Essigsäureisopropylester

Strukturformel
Allgemeines
Name	Essigsäureisopropylester
Andere Namen	Isopropylacetat; i-Propylacetat; ISOPROPYL ACETATE (INCI)[1];
Summenformel	C5H10O2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	203-561-1
ECHA-InfoCard	100.003.238
PubChem	7915
Wikidata	Q419799
Eigenschaften
Molare Masse	102,13 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,88 g·cm−3[3]
Schmelzpunkt	−73 °C[3]
Siedepunkt	89 °C[3]
Dampfdruck	62 hPa bei 20 °C[3]
Löslichkeit	wenig in Wasser (31 g·l−1 bei 20 °C)[3]; mischbar mit vielen organischen Lösungsmitteln[2];
Brechungsindex	1,377[4]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 225‐319‐336
	EUH: 066
	P: 210‐305+351+338‐370+378‐403+235 [3]
MAK	DFG/Schweiz: 100 ml·m−3 bzw. 420 mg·m−3[3][6]
Toxikologische Daten	6750 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3]; > 17400 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[3];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Essigsäureisopropylester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester. Es ist eine farblose, leichtentzündliche und flüchtige Flüssigkeit.

Gewinnung und Darstellung

Die technische Herstellung von Isopropylacetat erfolgt durch Veresterung von Essigsäure mit Isopropanol bei Temperaturen von 60–80 °C an stark sauren Kationenaustauschern als Katalysator.[7]

Säurekatalysierte Veresterung von Essigsäure mit Isopropanol zu Isopropylacetat

Die Reaktion wird in einem Festbettreaktor durchgeführt.[7]

Im Labor bzw. kleinerem Maßstab verwendet man gelegentlich auch Schwefelsäure oder p-Toluolsulfonsäure als Katalysator.[8][9]

Eigenschaften

Essigsäureisopropylester hat verdünnt einen obstartigen, konzentriert jedoch einen stechenden Geruch.[3] An feuchter Luft hydrolysiert Essigsäureisopropylester langsam, wobei Essigsäure frei wird. Bei Einwirkung von Licht und bei Temperaturen oberhalb von 430 °C zersetzt sie sich.[3]

Verwendung

Wegen des guten Lösevermögens wird Essigsäureisopropylester als Lösungsmittel in Beschichtungsstoffen für Metalle, Holz usw. auf der Bindemittelbasis von Cellulosenitrat, Polyacrylat, Epoxiden oder Polyurethan verwendet. Seine Siedetemperatur liegt zwischen der von Ethylacetat und Butylacetat, daher ist dieses Lösemittel auch in Druckfarben, nicht nur in Beschichtungsstoffen, interessant: Für Tiefdruckfarben und Flexodruckfarben, insbesondere unter Verwendung von Cellulosenitraten und Polyacrylaten oder Kombinationen dieser beiden Bindemittel. Weitere Verwendung von Isopropylacetat für Lederlacke, in der Klebstoff- und Verpackungsindustrie (zur Beschichtung von Papier und Folien mit Lacken auf Basis von Cellulosenitrat und deren Modifikation), für Kabelbeschichtungen mit Ethylcellulose- bzw. Celluloseacetatbutyrat-Harzen sowie als selektives Lösemittel für die Extraktion von Antibiotika, Herbiziden und Pestiziden.[2]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Essigsäureisopropylester bilden mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 2 °C, Zündtemperatur 425 °C).[3]

Einzelnachweise

Eintrag zu ISOPROPYL ACETATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 23. Oktober 2021.
Eintrag zu Isopropylacetat. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 7. Dezember 2021.
Eintrag zu Isopropylacetat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2017. (JavaScript erforderlich)
Eintrag zu Essigsäureisopropylester bei ChemBlink, abgerufen am 25. Februar 2011.
Eintrag zu Isopropyl acetate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 108-21-4 bzw. Essigsäureisopropylester), abgerufen am 2. November 2015.
Ying Liu, Jia Liu, Hanzhao Yan, Zheng Zhou, Aidong Zhou: Kinetic Study on Esterification of Acetic Acid with Isopropyl Alcohol Catalyzed by Ion Exchange Resin. In: ACS Omega. 4, Nr. 21, S. 19462–19468. doi:10.1021/acsomega.9b02994.
Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 420.
Klaus Schwetlick u. a.: Organikum. 24. Auflage. Wiley-VCH, Weinheim 2015, ISBN 978-3-527-33968-6.

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[CosIng-1] Eintrag zu ISOPROPYL ACETATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 23. Oktober 2021.

[roempp-2] Eintrag zu Isopropylacetat. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 7. Dezember 2021.

[GESTIS-3] Eintrag zu Isopropylacetat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2017. (JavaScript erforderlich)

[4] Eintrag zu Essigsäureisopropylester bei ChemBlink, abgerufen am 25. Februar 2011.

[CLP_100.003.238-5] Eintrag zu Isopropyl acetate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[6] Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 108-21-4 bzw. Essigsäureisopropylester), abgerufen am 2. November 2015.

[JOURNAL-7] Ying Liu, Jia Liu, Hanzhao Yan, Zheng Zhou, Aidong Zhou: Kinetic Study on Esterification of Acetic Acid with Isopropyl Alcohol Catalyzed by Ion Exchange Resin. In: ACS Omega. 4, Nr. 21, S. 19462–19468. doi:10.1021/acsomega.9b02994.

[8] Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 420.

[9] Klaus Schwetlick u. a.: Organikum. 24. Auflage. Wiley-VCH, Weinheim 2015, ISBN 978-3-527-33968-6.