Etoposid

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Etopsid
Andere Namen	VP-16; VP16; ETO; 4′-Desmethylepipodophyllotoxin-(4,6-O-ethyliden-glucosid);
Summenformel	C29H32O13
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	251-509-1
ECHA-InfoCard	100.046.812
PubChem	36462
DrugBank	DB00773
Wikidata	Q418817
Arzneistoffangaben
ATC-Code	L01CB01
Wirkstoffklasse	Zytostatikum
Wirkmechanismus	Topoisomerase II-Hemmer
Eigenschaften
Molare Masse	588,57 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	236–251 °C[1]
pKS-Wert	9,8[1]
Löslichkeit	gut in DMSO[2]; schlecht in Wasser[3];
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
H- und P-Sätze	H: 302‐350‐361d‐412
	P: 201‐264‐273‐280‐308+313‐501 [2]
Toxikologische Daten	15,07 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v.)[1]; 215 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[1]; 75 mg·kg−1 (LD50, Ratte, i.v.)[1]; 1784 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Etoposid ist ein Glycosid des Podophyllotoxins, das aus der Wurzel des immergrünen amerikanischen Maiapfels (Podophyllum peltatum) gewonnen wird.

Pharmakologie

Etoposid findet chemisch unverändert oder in Form seines Phosphorsäureesters (Etoposidphosphat)[4] Verwendung als Zytostatikum in der Chemotherapie. Es hemmt das Enzym Topoisomerase II und unterdrückt die Zytokinese. Dies führt dazu, dass die Zelle in das Stadium der Apoptose gelangt und abstirbt. Weiterhin führt Etoposid auch zu Einzel- und Doppelstrang-Brüchen in der DNA, was die Zytotoxizität noch verstärkt.[3]

Als Nebenwirkungen bei der Chemotherapie treten vorwiegend Allergien, periphere Neuropathie, Hypotonie, Bronchospasmen und milde Leberfunktionsstörungen auf.[3]

Eine sehr ähnliche Verbindung ist das halbsynthetische Teniposid, welches aus Podophyllotoxin hergestellt werden kann.

Handelsnamen

Monopräparate

Eto-cell (D), Eto-Gry (D), Etomedac (D), Etopophos (D, A, CH), Lastet (D), Neoposid (D), Riboposid (D), Vepesid (D, A, CH, USA), diverse Generika (D, A, CH)[5][6][7]

Einzelnachweise

Eintrag zu Etoposid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 15. März 2011.
Datenblatt Etoposide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. November 2019 (PDF).
F. von Bruchhausen, S. Ebel, A. W. Frahm, E. Hackenthal: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis. Bd. 8 Stoffe E–O 5. Auflage, S. 152–154, Birkhäuser, 1991, ISBN 978-3-540-52688-9.
Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Etoposidphosphat: CAS-Nummer: 117091-64-2, EG-Nummer: 630-364-1, ECHA-InfoCard: 100.158.659, PubChem: 6918092, ChemSpider: 5293306, Wikidata: Q27260984.
Rote Liste Online, Stand: August 2009.
AM-Komp. d. Schweiz, Stand: August 2009.
AGES-PharmMed, Stand: August 2009.

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[RÖMPP-1] Eintrag zu Etoposid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 15. März 2011.

[Sigma-2] Datenblatt Etoposide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. November 2019 (PDF).

[hager-3] F. von Bruchhausen, S. Ebel, A. W. Frahm, E. Hackenthal: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis. Bd. 8 Stoffe E–O 5. Auflage, S. 152–154, Birkhäuser, 1991, ISBN 978-3-540-52688-9.

[4] Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Etoposidphosphat: CAS-Nummer: 117091-64-2, EG-Nummer: 630-364-1, ECHA-InfoCard: 100.158.659, PubChem: 6918092, ChemSpider: 5293306, Wikidata: Q27260984.

[5] Rote Liste Online, Stand: August 2009.

[6] AM-Komp. d. Schweiz, Stand: August 2009.

[7] AGES-PharmMed, Stand: August 2009.