Benzoylcyanid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Benzoylcyanid
Andere Namen	Phenylglyoxylonitril
Summenformel	C8H5NO
Kurzbeschreibung	farbloser bis gelblicher Feststoff mit stechendem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	210-359-7
ECHA-InfoCard	100.009.419
PubChem	11953
Wikidata	Q15632897
Eigenschaften
Molare Masse	131,13 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,11 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	30–32 °C[1]
Siedepunkt	206 °C[1]
Dampfdruck	1,9 mbar (50 °C)[1]
Löslichkeit	zersetzt sich in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 301+311‐332‐314‐400
	P: 273‐280‐301+330+331‐304+340‐305+351+338‐310 [1]
Toxikologische Daten	37,6 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Benzoylcyanid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Nitrile. Analog zu den Carbonsäurehalogeniden kann die Verbindung als Carbonsäurecyanid, d. h. als Cyanid der Benzoesäure aufgefasst werden.

Vorkommen

Benzoylcyanid kommt natürlich als Gift einiger Doppelfüßer vor.[3]

Gewinnung und Darstellung

Benzoylcyanid kann durch Reaktion von Benzoylchlorid mit Kupfer(I)-cyanid gewonnen werden.[4]

Eigenschaften

Benzoylcyanid ist ein farbloser bis gelblicher Feststoff mit stechendem Geruch, der sich in Wasser zu Phenylglyoxylsäure (Benzoylameisensäure) zersetzt.[1]

Verwendung

Benzoylcyanid wird als Zwischenprodukt zur Herstellung von anderen chemischen Verbindungen (z. B. Pflanzenschutzmitteln) verwendet. Es dient als Reagenz für selektive Acylierungen von Amino-Verbindungen.[2]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Benzoylcyanid können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt ca. 74 °C, Zündtemperatur ca. 500 °C) bilden.[1]

Einzelnachweise

Eintrag zu Benzoylcyanid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. Juli 2016. (JavaScript erforderlich)
Datenblatt Benzoyl cyanide, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. März 2013 (PDF).
Thomas Eisner, Jerrold Meinwald, National Academy of Sciences (U.S.): Chemical ecology: the chemistry of biotic interaction. National Academies, 1995, S. 30 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
T. S. Oakwood, C. A. Weisgerber: Benzoyl Cyanide In: Organic Syntheses. 24, 1944, S. 14, doi:10.15227/orgsyn.024.0014; Coll. Vol. 3, 1955, S. 112 (PDF).

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[GESTIS-1] Eintrag zu Benzoylcyanid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. Juli 2016. (JavaScript erforderlich)

[Sigma-2] Datenblatt Benzoyl cyanide, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. März 2013 (PDF).

[Thomas_Eisner,_Jerrold_Meinwald,_National_Academy_of_Sciences_(U.S.)-3] Thomas Eisner, Jerrold Meinwald, National Academy of Sciences (U.S.): Chemical ecology: the chemistry of biotic interaction. National Academies, 1995, S. 30 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Organic_Syntheses-4] T. S. Oakwood, C. A. Weisgerber: Benzoyl Cyanide In: Organic Syntheses. 24, 1944, S. 14, doi:10.15227/orgsyn.024.0014; Coll. Vol. 3, 1955, S. 112 (PDF).