Phenylglyoxylsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Phenylglyoxylsäure
Andere Namen	Benzoylformiat; α-Oxobenzoesäure; Benzoylameisensäure; 2-Keto-2-phenylessigsäure (IUPAC);
Summenformel	C8H6O3
Kurzbeschreibung	cremefarbener Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	210-278-7
ECHA-InfoCard	100.009.345
PubChem	11915
ChemSpider	11421
DrugBank	DB02279
Wikidata	Q663909
Eigenschaften
Molare Masse	150,13 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,38 g·cm−3 (20 °C)[1]
Schmelzpunkt	62–66 °C[1]
Siedepunkt	147–151 °C (16 hPa)[1]
Löslichkeit	löslich in Wasser[1]; löslich in Methanol (100 g·l−1 bei 20 °C)[2] und Ethanol[3]; schlecht löslich in Diethylether[3]; unlöslich in Kohlenstoffdisulfid[3];
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319
	P: 302+352‐305+351+338 [1]
Toxikologische Daten	180 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v.)[2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Phenylglyoxylsäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäuren.

Gewinnung und Darstellung

Phenylglyoxylsäure kann durch Oxidation von Mandelsäure mit Kaliumpermanganat[4] oder durch Oxidation und anschließende Verseifung von Mandelsäuremethylester mittels Blei(IV)-acetat[5] gewonnen werden. Eine alternative Synthese ist die Hydrolyse von Benzoylcyanid.[6]

Eigenschaften

Phenylglyoxylsäure ist ein cremefarbener brennbarer Feststoff, welcher löslich in Wasser ist.[1]

Verwendung

Phenylglyoxylsäure wird als Synthesechemikalie zur Herstellung anderer chemischer Verbindungen eingesetzt.[1]

Einzelnachweise

Datenblatt Phenylglyoxylsäure (PDF) bei Merck, abgerufen am 15. Dezember 2011.
Datenblatt Phenylglyoxylic acid, purum, ≥ 98,0 % (T) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Dezember 2011 (PDF).
David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. CRC Press, 2009, ISBN 978-1-4200-9084-0.
B. B. Corson, Ruth A. Dodge, S. A. Harris, R. K. Hazen: Ethyl Benzoylformate In: Organic Syntheses. 8, 1928, S. 68, doi:10.15227/orgsyn.008.0068; Coll. Vol. 1, 1941, S. 241 (PDF).
Erich Baer, Morris Kates: A New Method of Preparing Phenylglyoxylic Acid and its Methyl Ester. In: Journal of the American Chemical Society. 67, September 1945, S. 1482–1483. doi:10.1021/ja01225a022.
T. S. Oakwood, C. A. Weisgerber: Benzoylformic Acid In: Organic Syntheses. 24, 1944, S. 16, doi:10.15227/orgsyn.024.0016; Coll. Vol. 3, 1955, S. 114 (PDF).

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[Merck-1] Datenblatt Phenylglyoxylsäure (PDF) bei Merck, abgerufen am 15. Dezember 2011.

[Sigma-2] Datenblatt Phenylglyoxylic acid, purum, ≥ 98,0 % (T) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Dezember 2011 (PDF).

[crc-3] David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. CRC Press, 2009, ISBN 978-1-4200-9084-0.

[4] B. B. Corson, Ruth A. Dodge, S. A. Harris, R. K. Hazen: Ethyl Benzoylformate In: Organic Syntheses. 8, 1928, S. 68, doi:10.15227/orgsyn.008.0068; Coll. Vol. 1, 1941, S. 241 (PDF).

[5] Erich Baer, Morris Kates: A New Method of Preparing Phenylglyoxylic Acid and its Methyl Ester. In: Journal of the American Chemical Society. 67, September 1945, S. 1482–1483. doi:10.1021/ja01225a022.

[6] T. S. Oakwood, C. A. Weisgerber: Benzoylformic Acid In: Organic Syntheses. 24, 1944, S. 16, doi:10.15227/orgsyn.024.0016; Coll. Vol. 3, 1955, S. 114 (PDF).