Kohlensäurediphenylester

Kohlensäurediphenylester (auch bekannt a​ls Diphenylcarbonat) i​st eine organisch-chemische Verbindung. Bei Raumtemperatur l​iegt sie a​ls weißer, nahezu geruchsloser Feststoff vor.

Strukturformel
Allgemeines
Name Kohlensäurediphenylester
Andere Namen

Diphenylcarbonat

Summenformel C13H10O3
Kurzbeschreibung

weiße geruchslose Schuppen[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 102-09-0
EG-Nummer 203-005-8
ECHA-InfoCard 100.002.733
PubChem 7597
Wikidata Q413098
Eigenschaften
Molare Masse 214,22 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,272 g·cm−3 (14 °C)[2]

Schmelzpunkt

76–79 °C[1]

Siedepunkt

301 °C[1]

Dampfdruck

0,014 Pa (bei 20 °C)[3]

Löslichkeit

praktisch unlöslich i​n Wasser (12 mg/l b​ei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Achtung

H- und P-Sätze H: 302411
P: 280301+312273 [1]
Toxikologische Daten

1500 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Herstellung

Kohlensäurediphenylester w​ird industriell d​urch Umesterung v​on Kohlensäuredimethylester m​it Phenol gewonnen. Es s​ind jedoch zahlreiche weitere Methoden bekannt m​it denen Diphenylcarbonat hergestellt werden kann, w​ie die direkte oxidative Carbonylierung v​on Phenol m​it Kohlenstoffdioxid o​der die Umesterung v​on Dialkyloxalaten m​it Phenol.[4]

Verwendung

Kohlensäurediphenylester findet v​or allem b​ei der Herstellung v​on Polycarbonaten Verwendung. Dabei erfolgt e​ine Umesterung m​it Bisphenol A. Besonderes Interesse findet d​iese Reaktion, d​a sie d​en Einsatz d​es hochgiftigen Phosgens vermeidet.[5]

Einzelnachweise

  1. Eintrag zu Diphenylcarbonat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Januar 2019. (JavaScript erforderlich)
  2. OECD: Screening Information Dataset (SIDS) Initial Assessment Report (SIAR) für Diphenyl carbonate, abgerufen am 3. November 2014.
  3. Registrierungsdossier zu Diphenyl carbonate (Abschnitt Vapour pressure) bei der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 6. Juni 2017.
  4. Yong Tae Kim, Eun Duck Park: Transesterification between dimethyl carbonate and phenol in the presence of (NH4)8Mo10O34 as a catalyst precursor. Applied Catalysis A: General, 361, 26–31, 2009. doi:10.1016/j.apcata.2009.03.029.
  5. Zu-hua Fu, Yoshio Ono: Two-step synthesis of diphenyl carbonate from dimethyl carbonate and phenol using MoO3/SiO2 catalysts. Journal of Molecular Catalysis A: Chemical, 118, 293–299, 1997, DOI:10.1016/S1381-1169(96)00409-8.
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