Apiol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Apiol
Andere Namen	1-Allyl-2,5-dimethoxy-3,4-(methylendioxy)-benzol; 5-Allyl-4,7-dimethoxy-1,3-benzodioxol; 4,7-Dimethoxy-5-prop-2-enyl-1,3-benzodioxol; Petersiliencampher;
Summenformel	C12H14O4
Kurzbeschreibung	farblose, nadelförmige Kristalle, mit charakteristischem Geruch nach Petersilie[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	208-349-2
ECHA-InfoCard	100.007.592
PubChem	10659
ChemSpider	21106259
Wikidata	Q21071561
Eigenschaften
Molare Masse	222,23 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,02 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	29,5 °C[2]
Siedepunkt	294 °C[2]
Löslichkeit	löslich in Ethanol und Diethylether[1]; unlöslich in Wasser[1];
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ; keine Einstufung verfügbar[3]
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ; keine Einstufung verfügbar[3]
Toxikologische Daten	1000 mg·kg−1 (LD50, Maus, s.c.)[2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Apiol ist ein Phenylpropanoid und ein wesentlicher Bestandteil der ätherischen Öle verschiedener Petersiliesorten und des Selleries. Apiol ist ein Isomer des Dillapiol.

Glatte Petersilie enthält Apiol.

Bereits im Mittelalter wurden apiolhaltige Zubereitungen als pflanzliche Mittel[4] zum Schwangerschaftsabbruch benutzt.[5]

1715 entdeckte der Leipziger Apotheker Heinrich Christoph Link Apiol bei der Wasserdampfdestillation von Petersilienöl. 1855 stellten Joret und Homolle fest, dass eine Behandlung mit Apiol sehr gut bei Amenorrhoe (Ausbleiben der Menstruation) hilft.

Apiol kann allergische Reaktionen hervorrufen. Hohe Dosierungen führen zu Leber- und Nierenschäden.

Einzelnachweise

Eintrag zu Apiol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. Mai 2014.
Eintrag zu Apiole (parsley) in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 28. November 2018.
Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
André Patoir u. a.: Étude expérimentale compartive de quelques abortifs (Apiol, Rue, Sabine, Armoise). In: Gynéc. et Obstétr. Band 39, 1939, S. 201–209.
Museum für Verhütung und Schwangerschaftsabbruch: Petersilie

Literatur

Shulgin, Alexander (1967): Psychotropic Phenylisopropylamines derived from Apiole and Dillapiole. In: Nature. Bd. 215, S. 1494–1495. PMID 4861200, HTML

Weblinks

The British Pharmaceutical Codex 1911: Apiol

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[Römpp-1] Eintrag zu Apiol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. Mai 2014.

[ChemIDplus-2] Eintrag zu Apiole (parsley) in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 28. November 2018.

[NV-3] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[4] André Patoir u. a.: Étude expérimentale compartive de quelques abortifs (Apiol, Rue, Sabine, Armoise). In: Gynéc. et Obstétr. Band 39, 1939, S. 201–209.

[Petersilie-5] Museum für Verhütung und Schwangerschaftsabbruch: Petersilie