Isoprocarb

Strukturformel
Allgemeines
Name	Isoprocarb
Andere Namen	(2-Isopropylphenyl)-N-methylcarbamat; Etrofolan; Mipcin;
Summenformel	C11H15NO2
Kurzbeschreibung	farblose Kristalle[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	220-114-6
ECHA-InfoCard	100.018.286
PubChem	17517
ChemSpider	16564
Wikidata	Q27117880
Eigenschaften
Molare Masse	193,24 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[2]
Dichte	0,62 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	93–96 °C[2]
Siedepunkt	128–129 °C[2]
Löslichkeit	leicht in Wasser (265 g·l−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 302‐410
	P: 273‐301+312+330 [2]
Toxikologische Daten	450 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]; 10300 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[2]; >0,5 mg·l−1 (4 h) (LC50, Ratte, inh.)[2];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Isoprocarb ist ein synthetisches Insektizid aus der Wirkstoffgruppe der Carbamate. Es wurde 1970 von der Firma Bayer eingeführt.

Gewinnung und Darstellung

Isoprocarb kann durch die Reaktion von 2- Isopropylphenol mit Phosgen und Methylamin gewonnen werden.[4]

Syntheseverlauf von Isoprocarb

Wirkungsweise

Isoprocarb hat die gleiche Wirkungsweise wie alle Carbamat-Insektizide. Es hemmt das Enzym Acetylcholin-Esterase in den Synapsen des Nervensystems. Dies bewirkt, dass die Reizweiterleitung der Nerven nicht mehr funktioniert, was Lähmung bis hin zum Atemstillstand und zuletzt den Tod zur Folge hat.[1]

Einsatzgebiete

Isoprocarb kann gegen ein breites Spektrum an Insekten verwendet werden. So wird es zum Beispiel im Obst- und Gemüseanbau gegen Blattläuse und -wanzen, Zikaden, Käfer und Psylliden eingesetzt.[1]

Toxikologie

Isoprocarb wird von der World Health Organization als Klasse-II-Toxin (moderat gefährlich) eingestuft.[5] Vergiftungen mit Isoprocarb können Symptome wie Muskelschwäche, Schwindel, Müdigkeit, Übelkeit und Kopfschmerzen sowie Störungen des zentralen Nervensystems hervorrufen.[6] In Studien mit Hühnern konnte festgestellt werden, dass Isoprocarb negative Veränderungen des Blutbildes verursacht sowie lebertoxisch ist.[7]

Isoprocarb ist giftig für Bienen und Wasserorganismen und wird als umweltgefährdend eingestuft.[1] Die Verbindung ist nicht sehr persistent in der Umwelt mit einer Halbwertszeit von 3 bis 20 Tagen.[6]

Analytik

Zum zuverlässigen Nachweis und zur Quantifizierung von Isoprocarb können flüssigchromatographischer Methoden verwendet werden. Die Identifizierung kann nach der chromatographischen Trennung mit einem Massenspektrometer erfolgen.[8]

Zulassung

Isoprocarb ist in der Europäischen Union nicht zugelassen. In allen Lebensmitteln beträgt die Rückstandshöchstmenge 0,01 mg/kg.[9] In Kambodscha, Vietnam und auf den Philippinen ist es zugelassen.[6]

Einzelnachweise

Eintrag zu Isoprocarb. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 19. Juni 2018.
Eintrag zu 2-Isopropylphenyl-N-methylcarbamat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
Eintrag zu Isoprocarb im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 19. Juni 2018. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. Noyes Publications, 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 85 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
International Program on Chemical Safety., Inter-Organization Programme for the Sound Management of Chemicals., World Health Organization.: WHO recommended classification of pesticides by hazard and guidelines to classification 2009. World Health Organization, Geneva 2010, ISBN 92-4154796-0.
Paranjape, Kalyani.: The pesticide encyclopedia. CABI, Wallingford, Oxfordshire UK 2014, ISBN 978-1-78064-014-3.
M. F. Rahman, M. K. J. Siddiqui, M. Mahboob, M. Mustafa: Haematological and hepatotoxic effects of isoprocarb in chicken. In: Journal of Applied Toxicology. Band 10, Nr. 3, Juni 1990, ISSN 0260-437X, S. 187–192, doi:10.1002/jat.2550100308.
Derick Lucas: Optimizing Sample Preparation for LC/MS/MS of Pesticide Residues in Herbal Teas. (PDF) In: Agilent Technologies, Inc. 17. Dezember 2013, abgerufen am 28. Juni 2018 (englisch).
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Isoprocarb in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 19. Mai 2018.

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[roempp-1] Eintrag zu Isoprocarb. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 19. Juni 2018.

[GESTIS-2] Eintrag zu 2-Isopropylphenyl-N-methylcarbamat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)

[CLP_100.018.286-3] Eintrag zu Isoprocarb im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 19. Juni 2018. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[Unger-4] Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. Noyes Publications, 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 85 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[5] International Program on Chemical Safety., Inter-Organization Programme for the Sound Management of Chemicals., World Health Organization.: WHO recommended classification of pesticides by hazard and guidelines to classification 2009. World Health Organization, Geneva 2010, ISBN 92-4154796-0.

[kalyani-6] Paranjape, Kalyani.: The pesticide encyclopedia. CABI, Wallingford, Oxfordshire UK 2014, ISBN 978-1-78064-014-3.

[7] M. F. Rahman, M. K. J. Siddiqui, M. Mahboob, M. Mustafa: Haematological and hepatotoxic effects of isoprocarb in chicken. In: Journal of Applied Toxicology. Band 10, Nr. 3, Juni 1990, ISSN 0260-437X, S. 187–192, doi:10.1002/jat.2550100308.

[8] Derick Lucas: Optimizing Sample Preparation for LC/MS/MS of Pesticide Residues in Herbal Teas. (PDF) In: Agilent Technologies, Inc. 17. Dezember 2013, abgerufen am 28. Juni 2018 (englisch).

[9] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Isoprocarb in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 19. Mai 2018.