Essigsäure-n-hexylester

Strukturformel
Allgemeines
Name	Essigsäure-n-hexylester
Andere Namen	Hexylacetat; Caprylacetat; 1-Hexylacetat; n-Hexylacetat; HEXYL ACETATE (INCI)[1];
Summenformel	C8H16O2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit aromatischem Geruch[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	205-572-7
ECHA-InfoCard	100.005.066
PubChem	8908
Wikidata	Q418672
Eigenschaften
Molare Masse	144,21 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[2]
Dichte	0,87 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	−80 °C[2]
Siedepunkt	171,5 °C[2]
Dampfdruck	4,73 hPa (40 °C)[2]
Löslichkeit	sehr schwer löslich in Wasser (0,4 g·l−1 bei 20 °C)[2]; sehr gut löslich in Ethanol und Diethylether[3];
Brechungsindex	1,409 (20 °C, 589 nm)[4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Achtung
H- und P-Sätze	H: 226
	P: 210 [2]
Toxikologische Daten	36.100 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Essigsäure-n-hexylester (auch: Hexylacetat) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester.

Vorkommen

Essigsäure-n-hexylester kommt natürlich in Äpfeln[5] und anderen Früchten, wie der Moschus- und Wald-Erdbeeren,[6] oder Bananen[7] sowie in alkoholischen Getränken vor.[8]

Gewinnung und Darstellung

Essigsäure-n-hexylester kann durch säurekatalysierte Veresterung von 1-Hexanol mit Essigsäure gewonnen werden.

Säurekatalysierte Veresterung von Essigsäure mit 1-Hexanol zu n-Hexylacetat

Eigenschaften

Essigsäure-n-hexylester ist eine farblose Flüssigkeit mit aromatischem Geruch, die sehr schwer löslich in Wasser ist.[2]

Verwendung

Essigsäure-n-hexylester wird als Lösungsmittel verwendet. Es eignet sich besonders zum Lösen von Harzen, Polymeren, Cellulosederivaten (Celluloseacetat ist jedoch unlöslich), Fetten und Ölen. Kleine Mengen werden als Verlaufsmittel in Farben eingesetzt.[9][10]

Auf Grund seines süß-fruchtigen, birnenartigen Geruchs wird es in fruchtigen synthetischen Aromen verwendet.[8]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Essigsäure-n-hexylester können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 56 °C, Zündtemperatur 265 °C) bilden.[2]

Einzelnachweise

Eintrag zu HEXYL ACETATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 25. September 2021.
Eintrag zu Hexylacetat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)
Richard J. Lewis, Sr.: Hawley's Condensed Chemical Dictionary. 15. Auflage. Wiley-Interscience, 2007, ISBN 978-0-471-76865-4 (englisch).
Datenblatt Hexylacetat (PDF) bei Merck, abgerufen am 23. März 2012.
C. Bauer-Christoph, Norbert Christoph, M. Rupp: Spirituosenanalytik. Behr, 2009, ISBN 978-3-89947-440-4, S. 44 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche)
Friedrich Drawert, Roland Tressl, Günter Staudt, Hans Köppler: Gaschromatographisch-massenspektrometrische Differenzierung von Erdbeerarten. In: Zeitschrift für Naturforschung C. 28, 1973, S. 488–493 (PDF, freier Volltext).
R. Tressl, F. Drawert, W. Heimann, R. Emberger: Notizen: Gasehromatographische Bestandsaufnahme von Bananen-Aromastoffen. In: Zeitschrift für Naturforschung B. 24, 1969, S. 781–783 (online).
Fahlbusch, Karl-Georg and Hammerschmidt, Franz-Josef and Panten, Johannes and Pickenhagen, Wilhelm and Schatkowski, Dietmar and and Bauer, Kurt and Garbe, Dorothea and Surburg, Horst: Flavors and Fragrances. In: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2000, ISBN 978-3-527-30673-2, doi:10.1002/14356007.a11_141.
Datenblatt Hexylacetat (Memento vom 23. September 2006 im Internet Archive) bei Silbermann, abgerufen am 26. März 2012 (PDF; 171 kB).
Dieter Stoye: Solvents. In: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2000, ISBN 978-3-527-30673-2, doi:10.1002/14356007.a24_437.

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[CosIng-1] Eintrag zu HEXYL ACETATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 25. September 2021.

[GESTIS-2] Eintrag zu Hexylacetat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)

[Hawleys-3] Richard J. Lewis, Sr.: Hawley's Condensed Chemical Dictionary. 15. Auflage. Wiley-Interscience, 2007, ISBN 978-0-471-76865-4 (englisch).

[Merck-4] Datenblatt Hexylacetat (PDF) bei Merck, abgerufen am 23. März 2012.

[buch-5] C. Bauer-Christoph, Norbert Christoph, M. Rupp: Spirituosenanalytik. Behr, 2009, ISBN 978-3-89947-440-4, S. 44 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche)

[ZNF1973-488-6] Friedrich Drawert, Roland Tressl, Günter Staudt, Hans Köppler: Gaschromatographisch-massenspektrometrische Differenzierung von Erdbeerarten. In: Zeitschrift für Naturforschung C. 28, 1973, S. 488–493 (PDF, freier Volltext).

[ZFNB-7] R. Tressl, F. Drawert, W. Heimann, R. Emberger: Notizen: Gasehromatographische Bestandsaufnahme von Bananen-Aromastoffen. In: Zeitschrift für Naturforschung B. 24, 1969, S. 781–783 (online).

[ullmann-8] Fahlbusch, Karl-Georg and Hammerschmidt, Franz-Josef and Panten, Johannes and Pickenhagen, Wilhelm and Schatkowski, Dietmar and and Bauer, Kurt and Garbe, Dorothea and Surburg, Horst: Flavors and Fragrances. In: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2000, ISBN 978-3-527-30673-2, doi:10.1002/14356007.a11_141.

[9] Datenblatt Hexylacetat (Memento vom 23. September 2006 im Internet Archive) bei Silbermann, abgerufen am 26. März 2012 (PDF; 171 kB).

[10] Dieter Stoye: Solvents. In: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2000, ISBN 978-3-527-30673-2, doi:10.1002/14356007.a24_437.