Maleinsäurehydrazid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Maleinsäurehydrazid
Andere Namen	6-Hydroxy-2H-pyridazin-3-on; 1,2-Dihydropyridazin-3,6-dion; Maleinhydrazid;
Summenformel	C4H4N2O2
Kurzbeschreibung	Weißer, kristalliner Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	204-619-9
ECHA-InfoCard	100.004.201
PubChem	21954
Wikidata	Q677933
Eigenschaften
Molare Masse	112,09 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,61 g·cm−3 (25 °C)[1]
Schmelzpunkt	299–301 °C[2]
pKS-Wert	5,67[3]
Löslichkeit	schwer in Wasser (4,51 g·l−1 bei 25 °C)[1]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335‐341
	P: 201‐302+352‐305+351+338‐308+313 [1]
Toxikologische Daten	3800 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Maleinsäurehydrazid zählt zur Gruppe der Wachstumsregulatoren und chemisch zur Gruppe der Heterocyclen und Hydrazide. Unter Normalbedingungen ist Maleinsäurehydrazid ein weißer, kristalliner Feststoff. Die Substanz ist geruchlos und schwer löslich.

Wirkung

Maleinsäurehydrazid wird seit 1952 im Pflanzenbau eingesetzt. Die Substanz wirkt systemisch und wird in den Leitungsbahnen der Pflanzen (Phloem und Xylem) bis in die Wurzelvegetationspunkte transportiert. Dort unterbindet Maleinsäurehydrazid die Zellteilung (Mitose) in den Bildungsgeweben (Meristemen) und verhindert so wochenlang Austrieb und Wurzelwachstum.

Darstellung

Maleinsäurehydrazid kann aus der Hydrazinolyse von Maleinsäureanhydrid[4] beziehungsweise Maleinsäure[5] dargestellt werden.

Eigenschaften

Die mittels DSC bestimmte Zersetzungswärme beträgt −66 kJ·mol⁻¹ bzw. −590 kJ·kg⁻¹.[6]

Verwendung

Der Wachstumsregulator Maleinsäurehydrazid wird im Pflanzenanbau als wachstumshemmender Wirkstoff eingesetzt. Er kommt hauptsächlich bei der Produktion von Nahrungsmitteln (Kartoffeln, Zwiebeln) zum Einsatz. Maleinsäurehydrazid wird außerdem als Wachstumsregulator bei der Unkrautbekämpfung verwendet.

Wirkstoffe von Pflanzenschutzmitteln unterliegen strengen Richtlinien. Ihre Toxikologie wird intensiv untersucht, um Gefahren beim Anwender/Konsumenten vorzubeugen. Im Rahmen dieser kontinuierlichen Untersuchungen wurde 1979 ein vollständiges Anwendungsverbot für Maleinsäurehydrazid und bestimmte seiner Salze mit einem Gehalt von > 1 mg/kg Hydrazin ausgesprochen (EU-Richtlinie 79/117/EWG geändert durch die Richtlinie 90/533/EWG). Der Grund für das damalige Anwendungsverbot bestand in Verunreinigungen von Maleinsäurehydrazid mit Hydrazin, die bei der Herstellung von Maleinsäurehydrazid entstanden waren. Maleinsäurehydrazid selbst war und ist toxikologisch unbedenklich. In der Zwischenzeit wurde der Herstellungsprozess von Maleinsäurehydrazid verändert und optimiert. Seit dem 1. Januar 2004 ist Maleinsäurehydrazid in Anhang I der EU-Pflanzenschutzmittelrichtlinie 91/414/EWG als positiv geprüfter und damit in der EU erlaubter Wirkstoff aufgenommen.[7] Es darf damit in Pflanzenschutzmitteln eingesetzt werden. Der Wirkstoff Maleinsäurehydrazid ist im Rahmen der Annex 1-Listung auf EU-Ebene nach den einheitlichen, strengen Bewertungsgrundsätzen (Annex VI) 91/414/EL als nicht mutagen und nicht karzinogen eingestuft worden.

Die Weltgesundheitsorganisation WHO hat Maleinsäurehydrazid als sogenannte „Tabelle 5 Substanz“ klassifiziert, von der bei ordnungsgemäßem Gebrauch keine Gefahr für Anwender und Umwelt ausgeht.

Präparate mit diesem Wirkstoff sind als Wachstumsregler (keimhemmende Wirkung) bei Kartoffeln und Zwiebelgewächsen in Deutschland und in der Schweiz (dort auch zur Seitentriebshemmung bei Tabak) zugelassen. In Kombination mit dem Wirkstoff Pelargonsäure sind in Deutschland, Österreich und der Schweiz Herbizidprodukte für die Anwendung im Zierpflanzenbau sowie auf Nichtkulturland und Wegen zugelassen.[8]

Literatur

British Crop Protection Council 2000, Editor CDS Tomlin: The Pesticide Manual, Farnham, Surry, GB; ISBN 0-948404-79-5
PSM-Zulassungsbericht (Registration Report) ITCAN 006526-00/00 Wirkstoff(e): Maleinsäurehydrazid (als) Kalium-Salz. Bundesamt für Verbraucherschutz und Lebensmittelsicherheit, 26. Oktober 2009 (PDF-Datei)

Einzelnachweise

Eintrag zu Maleinsäurehydrazid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
Datenblatt Maleic hydrazide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. April 2011 (PDF).
Eintrag zu Maleic hydrazide in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)
Th. Curtius, H. A. Försterling: Hydrazide und Azide organischer Säuren. VI. Abhandlung. 28. Ueber die Einwirkung von Hydrazinhydrat auf Phtalsäure- und Maleïnsäureanhydrid, in: J. Prakt. Chem. 1895, 51, 371–398; doi:10.1002/prac.18950510131.
H. Feuer, E. H. White, J. E. Wyman: The Reactions of Maleic Anhydride with Hydrazine Hydrate, in: J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 3790–3792; doi:10.1021/ja01547a081.
Grewer, T.; Klais, O.: Exotherme Zersetzung - Untersuchungen der charakteristischen Stoffeigenschaften,VDI-Verlag, Schriftenreihe "Humanisierung des Arbeitslebens", Band 84, Düsseldorf 1988, ISBN 3-18-400855-X, S. 9.
Richtlinie 2003/31/EG der Kommission vom 11. April 2003 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe 2,4-DB, beta-Cyfluthrin, Cyfluthrin, Iprodion, Linuron, Maleinsäurehydrazid und Pendimethalin (PDF)
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Maleic hydrazide in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 13. März 2016.

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[GESTIS-1] Eintrag zu Maleinsäurehydrazid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)

[Sigma-2] Datenblatt Maleic hydrazide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. April 2011 (PDF).

[ChemID-3] Eintrag zu Maleic hydrazide in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)

[4] Th. Curtius, H. A. Försterling: Hydrazide und Azide organischer Säuren. VI. Abhandlung. 28. Ueber die Einwirkung von Hydrazinhydrat auf Phtalsäure- und Maleïnsäureanhydrid, in: J. Prakt. Chem. 1895, 51, 371–398; doi:10.1002/prac.18950510131.

[5] H. Feuer, E. H. White, J. E. Wyman: The Reactions of Maleic Anhydride with Hydrazine Hydrate, in: J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 3790–3792; doi:10.1021/ja01547a081.

[Grewer-6] Grewer, T.; Klais, O.: Exotherme Zersetzung - Untersuchungen der charakteristischen Stoffeigenschaften,VDI-Verlag, Schriftenreihe "Humanisierung des Arbeitslebens", Band 84, Düsseldorf 1988, ISBN 3-18-400855-X, S. 9.

[7] Richtlinie 2003/31/EG der Kommission vom 11. April 2003 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe 2,4-DB, beta-Cyfluthrin, Cyfluthrin, Iprodion, Linuron, Maleinsäurehydrazid und Pendimethalin (PDF)

[PSM-8] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Maleic hydrazide in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 13. März 2016.