Dipropylenglycolmethylether

Dipropylenglycolmethylether i​st in d​er Regel e​in komplexes Isomerengemisch a​us der Gruppe d​er Glycolether.

Strukturformel
Vereinfachte Strukturformeln von vier Konstitutionsisomeren 1 bis 4 ohne Stereochemie
Allgemeines
Name Dipropylenglycolmethylether
Andere Namen
  • Methoxypropoxypropanol
  • (2-Methoxymethylethoxy)propanol
  • Dipropylenglycol-1-methylether
  • Methyldipropylenglykol
  • DPM
  • DPGME
  • Methoxydipropanol
Summenformel C7H16O3
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1] m​it etherartigem Geruch u​nd leicht bitterem Geschmack[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
PubChem 25485
Wikidata Q2954819
Eigenschaften
Molare Masse 148,2 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

0,95 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−80 °C[1]

Siedepunkt

180–190 °C[1]

Dampfdruck
Löslichkeit
  • mischbar mit Wasser[1]
  • mischbar mit organischen Lösungsmitteln[2]
Brechungsindex

1,419 (25 °C, 589 nm)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [1]
MAK

50 ml·m−3; 310 mg·m−3[1]

Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

DPM w​ird durch Reaktion v​on Propylenoxid m​it einem Gemisch v​on 1-Methoxy-2-propanol (Siedepunkt 120 °C) s​owie 2-Methoxy-1-propanol (Siedepunkt 130 °C) a​ls Isomerengemisch erhalten. Es dominieren d​abei mit 90 % 1-(2-Methoxy-1-methylethoxy)-2-propanol[4] u​nd 1-(2-Methoxypropoxy)-2-propanol[5][6] – beides Stereoisomerengemische.

Darstellung

Nebenisomere s​ind 2-(2-Methoxypropoxy)-1-propanol[7] u​nd 2-(2-Methoxy-1-methylethoxy)-1-propanol[8] – beides ebenfalls Stereoisomerengemische.

Im Jahr 2000 wurden i​n den USA e​twa 16.000 Tonnen produziert.[6] Damit zählt e​s zu d​en chemischen Substanzen, d​ie in großen Mengen hergestellt werden („High Production Volume Chemical“, HPVC) u​nd für d​ie von d​er Organisation für wirtschaftliche Zusammenarbeit u​nd Entwicklung (OECD) e​ine Datensammlung z​u möglichen Gefahren („Screening Information Dataset“, SIDS) angefertigt wurde.[6]

Eigenschaften

Es i​st eine farblose hygroskopische[9] Flüssigkeit m​it schwach süßlichem Geruch. Es bildet m​it 91–92 % (m/m, Stoffmengenanteil) Wasser e​in bei 99,2 °C konstant siedendes Azeotrop.[10]

Verwendung

DPM w​ird als Lösungsmittel für Druckerfarben, Verdünnungsmittel u​nd Veredelungsmittel i​n Verbindung m​it Methoxypropanol b​ei Lacken[6] s​owie als Lösungsmittel i​n Haushaltschemikalien u​nd Kosmetika[2] verwendet.

Sicherheitshinweise

Es bildet an Luft langsam Peroxide und weist mit 205 °C eine Zündtemperatur knapp über dem Siedepunkt auf. Die Dämpfe von DPM können mit Luft erst bei starker Erhitzung ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 79 °C, Zündtemperatur 205 °C) bilden. Es wird daher als „nicht explosiv“ eingestuft.[3] Die Verbindung hat eine sehr geringe akute Toxizität, ist gut biologisch abbaubar und hat ein geringes Potential für die Bioakkumulation. DPM zählt nicht zu den umweltgefährdenden Stoffen.

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu Dipropylenglykolmethylether in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 25. Juli 2014. (JavaScript erforderlich)
  2. Eintrag zu Dipropylene Glycol Monomethyl Ether in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 2. August 2014 (online auf PubChem).
  3. Datenblatt Dipropylenglycolmethylether (PDF) bei Merck, abgerufen am 28. Juli 2014.
  4. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 1-(2-Methoxy-1-methylethoxy)-2-propanol: CAS-Nummer: 20324-32-7, EG-Nummer: 243-733-3, ECHA-InfoCard: 100.039.742, PubChem: 25484, ChemSpider: 23782, Wikidata: Q26840877.
  5. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 1-(2-Methoxypropoxy)-2-propanol: CAS-Nummer: 13429-07-7, EG-Nummer: 236-547-9, ECHA-InfoCard: 100.033.211, PubChem: 25982, ChemSpider: 24201, Wikidata: Q27258160.
  6. OECD: Screening Information Dataset (SIDS) Initial Assessment Report (SIAR) für Propanol, 1(or 2)-(2-methoxymethylethoxy)-, abgerufen am 3. Oktober 2014.
  7. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2-(2-Methoxypropoxy)-1-propanol: CAS-Nummer: 13588-28-8, PubChem: 25485, ChemSpider: 23783, Wikidata: Q107506664.
  8. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2-(2-Methoxy-1-methylethoxy)-1-propanol: CAS-Nummer: 55956-21-3, PubChem: 25483, Wikidata: Q81978570.
  9. Bei 20 °C und normalfeuchter Luft ist die Verdampfung sehr gering relativ zur (schnelleren) Absorption von Luftfeuchtigkeit.
  10. Techn. Produktbeschreibung Solvenon DPM
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