Hydrazide

Hydrazide sind eine Klasse von Verbindungen, die eine funktionelle Gruppe haben, in der zwei Stickstoff-Atome über eine kovalente Bindung verknüpft sind, die keine oder bis zu vier Substituenten aufweisen können, je nachdem, ob sie aus der Grundsubstanz Hydrazin oder aus organischen Hydrazinen gebildet wurden. Die organischen Hydrazide sind als Derivate von Carbonsäuren entweder Carbonsäurehydrazide und tragen dann als Substituent mindestens eine Acylgruppe oder sie sind als Derivate von Sulfonsäuren, also Sulfonsäurehydrazide und tragen dann als Substituent mindestens eine Sulfonylgruppe.

Organische Hydrazide
Carbonsäurehydrazid mit der blau markierten funktionellen Gruppe (R = Organylgruppe, z. B. Alkyl- oder Arylgruppe).
Sulfonsäurehydrazid mit der blau markierten funktionellen Gruppe (R = Organylgruppe, z. B. Alkyl- oder Arylgruppe).

Anorganische Hydrazide

Vom Hydrazin (NH₂–NH₂) abgeleitete salzartige Verbindungen wie Natriumhydrazid (NaNH–NH₂) zersetzen sich bei Zutritt von Luft oder Feuchtigkeit unter Explosion. Anorganische Hydrazide erhält man durch Umsetzung von Metallen oder Metallverbindungen mit Hydrazin.[1]

Organische Hydrazide

Carbonsäurehydrazide kann man durch die Reaktion von Carbonsäureestern mit Hydrazin herstellen.[2] p-Toluolsulfonylhydrazid kann durch die Umsetzung von p-Tosylchlorid mit Hydrazin dargestellt werden.[3]

Verwendung

Girard-Reagenz T, ein wasserlösliches Acylhydrazid

Die Umsetzung von Carbonsäurehydraziden mit Salpetriger Säure (HNO₂) liefert Carbonsäureazide (Acylazide), die im Curtius-Abbau – einem Verfahren zur Synthese von primären Aminen – präparative Bedeutung besitzen.[4]

Die Umsetzung von Carbonsäurehydraziden mit Ketonen oder Aldehyden führt zu kristallisierbaren Hydrazonen. Mit den wasserlöslichen Carbonsäurehydraziden "Girard-Reagenz P bzw. T" gelang in den 1930er Jahren erfolgreich die Isolierung von Hormonen aus wässrigen Vitallösungen.

p-Toluolsulfonylhydrazid ist ein nützliches Reagenzien in der organischen Chemie sind, beispielsweise bei der Shapiro-Reaktion.

Einzelnachweise

Brockhaus ABC Chemie, VEB F. A. Brockhaus Verlag Leipzig 1965, S. 557.
Organikum, Wiley-VCH Verlag GmbH, 23. Auflage, 2009, S. 465, ISBN 978-3-527-32292-3.
Lester Friedman, Robert L. Litle, Walter R. Reichle: p-Toluenesulfonylhydrazide In: Organic Syntheses. 40, 1960, S. 93, doi:10.15227/orgsyn.040.0093; Coll. Vol. 5, 1973, S. 1055 (PDF).
Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2. durchgesehene Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 426, ISBN 3-342-00280-8.

Weblinks

Commons: Hydrazides – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Eintrag zu hydrazides. In: IUPAC (Hrsg.): Compendium of Chemical Terminology. The “Gold Book”. doi:10.1351/goldbook.H02879 – Version: 2.3.3.

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[ABC_Chemie-1] Brockhaus ABC Chemie, VEB F. A. Brockhaus Verlag Leipzig 1965, S. 557.

[Organikum-2] Organikum, Wiley-VCH Verlag GmbH, 23. Auflage, 2009, S. 465, ISBN 978-3-527-32292-3.

[3] Lester Friedman, Robert L. Litle, Walter R. Reichle: p-Toluenesulfonylhydrazide In: Organic Syntheses. 40, 1960, S. 93, doi:10.15227/orgsyn.040.0093; Coll. Vol. 5, 1973, S. 1055 (PDF).

[Hauptmann-4] Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2. durchgesehene Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 426, ISBN 3-342-00280-8.