Fluchloralin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Fluchloralin
Andere Namen	N-(2-Chlorethyl)-2,6-dinitro-N-propyl-4-(trifluormethyl)anilin; N-(2-Chlorethyl)-α,α,α-trifluor-2,6-dinitro-N-propyl-p-toluidin; Basalin;
Summenformel	C12H13ClF3N3O4
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	251-426-0
ECHA-InfoCard	100.046.736
PubChem	36392
ChemSpider	33448
Wikidata	Q15632819
Eigenschaften
Molare Masse	355,70 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	42 °C[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Achtung
H- und P-Sätze	H: 400
	P: 273 [2]
Toxikologische Daten	2940 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Fluchloralin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Dinitrotoluidine und Dinitroaniline.

Gewinnung und Darstellung

Fluchloralin kann durch mehrstufige Reaktion von Toluol mit Chlor und Fluorwasserstoff zu p-Chlorbenzotrifluorid, anschließend weiter mit Salpetersäure zu 3,5-Dinitro-4-chlorbenzotrifluorid und mit Propylchlorethylamin zum Endprodukt gewonnen werden.[3]

Synthese von Fluchloralin

Verwendung

Fluchloralin wurde als Herbizid verwendet. Die Wirkung beruht auf der Hemmung der Bildung von Mikrotubuli. Der Wirkstoff Fluchloralin steht nicht auf der Liste der in der EU zulässigen Wirkstoffe von Pflanzenschutzmitteln. In Deutschland, Österreich und der Schweiz ist kein Pflanzenschutzmittel zugelassen, das Fluchloralin enthält.[4]

Einzelnachweise

David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-258.
Datenblatt Fluchloralin, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. Januar 2020 (PDF).
Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 866 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 19. Februar 2016.

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[crc-1] David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-258.

[Sigma-2] Datenblatt Fluchloralin, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. Januar 2020 (PDF).

[unger-3] Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 866 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[PSM-4] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 19. Februar 2016.