Profluralin

Profluralin i​st eine chemische Verbindung a​us der Gruppe d​er Dinitrotoluidine u​nd Dinitroaniline.

Strukturformel
Allgemeines
Name Profluralin
Andere Namen
  • N-(Cyclopropylmethyl)-α,α,α-trifluor-2,6-dinitro-N-propyl-p-toluidin
  • Tolban
Summenformel C14H16F3N3O4
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 26399-36-0
EG-Nummer 247-656-6
ECHA-InfoCard 100.043.309
PubChem 33500
ChemSpider 30913
Wikidata Q15632821
Eigenschaften
Molare Masse 347,29 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,38 g·cm−3 (20 °C)[1]

Schmelzpunkt

32,1–32,5 °C[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich i​n Wasser (1 mg·l−1 b​ei 20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1]

Achtung

H- und P-Sätze H: 319410
P: 264273280337+313391501 [1]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Gewinnung und Darstellung

Profluralin k​ann durch mehrstufige Reaktion v​on Cyclopropancarbonylchlorid m​it Propylamin, Lithiumaluminiumhydrid u​nd 3,5-Dinitro-4-chlorbenzotrifluorid (DTFB) gewonnen werden.[4]

Verwendung

Profluralin w​urde als Vorauflaufherbizid verwendet[4]. Die Wirkung beruht a​uf der Hemmung d​er Bildung v​on Mikrotubuli.

Zulassung

Der Wirkstoff Profluralin s​teht nicht a​uf der Liste d​er in d​er EU zulässigen Wirkstoffe v​on Pflanzenschutzmitteln. In Deutschland, Österreich u​nd der Schweiz i​st kein Pflanzenschutzmittel zugelassen, d​as Profluralin enthält.[5]

Einzelnachweise

  1. Eintrag zu Profluralin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
  2. S. D. Gangolli, Royal Society of Chemistry (Great Britain): The Dictionary of Substances and Their Effects (DOSE): Volume 06 O-S. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-833-2, S. 506 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. Eintrag zu Profluralin im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 879 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 19. Februar 2016.
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