 33720530
Stein, Hentschel: Nutmeg (myristicin) poisoning - report on a fatal case and a series of cases reported by a poison information centre. In: Forensic science international. Nr. 118, 2001, S. 87–90.

Literatur

Shulgin, Alexander: Psychotropic Phenylisopropylamines derived from Apiole and Dillapiole, in: Nature, 1967, Bd. 215, S. 1494–1495; PMID 4861200.

Weblink

Riechstofflexikon: Myristicin (Memento vom 14. März 2007 im Internet Archive)

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[roempp-1] Eintrag zu Safrol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 30. Mai 2014.

[CRC90_3_382-2] David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-382.

[ChemIDplus-3] Eintrag zu Myristicin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)

[Sigma-4] Datenblatt Myristicin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. Mai 2017 (PDF).

[Nuhn-5] Peter Nuhn: Naturstoffchemie, S. Hirzel Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft Stuttgart, 1990, S. 528, ISBN 3-7776-0473-9.

[:1-6] Alexander Shulgin: Possible implication of myristicin as a psychotropic substance. In: Nature. Nr. 210, 1966, S. 380–384.

[Rahman_2015-7] N. A. A. Rahman, A. Fazilah, M. E. Effarizah: Toxicity of Nutmeg (Myristicin): A Review. In: International Journal on Advanced Science, Engineering and Information Technology. Band 5, Nr. 3, 2015, S. 213, doi:10.18517/ijaseit.5.3.518.

[:0-8] Christian Rätsch: Enzyklopädie der psychoaktiven Pflanzen. Aarau 2007.

[:2-9] Michael Wink, Coralie Wink, Ben-Erik van Wyk: Handbuch der giftigen und psychoaktiven Pflanzen. Stuttgart 2008.

[10] Tsai CJ, Li JH, Feng CH: Dual dispersive liquid-liquid microextraction for determination of phenylpropenes in oils by gas chromatography-mass spectrometry., Chromatogr A. 2015 Sep 4;1410:60-7, PMID 26253833

[11] Neukamm MA, Schwelm HM, Vieser S, Schiesel N, Auwärter V: Detection of Nutmeg Abuse by Gas Chromatography-Mass Spectrometric Screening of Urine., J Anal Toxicol. 2020 Jan 7;44(1):103-108, PMID 31504590

[12] Manier SK, Wagmann L, Weber AA, Meyer MR: Abuse of nutmeg seeds: Detectable by means of liquid chromatography-mass spectrometry techniques?, Drug Test Anal. 2021 Jul;13(7):1440-1444, PMID 33720530

[13] Stein, Hentschel: Nutmeg (myristicin) poisoning - report on a fatal case and a series of cases reported by a poison information centre. In: Forensic science international. Nr. 118, 2001, S. 87–90.