Dinitroaniline

Die Dinitroaniline (Dinitroaminobenzole) s​ind aromatische Verbindungen (aromatische Amine) m​it der allgemeinen Summenformel C6H5N3O4. Sie leiten s​ich sowohl v​om Anilin a​ls auch v​om Dinitrobenzol ab. Durch unterschiedliche Anordnung d​er Substituenten ergeben s​ich sechs Konstitutionsisomere.

Eigenschaften
Dinitroaniline
Name 2,3-Dinitroanilin2,4-Dinitroanilin2,5-Dinitroanilin2,6-Dinitroanilin3,4-Dinitroanilin3,5-Dinitroanilin
Andere Namen 2,3-Dinitro-1-aminobenzol
2,3-Dinitrophenylamin
2,3-Dinitranilin		 2,4-Dinitro-1-aminobenzol
2,4-Dinitrophenylamin
2,4-Dinitranilin		 2,5-Dinitro-1-aminobenzol
2,5-Dinitrophenylamin
2,5-Dinitranilin		 2,6-Dinitro-1-aminobenzol
2,6-Dinitrophenylamin
2,6-Dinitranilin		 3,4-Dinitro-1-aminobenzol
3,4-Dinitrophenylamin
3,4-Dinitranilin		 3,5-Dinitro-1-aminobenzol
3,5-Dinitrophenylamin
3,5-Dinitranilin
Strukturformel
CAS-Nummer 602-03-997-02-9619-18-1606-22-4610-41-3618-87-1
26471-56-7 (Isomerengemisch)
PubChem 7321690701230811206813640712068
Summenformel C6H5N3O4
Molare Masse 183,12 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Kurzbeschreibung farbloses bis gelbliches, brennbares Pulver
Schmelzpunkt 187,8 °C[1] 136 °C (Zersetzung)[2] 154–158 °C[3] 160–162 °C[4]
Dichte 1,646 g·cm−3 (50 °C)[5] 1,61 g·cm−3[1] 1,736 g·cm−3[3] 1,601 g·cm−3 (50 °C)[5]
Löslichkeit löslich in Wasser (1–2 g·l−1 bei 20 °C)
GHS-
Kennzeichnung
keine Einstufung verfügbar

Gefahr[1]
keine Einstufung verfügbar
Gefahr[2]
Gefahr[3]
Gefahr[4]
H- und P-Sätze siehe oben 300​‐​310​‐​330​‐​373​‐​411 siehe oben 301​‐​311​‐​330​‐​373 301​‐​311​‐​331​‐​373 301​‐​311​‐​331​‐​373
siehe oben keine EUH-Sätze siehe oben keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze
siehe oben 260​‐​264​‐​273​‐​280​‐​284​‐​301+310 siehe oben 260​‐​301+310​‐​320​‐​361​‐​405​‐​501 261​‐​280​‐​301+310​‐​311 261​‐​280​‐​301+310​‐​311

Darstellung

2,4-Dinitroanilin k​ann durch Reaktion v​on 2,4-Dinitrochlorbenzol m​it Ammoniak o​der durch s​aure Hydrolyse v​on 2,4-Dinitroacetanilid hergestellt werden.[6]

Verwendung

Dinitroaniline werden a​ls Zwischenprodukte b​ei der Herstellung v​on Farbstoffen u​nd Herbiziden (z. B. Benfluralin, Butralin, Dinitramin, Ethalfluralin, Fluchloralin, Isopropalin, Nitralin, Oryzalin, Pendimethalin, Prodiamin, Profluralin u​nd Trifluralin für d​en Einsatz b​ei Sojabohnen, Baumwolle u​nd Reis, w​obei die Verbindungen d​as Mikrotubulinsystem v​on Pflanzen hemmen) verwendet.[7]

Sicherheitshinweise

Dinitroaniline s​ind bei Wärmezufuhr o​der Reibung explosionsfähig u​nd feuergefährlich.

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu 2,4-Dinitroanilin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 7. November 2016. (JavaScript erforderlich)
  2. Eintrag zu 2,6-Dinitroanilin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 7. November 2016. (JavaScript erforderlich)
  3. Datenblatt 3,4-Dinitroanilin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. November 2016 (PDF).
  4. Datenblatt 3,5-Dinitroanilin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. November 2016 (PDF).
  5. C. L. Yaws: Thermophysical properties of chemicals and hydrocarbons, 1. Auflage, S. 221, William Andrew Inc., New York, 2008. ISBN 0-815-51596-0, (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. Patent DE3924092C1: Verfahren zur Herstellung von Nitro-anilinen. Angemeldet am 20. Juli 1989, veröffentlicht am 29. November 1990, Anmelder: Hoechst AG, Erfinder: Theodor Papenfuhs et al.
  7. Patent EP1723851B1: Synergistische herbizide Mischungen, die ein Derivat eines Suflonylharnstoffes und ein Dinitroanilin enthalten. Angemeldet am 12. September 1996, veröffentlicht am 9. September 2009, Anmelder: BASF SE, Erfinder: Max Landes et al.
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