Isoeugenol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Isoeugenol
Andere Namen	2-Methoxy-4-(1-propenyl)phenol; ISOEUGENOL (INCI)[1];
Summenformel	C10H12O2
Kurzbeschreibung	gelbliche viskose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	202-590-7
ECHA-InfoCard	100.002.356
PubChem	7338
ChemSpider	7061
DrugBank	DB14188
Wikidata	Q420043
Eigenschaften
Molare Masse	164,20 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,077 g·cm−3 (20 °C)[2]
Schmelzpunkt	19–23 °C[2]
Siedepunkt	266–268 °C[2]
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser[2]
Brechungsindex	1,5739 (19 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[2] Achtung
H- und P-Sätze	H: 302‐315‐317‐319
	P: 280‐301+330+331‐312‐302+352‐305+351+338‐337+313 [2]
Toxikologische Daten	1560 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Isoeugenol gehört zur Stoffgruppe der Phenylpropanoide und ist eine gelbliche Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch nach Gewürznelke. Es kommt natürlich als Gemisch aus cis- und trans-Isomer vor, wobei der Anteil des trans-Isomers überwiegt.

Vorkommen

Basilikum (Ocimum basilicum)

Isougenol kommt natürlich in hoher Konzentration in Kalmus (Acorus calamus)[5] sowie auch Perilla (Perilla frutescens),[5] Muskatnuss (Myristica fragrans),[5][6] Basilikum (Ocimum basilicum),[5] Einjährigem Beifuß (Artemisia annua),[5] Zimt (Cinnamomum verum),[5] Kassien (Cinnamomum aromaticum),[5] Gewürznelken,[6] Dost (Origanum sipyleum),[5] Amerikanischen Heidelbeeren (Vaccinium corymbosum),[5] Dill,[6] Tabak (Nicotiana tabacum),[5] Reis (Oryza sativa),[5] Bay (Pimenta racemosa),[5] Arabica-Kaffee (Coffea arabica),[5] Ylang-Ylang-Öl,[6] Ingwer (Zingiber officinale)[5] und Piment (Pimenta dioica)[5] vor.

Eigenschaften

Durch Isomerisierung von Eugenol (1) zu Isoeugenol (2) mittels Alkalien und anschließender Oxidation durch Kaliumpermanganat oder Ozon lässt sich Vanillin technisch gewinnen.[7][8]

Synthese von Vanillin aus Eugenol

Der Flammpunkt von Isoeugenol liegt bei > 150 °C.[2]

Toxizität

Isoeugenol ist nicht gentoxisch[9], aber verursacht hepatozelluläre Karzinome und Adenome nach oraler Gabe bei männlichen Mäusen.[10] Es ist sowohl ein Antioxidans als auch ein Prooxidans; auf Letzterem beruht wahrscheinlich seine (schleim)hautreizende, allergiefördernde Wirkung.[11]

Rechtliches

Wegen des (haut-)sensibilisierenden und allergenen Potentials ist Isoeugenol kennzeichnungspflichtig (Anlage 2 der Kosmetik-Verordnung), wenn es zu mehr als 0,001 % in Produkten die auf der Haut verbleiben oder zu mehr als 0,01 % in Produkten, die wieder abgespült werden enthalten ist.

Trivia

Der spätere Nobelpreisträger für Chemie Otto Hahn wurde mit einer Arbeit über die Bromderivate des Isoeugenols promoviert.

Einzelnachweise

Eintrag zu ISOEUGENOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 18. Mai 2020.
Eintrag zu Isoeugenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 30. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)
David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-312.
Eintrag zu Isoeugenol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 30. Dezember 2019. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
ISOEUGENOL (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 3. Januar 2022.
Yong-Hong Li, Zhi-Hao Sun, P. u. Zheng: Determination of Vanillin, Eugenol and Isoeugenol by RP-HPLC. In: Chromatographia. Band 60, Nr. 11-12, Dezember 2004, S. 709, doi:10.1365/s10337-004-0440-4.
Gary M. Lampman, Jennifer Andrews, Wayne Bratz, Otto Hanssen, Kenneth Kelley, Dana Perry, Anthony Ridgeway: The Preparation of Vanillin from Eugenol and Sawdust, in: Journal of Chemical Education, 1977, 54 (12), S. 776–778 (doi:10.1021/ed054p776).
Beyer / Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie, 19. Auflage, S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1981, ISBN 3-7776-0356-2, S. 504.
M. C. Munerato, M. Sinigaglia, M. L. Reguly, H. H. de Andrade: Genotoxic effects of eugenol, isoeugenol and safrole in the wing spot test of Drosophila melanogaster, in: Mutation Research, 2005, 582 (1–2), S. 87–94 (PMID 15781214).
Toxicology and carcinogenesis studies of isoeugenol (CAS No. 97-54-1) in F344/N rats and B6C3F1 mice (gavage studies) Natl Toxicol Program, Tech Rep Ser. 2010 Sep;(551):1–178. PMID 21372857. PDF.
T. Atsumi, S. Fujisawa, K. Tonosaki: A comparative study of the antioxidant/prooxidant activities of eugenol and isoeugenol with various concentrations and oxidation conditions, in: Toxicol Vitro, 2005, 19 (8), S. 1025–1033 (PMID 15964168).

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[CosIng-1] Eintrag zu ISOEUGENOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 18. Mai 2020.

[GESTIS-2] Eintrag zu Isoeugenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 30. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)

[CRC90_3_312-3] David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-312.

[CLP_100.002.356-4] Eintrag zu Isoeugenol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 30. Dezember 2019. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[Dr._Duke-5] ISOEUGENOL (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 3. Januar 2022.

[Chrom2004-6] Yong-Hong Li, Zhi-Hao Sun, P. u. Zheng: Determination of Vanillin, Eugenol and Isoeugenol by RP-HPLC. In: Chromatographia. Band 60, Nr. 11-12, Dezember 2004, S. 709, doi:10.1365/s10337-004-0440-4.

[LAMPMAN-7] Gary M. Lampman, Jennifer Andrews, Wayne Bratz, Otto Hanssen, Kenneth Kelley, Dana Perry, Anthony Ridgeway: The Preparation of Vanillin from Eugenol and Sawdust, in: Journal of Chemical Education, 1977, 54 (12), S. 776–778 (doi:10.1021/ed054p776).

[BEYER_WALTER_504-8] Beyer / Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie, 19. Auflage, S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1981, ISBN 3-7776-0356-2, S. 504.

[9] M. C. Munerato, M. Sinigaglia, M. L. Reguly, H. H. de Andrade: Genotoxic effects of eugenol, isoeugenol and safrole in the wing spot test of Drosophila melanogaster, in: Mutation Research, 2005, 582 (1–2), S. 87–94 (PMID 15781214).

[10] Toxicology and carcinogenesis studies of isoeugenol (CAS No. 97-54-1) in F344/N rats and B6C3F1 mice (gavage studies) Natl Toxicol Program, Tech Rep Ser. 2010 Sep;(551):1–178. PMID 21372857. PDF.

[11] T. Atsumi, S. Fujisawa, K. Tonosaki: A comparative study of the antioxidant/prooxidant activities of eugenol and isoeugenol with various concentrations and oxidation conditions, in: Toxicol Vitro, 2005, 19 (8), S. 1025–1033 (PMID 15964168).