Prodiamin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Prodiamin
Andere Namen	2,4-Dinitro-N3,N3-dipropyl-6-(trifluormethyl)-benzol-1,3-diamin; Barricade; Marathon;
Summenformel	C13H17F3N4O4
Kurzbeschreibung	gelbes, kristallines Pulver[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	249-421-3
ECHA-InfoCard	100.044.914
PubChem	34469
ChemSpider	31719
Wikidata	Q15841049
Eigenschaften
Molare Masse	350,30 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	124 °C[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,03 mg·l−1 bei 25 °C)[1]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 225‐304‐315‐336‐410
	P: 210‐261‐273‐301+310‐331‐501 [2]
Toxikologische Daten	> 5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Prodiamin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Dinitroaniline. Es ist ein von US Borax und der Velsicol Chemical Corporation gefundenes und von Sandoz (jetzt Syngenta) 1987 in den Markt eingeführtes Herbizid.[1]

Gewinnung und Darstellung

Prodiamin kann ausgehend von 2,4-Dichlorbenzotrifluorid durch Reaktion mit Salpetersäure unter Anwesenheit von Schwefelsäure sowie mit Dipropylamin und Ammoniak gewonnen werden.[3]

Verwendung

Prodiamin wird als selektives Vorauflauf-Herbizid im Soja-, Wein-, Luzerne-, Baumwolle- und Zierpflanzenanbau verwendet.[1] Prodiamin hemmt die Ausbildung der Mikrotubuli.[4]

Zulassung

Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff sind weder in einem EU-Staat noch in der Schweiz zugelassen.[5]

Einzelnachweise

Eintrag zu Prodiamin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 26. Februar 2014.
Datenblatt Prodiamine solution, 10 μg/mL in cyclohexane, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. Oktober 2016 (PDF).
Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 877 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Herbicide Mode-Of-Action Summary. Abschnitt Soil Applied Herbicides. In: purdue.edu. Purdue University, abgerufen am 29. Juli 2016.
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: EU-Pestiziddatenbank; Eintrag im nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnis der Schweiz, abgerufen am 17. Februar 2016.

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[roempp-1] Eintrag zu Prodiamin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 26. Februar 2014.

[Sigma-2] Datenblatt Prodiamine solution, 10 μg/mL in cyclohexane, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. Oktober 2016 (PDF).

[unger-3] Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 877 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[4] Herbicide Mode-Of-Action Summary. Abschnitt Soil Applied Herbicides. In: purdue.edu. Purdue University, abgerufen am 29. Juli 2016.

[PSM-5] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: EU-Pestiziddatenbank; Eintrag im nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnis der Schweiz, abgerufen am 17. Februar 2016.