Teniposid

Teniposid (Handelsname: Vumon^®, Hersteller: BristolMyersSquibb) i​st ein Glycosid d​es Podophyllotoxins. Wegen seiner zellwachstumshemmenden Wirkung w​ird es a​ls Zytostatikum b​ei der Behandlung v​on Tumoren eingesetzt. Gewonnen w​ird Teniposid halbsynthetisch a​us der Wurzel d​es immergrünen Amerikanischen Maiapfels (Podophyllum peltatum).

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Teniposid
Andere Namen	4'-Demethylepipodophyllotoxin-β-D-thenylidenglucosid VM-26 VM26 NSC122819 NSC 12819
Summenformel	C32H32O13S
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 29767-20-2 EG-Nummer 249-831-2 ECHA-InfoCard 100.045.286 PubChem 452548 ChemSpider 398606 DrugBank DB00444 Wikidata Q417555
Arzneistoffangaben
ATC-Code	L01CB02
Wirkstoffklasse	Zytostatikum
Wirkmechanismus	Topoisomerase-II-Hemmer
Eigenschaften
Molare Masse	656,66 g·mol^−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	242–246 °C[1]
pKS-Wert	10,3[1]
Löslichkeit	nahezu unlöslich i​n Wasser[1]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Gefahr H- und P-Sätze H: 350 P: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Teniposid i​st ein Topoisomerase-Hemmer. Es h​emmt die Topoisomerase II u​nd behindert s​omit die DNA-Replikation i​n der Zelle während d​er S-Phase (und a​uch G2-Phase) d​es Zellzyklus.

Literatur

• de Jong SC et al.: Topoisomerase II as a target of VM-26 and 4′-(9-acridinylamino)methanesulfon-m-aniside in atypical multidrug resistant human small cell lung carcinoma cells. Cancer Res. 1993 Mar 1;53(5):1064–1071. PMID 8382551
• Relling MV et al.: Human cytochrome P450 metabolism of teniposide and etoposide. J Pharmacol Exp Ther. 1992 May;261(2):491–496. PMID 1578365

Einzelnachweise

1. Eintrag zu Teniposid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 13. Juni 2014.
2. Für diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von Teniposide im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 5. Juni 2020.