Metamitron

Strukturformel
Allgemeines
Name	Metamitron
Andere Namen	4-Amino-3-methyl-6-phenyl-1,2,4-triazin-5-on; Goltix;
Summenformel	C10H10N4O
Kurzbeschreibung	gelblicher Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	255-349-3
ECHA-InfoCard	100.050.301
PubChem	38854
ChemSpider	35563
Wikidata	Q2293747
Eigenschaften
Molare Masse	202,22 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,350 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	166,6 °C[1]
Dampfdruck	8,6·10−9 hPa (20 °C)[3]
Löslichkeit	schwer in Wasser (1700 mg·l−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 302‐400
	P: 273 [1]
Toxikologische Daten	1450 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]; >500 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)[1];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Metamitron ist ein Pflanzenschutzwirkstoff und eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Triazinone.

Gewinnung und Darstellung

Metamitron kann durch eine mehrstufige Reaktion gewonnen werden. Anfangs wird Benzoylcyanid mit Schwefelsäure zu Phenylglyoxylsäure und weiter mit Methanol umgesetzt. Das entstehende Zwischenprodukt wird mit Acetylhydrazin umgesetzt, das seinerseits aus Essigsäuremethylester dargestellt werden kann. In der weiteren Synthese wird das Produkt mit und Hydrazinhydrat umgesetzt. Durch Ringschluss entsteht schließlich Metamitron.[5]

Eigenschaften

Metamitron ist ein farbloser Feststoff, der sehr schwer löslich in Wasser ist.[1] Er zersetzt sich rasch durch Photolyse unter Desaminierung, ist stabil gegenüber Säuren und zersetzt sich bei Einwirkung von Basen mit einem pH-Wert von größer als 10.[6]

Verwendung

Metamitron wird als Herbizid bei Rüben gegen dikotyle Samenunkräuter im Vor- und Nachauflauf verwendet.[7] Es wurde Mitte der 1970er Jahre von der Bayer AG unter dem Namen Goltix auf den Markt gebracht.[8] Weiters wird Metamitron zur Fruchtausdünnung bei Apfel und Birne eingesetzt. Durch eine kurzzeitige Verringerung der Photosyntheseleistung wird der Fruchtfall schwächer entwickelter Früchte verstärkt.[9]

Zulassung

Der Wirkstoff Metamitron wurde in der Europäischen Union mit Wirkung zum 1. September 2009 für Anwendungen als Herbizid zugelassen.[10] In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[11]

Einzelnachweise

Eintrag zu 4-Amino-3-methyl-6-phenyl-1,2,4-triazin-5-on in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Februar 2017. (JavaScript erforderlich)
Datenblatt Metamitron, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. März 2013 (PDF).
Müfit Bahadir, Harun Parlar, Michael Spiteller: Springer Umweltlexikon. Springer DE, 2000, ISBN 3-642-56998-6, S. 758 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Eintrag zu 4-amino-3-methyl-6-phenyl-1,2,4-triazin-5-one im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-08-095716-1, S. 671 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Terence Robert Roberts, David Herd Hutson: Metabolic Pathways of Agrochemicals: Part 1: Herbicides and Plant Growth ... Royal Society of Chemistry, 1998, ISBN 0-85404-494-9, S. 660 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Rudolf Heitefuss: Pflanzenschutz. Georg Thieme Verlag, 2000, ISBN 3-13-513303-6, S. 219 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Janis Mc Farland, Orvin Burnside: The Triazine Herbicides. Elsevier, 2011, ISBN 0-08-055963-8, S. 39 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Produktbeschreibung von ADAMA Österreich, abgerufen am 23. Mai 2018.
Richtlinie 2008/125/EG der Kommission vom 19. Dezember 2008 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme von Aluminiumphosphid, Calciumphosphid, Magnesiumphosphid, Cymoxanil, Dodemorph, 2,5-Dichlorbenzoesäuremethylester, Metamitron, Sulcotrion, Tebuconazol und Triadimenol als Wirkstoffe (PDF)
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Metamitron in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 13. März 2016.

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[GESTIS-1] Eintrag zu 4-Amino-3-methyl-6-phenyl-1,2,4-triazin-5-on in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Februar 2017. (JavaScript erforderlich)

[Sigma-2] Datenblatt Metamitron, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. März 2013 (PDF).

[Müfit_Bahadir,_Harun_Parlar,_Michael_Spiteller-3] Müfit Bahadir, Harun Parlar, Michael Spiteller: Springer Umweltlexikon. Springer DE, 2000, ISBN 3-642-56998-6, S. 758 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[CLP_100.050.301-4] Eintrag zu 4-amino-3-methyl-6-phenyl-1,2,4-triazin-5-one im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[Thomas_A._Unger-5] Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-08-095716-1, S. 671 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Terence_Robert_Roberts,_David_Herd_Hutson-6] Terence Robert Roberts, David Herd Hutson: Metabolic Pathways of Agrochemicals: Part 1: Herbicides and Plant Growth ... Royal Society of Chemistry, 1998, ISBN 0-85404-494-9, S. 660 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Rudolf_Heitefuss-7] Rudolf Heitefuss: Pflanzenschutz. Georg Thieme Verlag, 2000, ISBN 3-13-513303-6, S. 219 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Janis_Mc_Farland,_Orvin_Burnside-8] Janis Mc Farland, Orvin Burnside: The Triazine Herbicides. Elsevier, 2011, ISBN 0-08-055963-8, S. 39 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[9] Produktbeschreibung von ADAMA Österreich, abgerufen am 23. Mai 2018.

[10] Richtlinie 2008/125/EG der Kommission vom 19. Dezember 2008 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme von Aluminiumphosphid, Calciumphosphid, Magnesiumphosphid, Cymoxanil, Dodemorph, 2,5-Dichlorbenzoesäuremethylester, Metamitron, Sulcotrion, Tebuconazol und Triadimenol als Wirkstoffe (PDF)

[PSM-11] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Metamitron in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 13. März 2016.