Kohlensäurediphenylester

Strukturformel
Allgemeines
Name	Kohlensäurediphenylester
Andere Namen	Diphenylcarbonat
Summenformel	C13H10O3
Kurzbeschreibung	weiße geruchslose Schuppen[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	203-005-8
ECHA-InfoCard	100.002.733
PubChem	7597
Wikidata	Q413098
Eigenschaften
Molare Masse	214,22 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,272 g·cm−3 (14 °C)[2]
Schmelzpunkt	76–79 °C[1]
Siedepunkt	301 °C[1]
Dampfdruck	0,014 Pa (bei 20 °C)[3]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (12 mg/l bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 302‐411
	P: 280‐301+312‐273 [1]
Toxikologische Daten	1500 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Kohlensäurediphenylester (auch bekannt als Diphenylcarbonat) ist eine organisch-chemische Verbindung. Bei Raumtemperatur liegt sie als weißer, nahezu geruchsloser Feststoff vor.

Herstellung

Kohlensäurediphenylester wird industriell durch Umesterung von Kohlensäuredimethylester mit Phenol gewonnen. Es sind jedoch zahlreiche weitere Methoden bekannt mit denen Diphenylcarbonat hergestellt werden kann, wie die direkte oxidative Carbonylierung von Phenol mit Kohlenstoffdioxid oder die Umesterung von Dialkyloxalaten mit Phenol.[4]

Verwendung

Kohlensäurediphenylester findet vor allem bei der Herstellung von Polycarbonaten Verwendung. Dabei erfolgt eine Umesterung mit Bisphenol A. Besonderes Interesse findet diese Reaktion, da sie den Einsatz des hochgiftigen Phosgens vermeidet.[5]

Weblinks

Eintrag zu Kohlensäurediphenylester. In: P. J. Linstrom, W. G. Mallard (Hrsg.): NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69. National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MD

Einzelnachweise

Eintrag zu Diphenylcarbonat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Januar 2019. (JavaScript erforderlich)
OECD: Screening Information Dataset (SIDS) Initial Assessment Report (SIAR) für Diphenyl carbonate, abgerufen am 3. November 2014.
Registrierungsdossier zu Diphenyl carbonate (Abschnitt Vapour pressure) bei der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 6. Juni 2017.
Yong Tae Kim, Eun Duck Park: Transesterification between dimethyl carbonate and phenol in the presence of (NH₄)₈Mo₁₀O₃₄ as a catalyst precursor. Applied Catalysis A: General, 361, 26–31, 2009. doi:10.1016/j.apcata.2009.03.029.
Zu-hua Fu, Yoshio Ono: Two-step synthesis of diphenyl carbonate from dimethyl carbonate and phenol using MoO₃/SiO₂ catalysts. Journal of Molecular Catalysis A: Chemical, 118, 293–299, 1997, DOI:10.1016/S1381-1169(96)00409-8.

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[GESTIS-1] Eintrag zu Diphenylcarbonat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Januar 2019. (JavaScript erforderlich)

[SIDS-2] OECD: Screening Information Dataset (SIDS) Initial Assessment Report (SIAR) für Diphenyl carbonate, abgerufen am 3. November 2014.

[3] Registrierungsdossier zu Diphenyl carbonate (Abschnitt Vapour pressure) bei der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 6. Juni 2017.

[4] Yong Tae Kim, Eun Duck Park: Transesterification between dimethyl carbonate and phenol in the presence of (NH₄)₈Mo₁₀O₃₄ as a catalyst precursor. Applied Catalysis A: General, 361, 26–31, 2009. doi:10.1016/j.apcata.2009.03.029.

[5] Zu-hua Fu, Yoshio Ono: Two-step synthesis of diphenyl carbonate from dimethyl carbonate and phenol using MoO₃/SiO₂ catalysts. Journal of Molecular Catalysis A: Chemical, 118, 293–299, 1997, DOI:10.1016/S1381-1169(96)00409-8.