Safrol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Safrol
Andere Namen	3,4-Methylendioxy-allylbenzol; 5-Allyl-benzo[1,3]dioxol; 5-Prop-2-enyl-1,3-benzodioxol;
Summenformel	C10H10O2
Kurzbeschreibung	gelbe Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	202-345-4
ECHA-InfoCard	100.002.133
PubChem	5144
ChemSpider	13848731
Wikidata	Q412424
Eigenschaften
Molare Masse	162,19 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	1,10 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	11,2 °C[1]
Siedepunkt	234,5 °C[1]
Dampfdruck	1,3 hPa (65 °C)[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[1]
Brechungsindex	1,5381 (20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 302‐341‐350
	P: 201‐301+312+330‐308+313 [1]
Toxikologische Daten	1950 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[4]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Safrol ist ein Phenylpropanoid mit anisartigem Geruch.

Vorkommen

Makulan (Piper auritum)

Safrol kommt in manchen, vor allem tropischen, Pflanzen vor. Es ist der Hauptbestandteil einiger ätherischer Öle; so bildet es etwa im nordamerikanischen Sassafrasöl vom Sassafrasbaum (Sassafras albidum)[5] bis zu 90 % der flüchtigen Fraktion.[6] Andere safrolreiche Pflanzen sind das mittelamerikanische Pfeffergewächs Makulan (Piper auritum) und Ocotea odorifera, Ocotea sassafras, Ocotea cymbarum sowie Nectandra sanguinea aus der Familie der Lorbeergewächse oder Cinnamomum-Arten aus Asien. Die bedeutendste Quelle ist der in Asien heimische Kampferbaum, dessen Wurzelöl hauptsächlich Safrol liefert. In kleineren Mengen kommt Safrol in einer großen Anzahl von Pflanzen vor, z. B. in Bananen,[7] Sternanis,[8] schwarzem Pfeffer oder in Muskatnüssen.

Verwendung

Wegen seines angenehmen Geruchs wurden safrolhaltige Pflanzenextrakte früher sowohl in der Nahrungsmittelzubereitung als auch in der Parfümerie oder als Öl für Duftlampen verwendet. So verdankte ihm das US-amerikanische Root Beer seinen typischen Geschmack. Allerdings ist Safrol von erheblicher Giftigkeit für Leber und Niere und steht darüber hinaus im Verdacht krebserregender Wirkung. Safrol ist heute in allen Ländern der EU kein zugelassener Lebensmittelzusatzstoff. Im Juni 2001 gab das Bundesinstitut für gesundheitlichen Verbraucherschutz und Veterinärmedizin eine Stellungnahme zur gesundheitlichen Bewertung von Safrol heraus.[9] Die Verwendung von Safrol in Tabakprodukten ist in Deutschland durch die deutsche Tabakverordnung verboten.

Die industrielle Gewinnung erfolgt über Wasserdampfdestillation des Wurzelholzes des Sassafrasbaums.

Safrol wird als Ausgangssubstanz für die Synthese des Insektizid-Synergisten Piperonylbutoxid verwendet.

Da es auch als Grundstoff für die Synthese von MDMA („Ecstasy“), MDA und MDEA („Eve“) dienen könnte, sind Herstellung, Erwerb, Abgabe o. ä. ohne Genehmigung in der Europäischen Union mittlerweile verboten und werden strafrechtlich verfolgt. Dasselbe gilt für Sassafrasöl.

Literatur

Shulgin, Alexander: Psychotropic Phenylisopropylamines derived from Apiole and Dillapiole. In: Nature. Band 215, 1967, S. 1494–1495, PMID 4861200.

Einzelnachweise

Eintrag zu Safrol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-458.
Eintrag zu 5-allyl-1,3-benzodioxole im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Eintrag zu Safrole in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)
Brockhaus ABC Chemie, VEB F. A. Brockhaus Verlag Leipzig 1965, S. 1230.
Eintrag zu Safrol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 30. Mai 2014.
R. Tressl, F. Drawert, W. Heimann, R. Emberger: Notizen: Gasehromatographische Bestandsaufnahme von Bananen-Aromastoffen. In: Zeitschrift für Naturforschung B. 24, 1969, S. 781–783 (online).
Jayanta Kumar Patra, Gitishree Das, Sankhadip Bose, Sabyasachi Banerjee, Chethala N. Vishnuprasad, Maria Pilar Rodriguez‐Torres, Han‐Seung Shin: Star anise (Illicium verum): Chemical compounds, antiviral properties, and clinical relevance. In: Phytotherapy Research. Band 34, Nr. 6, Juni 2020, S. 1248–1267, doi:10.1002/ptr.6614.
BgVV: Gesundheitliche Bewertung von Duftölen, die Safrol, Methyleugenol oder Estragol enthalten. Stellungnahme des BgVV vom 11. Mai 2001. PDF.

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[GESTIS-1] Eintrag zu Safrol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)

[CRC90_3_458-2] David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-458.

[CLP_100.002.133-3] Eintrag zu 5-allyl-1,3-benzodioxole im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[ChemIDplus-4] Eintrag zu Safrole in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)

[ABC_Chemie-5] Brockhaus ABC Chemie, VEB F. A. Brockhaus Verlag Leipzig 1965, S. 1230.

[6] Eintrag zu Safrol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 30. Mai 2014.

[ZFNB-7] R. Tressl, F. Drawert, W. Heimann, R. Emberger: Notizen: Gasehromatographische Bestandsaufnahme von Bananen-Aromastoffen. In: Zeitschrift für Naturforschung B. 24, 1969, S. 781–783 (online).

[PhyRes2020-1248-8] Jayanta Kumar Patra, Gitishree Das, Sankhadip Bose, Sabyasachi Banerjee, Chethala N. Vishnuprasad, Maria Pilar Rodriguez‐Torres, Han‐Seung Shin: Star anise (Illicium verum): Chemical compounds, antiviral properties, and clinical relevance. In: Phytotherapy Research. Band 34, Nr. 6, Juni 2020, S. 1248–1267, doi:10.1002/ptr.6614.

[9] BgVV: Gesundheitliche Bewertung von Duftölen, die Safrol, Methyleugenol oder Estragol enthalten. Stellungnahme des BgVV vom 11. Mai 2001. PDF.